LIPIDELE

Savenco Ecaterina
BM31

CUPRINS

General
Funciile
Clasificarea
Caracterizarea conform clasificrii

General
Lipidele constituie o clas
heterogen de compui
naturali larg rspndii n
organismele vii,
caracterizate n general prin
structur hidrofob apolar,
care le confer solubilitate n
solveni organici i
insolubilitate n ap.
Sunt constitueni obligatorii
n celula vie

 n bacterii sunt localizate

preponderent n membrana celular
i numai n mic proporie n
citoplasm.

Plantele se caracterizeaz, n general, printr-o compoziie

constant n lipide, n cantiti nu prea mari, excepie
fcnd seminele plantelor oleaginoase (floareasoarelui,
soia, ricin, msline, susan etc), care conin nsemnate
cantiti de lipide denumite generic uleiuri.

La animale, lipidele sunt distribuite n toate celulele,

compoziia n diferite tipuri i proporia lor prezentnd
unele caracteristici n funcie de esut. Sub forma
complecilor cu proteinele intr n compoziia membranelor
celulare i particip la procesele redox, biosinteza
proteinelor, n transportul substanelor prin membrane.

Funcii

surs energetic a organismelor

(furnizeaz 9,3 kcal/g)
rol plastic
particip la diferite procese metabolice
vehiculeaz substane liposolubile cu rol
biologic ( vitamine, hormoni, acizi grai
eseniali)
rol de protecie mecanic i termic.

CLASIFICAREA
Lipide simple

Grsimi neutre (Triacilgliceroli)

Ceride
Steride
Glicerofosfolipide
Fosfolipide Inozitolfosfolipide
Sfingofosfolipide

Lipide
Lipide complexe

Glicolipide Cerebrozide
Gangliozide

Triaglicerolii
Sunt cele mai rspndite lipide n natur. Sunt substane
de rezerv care se acumuleaz n cantiti mari n
seminele i fructele multor plante i au un important rol
biochimic i fiziologic. Se numesc i gliceride.
Sub aspect structural, acilglicerolii sunt esteri ai glicerinei
cu acizii grai. Una, dou sau trei grupe hidroxilice ale
glicerinei pot fi esterificate cu acizi grai cu formarea de
mono-, di- i triacilgliceroli, respectiv. Dintre acetia, cei mai
rspndii sunt triacilglicerolii, ns mono- i diacilglicerolii
se ntlnesc i ei n natur i joac un rol important n
metabolismul lipidelor.

Structura general
O

O
O
H2C O C R
CH OH
H2C

OH

Monoacilglicerol

H2C O C R
O

H2C O C R
O

HC O C R'
O
H2C O C R''

HC O C R'

Triacilglicerol

H2C OH

Diacilglicerol

Proprieti fizice

Grsimile neutre sunt amfifili slabi, deoarece legturile esterice, la

fel ca i grupele hidroxilice libere din mono- i diacilgliceroli, nu
sunt ionizabile i sunt slab polare. Ca urmare, proprietile acestor
substane sunt determinate, n mare parte, de prezena n
molecula lor a grupelor alchil hidrofobe.
Trigliceridele nu sunt solubile n ap i de aceea nu formeaz
micele cu grad mare de dispersie. Cu apa, ele dau ns emulsii n
prezena unui stabilizator (emulgator). In schimb, datorit grupelor
hidroxil libere, mono- i diacilglicerolii pot forma ns micele. De
aceea ele au o larg utilizare n industria alimentar unde sunt
folosite ca emulgatori pentru obinerea unor emulsii omogene i
uor de prelucrat.
Gliceridele se solubilizeaz bine n solveni nepolari. Cu ct
conine mai muli acizi grai cu caten scurt sau nesaturat, cu
att este mai mare solubilitatea gliceridei respective i este mai
mic temperatura de topire. Saturarea i creterea lungimii
catenei acizilor grai conduc la mrirea temperaturii de topire.
Starea de agregare a trigliceridelor depinde, de asemenea, de
compoziia lor n acizi grai; cele bogate n acizi grai saturai
inferiori i n acizi nesaturai, sunt lichide. Trigliceridele celorlali
acizi grai sunt substane cristaline.

