CARBOHIDRATOS

Monosacridos, Oligosacridos y
Polisacridos

Q.F. BRITT ALVARADO CHAVEZ

CARBOHIDRATOS
Glsidos o azcares,

son
compuestos
orgnicos constituidos
por
carbono,
hidrgeno y oxgeno.
constituyen la clase

de compuestos que se
encuentran en las
plantas en mayor
cantidad.

BIOSNTESIS
RUTA OXIDATIVA DE LA PENTOSA

CARBOHIDRATOS
Son

aldehdos
o
cetonas
polihidroxilados;
bajo
peso
molecular,
tienen
muchas
propiedades en comn: son
alifticos, pticamente activos, de
sabor dulce, muy solubles en
agua.

Difciles de cristalizar an cuando

estn puros.

Clasificacin de
Carbohidratos
MONOSACRIDOS
osas simples

OLIGOSACRIDOS
menos de 10 osas

HOLSIDOS
varias osas

POLISACRIDOS
ms de 10 osas

diferentes

HETERSIDOS

HOMOGNEOS
osas iguales

HETEROGNEOS
osas

CARBOHIDRATOS
Importantes en el metabolismo vegetal.
No solo por ser los primeros formados por la

fotosntesis
Son fuente de energa en forma de almidones,
Sirven para el transporte de energa en forma de
sacarosa,
Intervienen en la formacin de paredes celulares
(celulosa) y destacan en el aspecto ecolgico por
medio de la relacin planta animal.

CARBOHIDRATOS
Se pueden detectar en cantidades muy pequeas, por

medio de reactivos cromgenos.

Detectados por cromatografa CCF, usando reactivos
que contienen fenoles o aminas, como el resorcinol
con cido sulfurico o el ftalato de anilina.
Los azcares no reductores no funcionan con estos
reactivos y generalmente se detectan por su rpida
oxidacin con peryodato o tetraacetato de plomo.

ENSAYOS PARA EL RECONOCIMIENTO DE LOS

GLCIDOS

PROCEDIMIENTO

REACTIVO

APLICACIN

FENOMENO
OBSERVADO

EJEMPLOS

Reactivo de
Fehling

Cu2+ amoniacal

Azucares
reductores

Precipitado rojo
ladrillo de Cu2O

Monosacridos

Ensayo de
Molisch

X-Naftol y H2SO4

Diferenciar
glcidos solubles
e insolubles

Color purpura
Sin agitacin en
glcidos solubles
Con agitacin en
glcidos
insolubles

Solubles la
mayora;
insolubles:
celulosa

Formacin de
osazonas

Hidrocloruro de
fenilhidracina,
acetato sdico y
acido actico

La osazona
(solido) obtenida
es caracterstica
de muchos
azucares.

Cristales
amarillos

No dan osazona:
sacarosa.
Dan la misma
osazona: glucosa
y fructosa

Ensayo de
Selivanof

Resorcinol y HCl

Identificacin de
cetosas

Coloracin rosa

Fructuosa

Ensayo de
pentosas

Floroglunicol y
HCl

Detectar
pentosas

Coloracin roja

Xilosa, arabinosa,
etc.

Ensayo de KellerKiliani

FeCl3, HCl y
H2SO4

Detectar 2 desoxiazucares

Coloracin pardo
rojizo en la
interface de dos
capas

Ciertos
hetersidos
cardiotnicos

MONOSACRI
DOS

Monosacridos
Son

unidades que al combinarse forman

carbohidratos ms complejos. Los monosacridos
incluyen a los azcares propiamente dichos.
Pueden clasificarse de acuerdo con su nmero de
tomos de carbono: triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas y heptosas.
Los que contienen un aldehdo como grupo
carbonilo se denomina aldosas.
Los que presentan un grupo carbonilo como cetosa
se llama cetosas.

R-C=OH Aldehido y Cetonas RC=O-R

Principales monosacridos
Glucosa
Fructosa
Sorbitol
Manitol
cido ascrbico
cido fitico

PRINCIPALES OSAS Y Derivados DE INTERES

D-GLUCOSA

D- FRUCTOSA

MANITOL

D-SORBITOL

FITINA

ORIGEN

forma parte de
sacarosa,
lactosa,
almidn,
celulosa.

-Frutos y en la
miel.
-Forma parte de la
sacarosa.

Algas pardas
Especie
Laminaria sp.
- En el man

-Frutos de Sorbus
aucuparia
-Algas de la Bostrychia
scorpioides

En ciertos
cereales, como
trigo

ESTRUCTURA

6 carbono con
una funcin
aldehdo

6 carbono con
cetona
en la posicin 2.

