Hidroboracin de un alqueno.

El borano se aade al doble enlace con un solo paso. El boro se adiciona al carbono
menos impedido, menos sustituido, y el hidrgeno se adiciona al carbono ms
sustituido.

La adicin del borano tiene orientacin Markovnikov y pasa por un estado de

transicin de cuatro miembros en el que los dos enlaces nuevos se forman al
mismo tiempo en que se rompen.

Oxidacin del tomo de boro.

El tomo de boro se puede eliminar oxidndolo con perxido
de hidrgeno (H2O2) en presencia de base acuosa. Un hidrxido
desplazar al boro. La reaccin hidroboracin-oxidacin es
anti-Markovnikov dado que el alcohol da lugar al tomo de
carbono menos sustituido del doble enlace.

Hidrogenacin de alquenos.
El hidrgeno (H2) se puede aadir a travs del doble enlace en
un proceso conocido como hidrogenacin cataltica. La
reaccin slo tiene lugar si se utiliza un catalizador. Los
catalizadores que ms se usan son el paladio (Pd), el platino
(Pt) y el nquel (Ni), pero existen otros metales que son
igualmente efectivos. La hidrogenacin reduce el doble enlace.

Hidrogenacin cataltica
En una hidrogenacin cataltica, ambos sustratos, el hidrgeno y el
alqueno, necesitan ser adsorbidos en la superficie del metal. Una vez
absorbidos, los hidrgenos se insertan a travs de la misma cara del doble
enlace y el producto reducido se libera del metal. La reaccin tiene una
estereoqumica sin dado que ambos tomos de hidrgeno se aadirn al
mismo lado del doble enlace.

Reaccin de ciclopropanacin.
Un carbeno es un intermedio que tiene un tomo de carbono
con dos enlaces y dos electrones no enlazantes. Los carbenos
pueden adicionarse a los dobles enlaces para formar anillos de
ciclopropano.

La reaccin de Simmons-Smith.
La reaccin de Simmons-Smith se considera que es la mejor
forma de llevar a cabo una reaccin de ciclopropanacin. La
reaccin usa yoduro de yodometilzinc (ICH2ZnI) como fuente
del tercer carbono. Este reagente, conocido como SimmonsSmith, no es un carbeno, pero reacciona como si lo fuera, por
lo que se denomina carbenoide.

Sntesis de carbenos por eliminacin alfa.

El bromoformo se puede deshalogenar una vez para
formar dibromocarbeno utilizando bases fuertes
como el hidrxido de potasio.

Adicin de halgenos a alquenos

Los halgenos se pueden aadir al doble enlace para formar
dihaluros vecinales. La estereoqumica de esta adicin es
anti, es decir, los tomos del halgenos se aaden a los lados
opuestos del doble enlace.

Adicin de halgenos a alquenos.

El doble enlace acta como un nuclefilo y ataca a la molcula de bromo,
desplazando a un in bromuro. Se forma un in bromonio que contiene un anillo
de tres miembros. El segundo paso de la reaccin es la apertura del anillo de in
bromonio por un in bromuro. El in bromuro ataca al anillo desde el lado
posterior del grupo que abandona.

Formacin de halohidrinas.
Un alcohol con un halgeno en el tomo de carbono

adyacente. En presencia de agua, los halgenos se

aaden a los alquenos para formar halohidrinas. El
halgeno se aade al alqueno para formar un in
halonio, que es fuertemente electroflico. El agua
acta como nuclefilo para abrir el in halonio y
formar la halohidrina.

Formacin de halohidrinas.

Reaccin del ciclopenteno para formar una

halohidrina.
El ciclopenteno reacciona con bromo en disolucin acuosa
para formar trans-2-bromociclopentanol (una halohidrina) y
su correspondientes enantimero.

Epoxidacin de alquenos.
Los peroxicidos reaccionan con enlaces dobles para formar
epxidos. Los epxidos, tambin conocidos como oxiranos,
son teres cclicos de otros grupos funcionales.

Epoxidacin de alquenos.
El peroxicido y el alqueno reaccionan entre s en un
proceso de un solo paso que produce el epxido y una
molcula de cido. El peroxicido ms comn es el cido
meta-cloroperoxibenzoico (AMCPB).

Apertura de epxidos catalizada por cidos

El anillo epxido se puede abrir por una molcula de agua.
La molcula de agua atacar por el lado posterior del anillo.
El producto final despus de la desprotonacin es el glicol o
diol adyacente con orientacin anti.

Hidroxilacin de alquenos en sin.

El tetraxido de osmio y el permanganato de potasio
se puede utilizar para oxidar un enlace doble al diol
adyacente. Esta es una adicin sin a travs del doble
enlace.

Mecanismo de hidroxilacin con OsO4.

El tetraxido de osmio se aade al doble enlace de un
alqueno en un mecanismo concertado formando un ster
smico. El ster smico se puede hidrolizar para producir un
cis-glicol y regenerar el tetraxido de osmio.