Proprieti chimice

Hidroliza gliceridelor. Ca rezultat al hidrolizei, grsimile

neutre formeaz trei molecule de acizi grai i o molecul de
glicerol:
CH2 O OC R
CH O OC R'
CH2 O OC R''
Triglicerida

+ 3H2O

(H+)

CH2 OH
CH OH

HOOC R

HOOC R'

CH2 OH

HOOC R''

Glicerina

Acizi grasi

Aceast reacie decurge foarte ncet n ap cald, dar este

sensibil accelerat de acizii minerali. n esuturile animale i
vegetale, hidroliza este catalizat de enzime care se numesc
lipaze.

Saponificarea gliceridelor este hidroliza la cald, n mediu

alcalin ( OH-) . Ionii carboxilici (R-COO-) care se elibereaz
n urma acestei reacii, n prezena unor cationi formeaz
spunuri:
-OOC R
CH O OC R
CH OH
2

CH O OC R'
CH2 O OC R''
Glicerida

+ 3 OH-

CH OH
CH2 OH
Glicerina

-OOC

R'

-OOC

R''

Hidrogenarea gliceridelor. Gliceridele vegetale, care sunt

lichide n mod normal, se transform n grsimi solide prin
hidrogenare, reacie care const n adiionarea hidrogenului la
dublele legturi ale acizilor grai. Hidrogenarea decurge n
prezena unor catalizatori speciali i conduce la formarea unor
gliceride saturate cu acelai numr de atomi de carbon. De
exemplu, din triolein se obine prin hidrogenare,tristearin:

CH2 O OC (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

CH O OC (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
+ 3H2
CH2 O OC (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3

Trioleina

Ni

CH2 O OC (CH2)16 CH
3
CH O OC (CH2)16 CH
3
CH2 O OC (CH2)16 CH3

Tristearina

Hidrogenarea uleiurilor vegetale este utilizat n industria

alimentar pentru
obinerea margarinei.

Halogenarea gliceridelor nesaturate. Datorit prezenei

dublelor legturi n moleculele acizilor grai nesaturai,
triacilglicerolii care conin aceti acizi se halogeneaz,
fiecare dubl legtur adiionnd doi atomi de halogen. n
consecin, un ulei sau o grsime fixeaz o cantitate cu
att mai mare de halogen cu ct caracterul ei este mai
nesaturat. Pentru caracterizarea, sub acest aspect, unei
grsimi se folosete indicele de iod, care reprezint
cantitatea de iod exprimat n grame fixat de 100 g
grsime. Cu ct indicele de iod este mai mare cu att
grsimea este mai nesaturat i deci, mai instabil. Valorile
indicelui de iod pentru unele grsimi alimentare sunt
urmtoarele: ulei de floarea soarelui 119 135; ulei de soia
114 140; ulei de rapi 92 123.

Rncezirea. Grsimile alimentare i produsele ce conin

grsimi, pstrate un timp ndelungat, capt gust i miros
neplcute, specifice produsului rnced.
Substanele care determin gustul i mirosul caracteristice
sunt foarte active asupra organelor de sim, din care
cauz sunt suficiente cantiti foarte mici pentru a
deprecia produsul. De aceea, sunt afectate de procesele
degradative att produsele bogate n grsimi ( brnzeturi,
carne, nuci, alune, arahide, grsimi alimentare), ct i
produsele care sunt srace n grsimi (finuri de cereale).

CERIDE
Ceridele sunt substane albe, amorfe, nemiscibile cu apa,
solubile n solveni organici. n compoziia lor intr att
acizii grai obinuii, care se gsesc n acilgliceroli (palmitic,
stearic, oleic) ct i acizii grai caracteristici cerurilor, cu
mas molecular mai mare: ex. acidul cerotic C27H54O2.
Se ntlnesc att n regnul animal (ceara de albine,
spermanetul, lanolina), ct i cel vegetal (pruina de pe
suprafaa esutului vegetal). Prin proprietile lor fizicochimice, se aseamn cu acilglicerolii, dar sunt mai stabile
la aciunea luminii, oxidanilor, temperaturii, se hidrolizeaz
greu. De aceea, cerurile ndeplinesc n organisme funcii de
protecie, acoperind pielea, lna, frunzele, fructele, ferindule de pierderile de ap, umiditate excesiv i atacul
microbian.

Un interes deosebit l prezint stratul de cear de la suprafaa

fructelor: struguri, mere, pere u prune care reprezint 0,51% din greutatea cojii proaspete. ndeprtarea acestui strat
protector de pe suprafaa fructelor face ca ele s se
altereze mult mai repede sub aciunea microorganismelor,
atunci cnd sunt pstrate n stare proaspt.