Es un poliol de 6
tomos de
carbono

6 carbonos , epimero
del manitol en el
carbono 2

Un poliol ciclico
en forma de sal
(fosfato) y un
inositohexafosfat
o calcico y
magnsico

OBTENCION

-Hidrlisis
enzimtica del
almidn
-Hidrlisis acida
de la sacarosa

-Hidrlisis acida de
la sacarosa y de la
inulina
-Hidrlisis acida
del almidn

A partir de
manosa

Hidrogenacion
cataltica
de la glucosa

Extrae del
salvado de trigo
en medio acido
fuerte y luego se
pp con amoniaco
o acetato
amonico

USOS

-Soluciones
parenterales
para rehidratar
y -para
nutricin
parenteral

-Nutricin
parenteral y en
dietas de
diabticos y
deportistas.
-Preparacin de
jarabes

-No es una
sustancia
asimilable.
-Laxante
-Diurtico
osmtico
-excipiente

Transito intestinal y
las funciones
digestivas ,
estreimiento,excipien
te,
jarabe (diabticos)

hipercalciurias
litiasis (calculos
renales)

monosacridos
Glucosa
La glucosa aumenta el contenido energtico de un alimento sin

incrementar su sabor dulce, al contrario de lo que hara la fructosa o

la sacarosa.

Fructosa
Es abundante en algunos alimentos vegetales, sobre todo
en las frutas. Es el hidrato de carbono ms dulce. Glucosa y
fructosa son los dos monosacridos principales de la miel.

Galactosa

Forma parte de la lactosa de la leche junto con la glucosa.

Monosacridos
Sorbitol
Presentes en frutos diversos vegetales, y en algunas algas y se
obtienen industrialmente a partir de la D- glucosa.
Manitol
Se obtiene industrialmente a partir de la D- glucosa. Est
presente en mayor cantidad en las algas pardas.

cido ascrbico

Vitamina C, deriva de la Glucosa en la biosntesis vegetal

industrialmente a partir de la D- glucosa.
cido ftico Se trata del cido inositolhexafosfrico y es un
agente complejante de ines metales pesados.

DROGAS DE INTERES QUE CONTIENEN MONOSACARIDOS

ESPECIE

PARTE
UTILIZADA

COMPOSICION
QUIMICA

USOS

MANA

Fraxinus ornus.
Fam. Oleceas.

Exudado azucarado
obtenido del tronco

Contiene hasta un
50% de manitol,
glucosa ,fructosa,
cumarina.

Se puede
consumir disuelto
en la leche y el
mana en suerte se
usa en enemas y
lavativas

HIGOS

Ficus caricia . Fam.

Morceas.

Frutos carnosos
desecados al sol

Azucares: glucosa.
Vitaminas A y C ; B
y D, y enzimas
(diastasa, proteasa
y lipasa).

Estreimiento,
laxante , fsica y
mental. Externa :
cicatrizante e
inflamaciones.

CIRUELAS Prunus domestica.

Los frutos desecados

(las pasas).

Azucares: glucosa. Laxantes

Acido mlico y agua.

MIEL

Secrecin azucarada

Agua y azcar
invertido y pequea
cantidad de
sacarosa, dextrina,
acido frmico, cera,
polen

Fam. Rosaceas

Apis sp
principalmente Apis
mellifica

Preparados
antitusgenos y
expectorantes.
Excipiente en la
preparacin de
linimentos.

Extraccin de monosacridos
No se extraen directamente de los vegetales, sino que se

obtienen por transformacin de precursores de origen

vegetal.
La glucosa se genera por hidrlisis enzimtica de
almidn.
La fructosa se obtiene por hidrlisis de inulina.
Se puede extraer del material fresco con metanol o
etanol de 60 a 70, se elimina el alcohol.
Purificacin con hexano, que retiene lpidos y
clorofilas. El extracto acuoso es rico en monosacridos.

Identificacin de monosacridos
Cromatografa en papel ; sistema de solventes

(n-Butanol: Piridina:Agua).
Reveladores nitrato de plata, reactivo de Elson
Morgan, difenilamina, etc.

I
R

C
A
S
O
G
I
S
L
O
O
D

Oligosacridos
Estn constituidos

por cadenas cortas de

monosacridos.
Dentro de los oligosacridos, los ms
importantes son los disacridos, formados por
dos molculas de monosacridos, utilizando
habitualmente la sacarosa, lactosa y maltosa.
Unido entre el grupo aldehido de un azcar con
un grupo hidroxilo de otro.