Hidrocarburile care intr n compoziia cerurilor reprezint

uneori partea cea mai mare din totalul compuilor existeni.
Astfel, ceara de pe frunzele de varz conine 95% nnonacosan i derivai ai si cu grupa carbonilic, iar ceara
de pe frunzele de tutun conine heptacosan i n-triacontan.
Ceara de pe suprafaa strugurilor conine acid palmitic
liber, esterul su cu alcoolul cu mas molecular mare
numit enocaprol, alcool cerilic, alcool melisilic, acid cerotic.

STERIDE

Steridele sunt lipide simple, de o mare importan biologic care se gsesc

larg rspndite n regnul animal, n regnul vegetal i la microorganisme,
dar n cantiti mici.
Din punct de vedere chimic, steridele sunt esteri ai acizilor grai cu alcooli
superiori ciclici hidroaromatici care se numesc steroli.
Steridele sunt substane de culoare alb, solide, insolubile n ap; cu apa
formeaz emulsii fine, stabile. Sunt solubile n hidrocarburi, aceton, greu
solubile n alcool. Steridele constituie fraciunea saponificabil a lipidelor.
Sterolii, componenta alcoolic a steridelor, fac parte dintr-o clas mare de
substane naturale care se numesc compui steroizi.
17
12
16
11
13

2
3

A
4

10
5

B
6

14

15

8
7

Steran

FOSFOLIPIDE
Fosfolipidele sunt esteri ai unor polialcooli cu acizi grai superiori
n constituia crora mai intr un rest de acid fosforic i o baz
azotat.
n compoziia fosfolipidelor se gsete unul dintre urmtorii trei
polialcooli: glicerolul, inozitolul sau sfingozina:

CH2 OH
CH OH
CH2 OH

glicerol

OH
H

OH

H
H
OH H

HO
H

CH3 (CH2)12 CH CH CH CH CH2OH

OH
H

OH NH2

sfingozina

OH

inozitol
n funcie de tipul alcoolului din compoziia lor, fosfolipidele se mpart n:
glicerofosfolipide;
inozitfosfolipide;
sfingofosfolipide.

Glicerofosfolipide

Sunt esteri ai glicerolului, acizilor grai superiori, acidului

fosforic i unei baze azotate. Din aceast categorie de lipide
fac parte: acizii fosfatidici, colinfosfolipidele,
etanolaminfosfolipidele, serinfosfolipidele i
acetalfosfolipidele (plasmalogene).
a) Acizii fosfatidici sunt cele mai simple glicerofosfolipide;
conin glicerol, acizi grai i un rest de acid fosforic:
b) Colinfosfolipidele sunt glicerofosfolipide care au drept
baz azotat colina.
c) Etanolaminfosfolipidele i serinfosfolipidele sunt
glicerofosfatidele care conin etanolamina i respectiv
serina drept compui cu azot.
d) Acetalfosfolipide (plasmalogene) reprezint un grup de
substane diferite oarecum ca structur de cele descrise
anterior, deoarece n locul acidului gras saturat care
esterific glicerolul n poziia C-1, se afl o aldehid cu un
numr mare de atomi de carbon:

CEREBROZIDE
Sunt lipide complexe care prin hidroliz formeaz o
molecul de sfingozin, un acid gras i o hexoz (mai frecvent
galactoza, mai rar glucoza). n molecula unei cerebrozide restul
de sfingozin este legat amidic cu acidul gras i eteric cu o
molecul de hexoz. Restul de hexoz este legat -glicozidic.
Structura general a unei cerebrozide se prezint astfel:

OH
H2C OH
O
HO
O CH2 CH CH CH CH (CH2)12 CH3
H
OH H
NH CO R
H
H
H

HO

Galactocerebrozid

acid lignoceric
R acid nervonic
acid cerebronic

GANGLIOZIDE

Reprezint un grup de substane cu

structur complex.Pot fi gsite n cloroplastele plantelor.
Sunt compui cu mas molecular mare n compoziia
crora, alturi de acizii grai superiori, aminoalcoolul
sfingozina, hexoze i galactozamin intr i acidul
neuraminic sau derivatul su acidul sialic.
Structura general a unui gangliozid poate fi reprezentat
Gal (1astfel:
2) NAcGal (1 4) Gal (1 4) Glu - Sfingozin + Acid gras
3
Ceramida

2
NAcN

Gal = galactoz; Glu = glucoz;

NAcGal = N-acetil-galactozamin;
NAcN = acid N-acetil-neuraminic sau sialic.