OLIGOSACARIDOS
OH
H

O
H
OH
H

O
H

OH
H

OH

Lactosa:
-D-Galactopiranosil-1,4-Dglucopiranosa

H
HO

H
OH
H

H
OH

H
O

O
H
OH
H

H
OH

OH

OH
H
HOCH2

H
OH

OH

OH

Trehalosa:
-D-Glucopiranosil--D-glucopiransido

CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

H
HO

CH2OH

OH

CH2OH

CH2OH

H
OH

OH

Maltosa:
-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa

H
HO

OH

OH
H

O
H
OH
H

O
H
OH

OH
H

CH2OH

Celobiosa:
-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa

Caracterizacin, Extraccin y
anlisis
La accin del cido sulfrico conc. Produce la

hidrlisis de todos los enlaces osdicos, y la

deshidratacin de los monosacaridos liberados,
permiten que puedan reaccionar con diversos
reactivos (cistena, fenol, orcinol..).
Solubles en agua y en alcohol.
La CCF y CP, son sustituidos de preferencia por otra
tcnicas de separacin, la CC de baja presin, HPLC,
cromatografa de gases o electroforesis.

TIPOS de oligosacaridos
OLIGOSACARIDO
S

OSAS QUE LO FORMAN

LOCALIZACION

SACAROSA

Glucosa y fructosa

Caa de azcar,
remolacha

MALTOSA

Glucosa y glucosa

Hidrlisis enzimtica
del almidn

LACTOSA

Glucosa y galactosa

Leche

TREALOSA

Glucosa y glucosa

Cornezuelo de centeno,
levaduras

GENCIANOSA

Glucosa, glucosa y fructosa Gentiana sp.

MANOTRIOSA

Glucosa, galactosa y
galactosa

Fraxinus ornus

CH2OH
H
HO

O
H
OH

H
CH2OH

OH

O
O

OH

OH
H
H
CH2OH

Sacarosa:
-D-Glucopiranosil--Dfructofuransido

OLIGOSACRIDOS
La sacarosa es el azcar de caa y remolacha. Es el

azcar comn que utilizamos en casa y el que se

emplea en la elaboracin de productos de pastelera,
bollera y como edulcorante de bebidas refrescantes.

La lactosa se encuentra slo en la leche y derivados

lcteos. Est compuesta por una molcula de glucosa y

otra de galactosa.

La maltosa, tambin denominada azcar de malta, se

obtiene por hidrlisis del almidn y est constituida por

dos molculas de glucosa.

PO

LIS

AC

IDO

Polisacridos
Sustancias

formadas por largas cadenas de

monosacridos unidas cabeza con cola.
Son compuestos de alto peso molecular que se
encuentran en todos los tejidos vivos; pueden estar
formando esqueletos de las paredes de las clulas
como la celulosa y en reservadas alimenticias como
los almidones o como sustancias de proteccin
(gomas y exudados).

Polisacridos utilizables energticamente o digeribles.

El almidn, tambin conocido como fcula, es de origen

vegetal y est constituido por numerosas molculas de

glucosa unidas entre s, formando cadenas lineales
(amilosa) y ramificadas (amilopectina).

Es el hidrato de carbono ms abundante en la

alimentacin, encontrndose en los granos de cereales,

semillas de leguminosas, races (mandioca), tubrculos
(patatas), as como otras partes de las plantas.

Polisacridos utilizables energticamente o

digeribles.

El glucgeno es un polisacrido de reserva de

origen animal que se localiza en el hgado y en

el msculo.
Las otras y mejillones son alimentos ricos en
este polisacrido. Sin embargo, durante el
almacenamiento y manejo culinario se pierde de
manera importante parte de su valor nutricional.

Polisacridos no utilizables
energticamente o no digeribles
Dentro de los polisacridos no utilizables o no

digeribles destaca la celulosa junto a otros

heteropolisacridos.
La celulosa es un polmero de glucosa de
cadena lineal presente en las paredes celulares
de los tejidos vegetales que no puede ser
asimilada por el organismo humano al carecer
de la enzima necesaria para poder ser digerida.

APLICACIN de polisacridos

Son laxantes
Accin inmunomoduladora
Tecnologa farmacutica
Excipientes
Espesantes
Aglutinantes

POLISACARIDOS PROCEDENTES DE:

A. MICROORGANISMOS
Dextrano
Obtencin

Uso
uso

Cultivos de las bacterias

Leuconostoc mesenteroides
Leuconostoc dextranicum

El sulfuro de dextrano se emplea

como anticoagulante y
antiinflamatorio, preparados tpicos
(pomadas). Tto
tto de
de varices
varices yy
trombosis

- goma xantan
Obtencin
Cultivos de Xanthomonas
campestris.

Uso
Estabilizante de emulsiones y
suspensiones , gelificarte,
espesante y viscosizante. Industria
alimentaria, postres, jarabes,
conservas, etc.

b. ALGAS
acido alginico
Origen
Algas pardas o feofceas

Carragenanos
Origen
Algas rojas o Rodofceas

- agar agar (gelosa)

Origen
Alga rojas o Rodofceas

Uso
Tto de patologas digestivas, el alginato
clcico detiene las hemorragias, industria
farmacutica, cosmtica y alimentaria,
fabricacin de jabones
Uso
Laxantes, protectores de la mucosa
gstrica, tto de la obesidad, viscosizantes,
gelificantes.

Uso
Laxantes, estreimiento crnico protector
de la mucosa, cromatografa, en
microbiologa, industrias farmacuticas.

c. VEGETALES SUPERIORES
-Homogneos:
a. celulosa

Origen

Usos

Membranas celulares de las

plantas , donde aporta rigidez

Industria alimentaria, agrcola,

farmacutica y cosmtica. Efecto
laxante

B. Almidn: Principal sustancia de reserva de los vegetales.

Cereales

Leguminosas

Tubrculos

Trigo
Arroz
Maiz
cebada

Guisantes
Garbanzos
Haba
lenteja

Patata
ame
Tapioca
Frutos: pltano,
castaa

- Usos:
Excipiente , antdoto en las intoxicaciones por yodo, obtener glucosa por
hidrlisis

c. Fructosanas-inulina:

En los rganos subterrneos de ciertas

especies
Achicora
Cebolla
Diente de len

Esparrago

helenio

grama

Usos: diurtico y colertico

Heterogneos :
Origen: resultado de la agresin al vegetal
por una picadura de insecto, un ataque
bacteriano
Goma
arabiga

a. gomas

Goma de tragacanto
Goma esterculina o goma
Karaya

Usos: industria farmacutica , propiedades teraputicas

antitusgena y antiinflamatoria.

b. mucilagos
Origen : productos fisiolgicos, se localizan

en clulas especializadas(clulas
mucilaginosas)
Mucilagos neutros

Mucilagos cidos

Goma de algarrobo

Zaragatona

Goma guar

Lino

Goma de tamarindo

Malvavisco y Malva

Usos neutros: industria alimentaria,

cosmtica
Usos cidos :laxantes mecnicos, no
irritantes

c. pectinas

Origen: localizan en la laminilla media de la

membrana celular de ciertos frutos y races.

Frutos

Races

Manzana

Remolacha

Naranja

Genciana

limn

Zanahoria

Usos: infecciones gastrointestinales, anti

diarreicas , capacidad para retardar la

absorcin de ciertos frmacos como los ATB y
la insulina

Extraccin y determinacin estructural

Por lo general se encuentran mezclados o unidos a

otros compuestos de naturaleza glucdica o no, por

lo general de un peso molecular ms bajo,
exceptuando las protenas.
Son extrables con agua que muchas de las veces
forman geles, e insolubles en alcohol, acetona,
piridina y otros solventes orgnicos.
Espectroscopia, RMN C13.
La resonancia magntica nuclear de protn.

Los Heteropolisacridos
Estn formados por diferentes monosacridos o derivados de los

mismos.

Aqu se encuentran compuestos como el cido hialurnico, que

forma parte del tejido conectivo;

la condroitina, que constituye los cartlagos de los huesos;

la heparina que se localiza en hgado y pulmn, as como el agar-

agar, las gomas, las pectinas, los alginatos y la hemicelulosa.

CARBOHIDRATOS:
HETEROSIDOS

HETEROSIDOS
Son compuestos orgnicos en

los que existe una unin

hemiactalica entre el grupo
reductor de un azcar y un
grupo hidrxilo alcohlico o
fenlico, de un compuesto que
es llamado aglicn, aglicona o
genina.

Caractersticas
Sustancias No reductoras
Fcil hidrlisis x cidos (MONOSACARIDO + Aglicn) y

enzimas
Slidos generalmente solubles en agua, alcohol y
acetona.
Existen hetersidos en los que la unin se realiza a
travs de un Oxigeno (O-Heterosidos) (azufre
(Shetersidos), nitrgeno (Nhetersidos) o carbono
(Chetersidos).

La formacin e hidrlisis de un Ohetersido como

la salicina o salicsido puede ser representada as:

Carbohidratos Glucsidos

Se producen en el metabolismo secundario

de las plantas.
Se componen de dos partes; una inactiva
consistente en un azcar o glcido (por
ejemplo una glucosa), pero que tiene
efectos favorables en la absorcin y
solubilidad del glucsido;
y otra activa, denominada aglucn o
genina que es la utilizada con carcter
teraputico, y que puede ser un alcohol u
otro compuesto orgnico.

Funcin de los glicsidos en las

plantas
Funciones de proteccin, y regulacin de la vida

de las plantas.
Papel bioqumico del aglicn no es preciso,
aunque es posible especular acerca de proceso
como la activacin enzimtica o estimulacin del
crecimiento
AGLICON muy toxico se transforma en
hetersido que por su solubilidad se almacena en
vacuolas que limitan su toxicidad.

GLICOSINOLATOS
(Glicsidos del Aceite de Mostaza)
Los glucsidos del aceite de mostaza se encuentran en

abundancia en las Cruciferas, y tambin puede hallarse

en otras familias. Se conoce aproximadamente 50
compuestos de este tipo y en ocasiones en una misma
planta hay m de uno de ellos.
La funcin es de proteccin.
Virtanen describe el aceite de mostaza como el
antibitico ms activo que se encuentra en las plantas.

Carbohidratos Glucsidosesteroidales
Esteroidales:
Comunes en la farmacologia
Fuente: hojas de Digitalis purpura y
lanata
Estrofanto y Escila
Digitalis = dextrosa + digitoxina ...
Cardiotnicos
Digitoxina, gitoxina, digitalina, gitalina
lanatosidos
Digoxina (Lanoxin, Digoxin) - glucosido
de rapida absorcion
Digitoxina
Gitoxina

Carbohidratos Glucsidos
esteroidales
Esteroidales: Fuente: hojas de Digitalis purpura y
lanata

Carbohidratos Glucsidos
esteroidales
Estrofanto
Oubaina ( Estrofantina G)
Escilareno A y B expectorante, emtico,
cardiotnico

Carbohidratos Glucsidos
Saponinas
Abundantes en plantas
Forman burbujas como
jabn en contacto con
H2O
Emulsificantes
Senega (raz de
poligala
expectorante).
Quillaja (palo de jabn,
corteza de Panama)
Zarzaparrilla (raz seca,
depurativo sangre)

Carbohidratos Glucsidos
alcoholes
Orgnicos, internos de la clula vegetal
Estructura aromatica con grupo OH.
Salicina antipiretico, antireumatico
Carbn activado absorbente, antiflatulente,
desodorante, ulceras
Viburno diurtico y astringente

Carbohidratos Glucsidos
aldehidos
Orgnicos - CHO
Saborizantes, odorizantes
Vainilla fruta, vainillina y
etilvainillina

Carbohidratos Glucsidos Oxiantroquinonas

Derivados de oxiantroquinona
Laxantes de plantas
Cascara sagrada corteza laxante y
catartico.
Sen hojas y fruta Laxante y
catartico Senokot
Aloe- zabila jugo de las hojas antiinflamatorio y catartico
Rulbarbo- raz-catartico y laxante
fuerte- metilantroquinona, dosis 1gm astringente
Dantron-catartico - Modone

Carbohidratos Glucsidos Cianogeneticos

Por Hidrolisis dan Acido cianhidrico
(HCN)
Cianoforos
Cerezo silvestre: corteza Wild Cherry
expectorante y sedante
Almendras amargas: semilla madura
seca- sedante antiespasmodicos
Laurel cerezal hoja Sedante
antiespasmodicos

Carbohidratos Glucsidos Fenoles

Uva ursi- Gayuba, rock berry, red berry
hojas secas
Arbutina hidroquinona diuretico,
decolorante, astringente, (Elopagne
forte)
Lactonas habar tonka de
Coumarouna- cumarina,
anticoagulante, profilaxis de trombosis
venosas y coronarias

Carbohidratos Glucsidos Tanicas

En frutas verdes y disminuye
en las maduras
Dos grupos fenoles
Hamamelis: hojas de avellano,
astringente y hemostatico
Rosas: petalos secos astringente

PRXIMA SEMANA
EXAMEN PARCIAL