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SHIKMICO
CURSO:
FARMACOGNOSIA
DOCENTE :
Q.F. LIZ PALOMINO
ESCUDERO.
ALUMNO:
RICHARD CORONEL
CELIZ.
Definicin
Es un conjunto de reacciones metablicas de
gran relevancia en la biosntesis de metabolitos
secundarios.
El cido shikmico es precursor de diversos
intermediarios metablicos aromticos, tales
como los taninos, el cloranfenicol, el acido 4aminobenzoico, los fenilpropanoides , los
lignanos, los aminocidos aromticos, aminas
biogenas aromticas, los flavonoides y diversos
alcaloides.
b) Del corismato:
El cido shikmico puede producir por
una va enzimtica de 3 pasos uno de
los metabolitos intermediarios, el cido
corsmico.
El acido corismico puede producir
metabolitos de gran diversidad
qumica entre ellos tenemos: el acido
4-hidroxibenzoico, el cido antranlico,
el cido 4-aminobenzoico, el cido
isocorsmico.
c) Del prefenato:
Biosntesis de los aminocidos aromticos
L-fenilalanina y L-tirosina a partir del
cido prefnico pueden variar de acuerdo
al organismo. Tres tipos de reaccin estn
implicadas:
Transaminacin.
Aromatizacin descarboxilativa.
Hidroxilaciones.
As, en algunos organismos se pueden
producir tanto sustratos de cido
arognico como del cido prefnico.
d) De los fenilpropanoides:
La L-fenilalanina y la L-tirosina, son
bloques de construccion para una
amplia gama de metabolitos
secundarios como los
fenilpropanoides( compuesto tipo
C6,C3). En plantas primer paso es
eliminacin del nitrgeno de la
fenilalanina en forma de amoniaco
para generar el cido transcinamico(en la tirosina se forma el
cido p-coumrico).
e) De los arilpiruvatos:
Los productos de transaminacin de
aminocidos aromticos son el cido
fenilpirvico y el cido p-hidroxifenilpirvico.
El cido fenilpirvico puede reducirse para
formar el cido 3-fenil lctico, el cual puede
transformarse por transposicin en cido
trpico. El cido fenilpirvico puede puede
dimerizarse por medio de una condensacin
aldlica doble para formar cido poliprico,
el cual es precursor de varios terfenilos.
f) De la DOPA:
La 3,4-dihidroxifenilalanina(DOPA), es
un precursor relevante en el
metabolismo de la tirosina y la
fenilalanina. Se produce por la
hidroxilacin de la tirosina y produce
varios metabolitos secundarios tales
como: las melaninas, las
catecolaminas, las betalanas, las
higroaurinas, los alcaloides
tetrahidroisoquinolnicos y otros
alcaloides .
Indol y triptfano
Se forma el fosfato de 3-indolilglicerol como intermediario, el
cual elimina una molcula de alanina para formar el indol.
Luego este indol realiza una sustitucin electrfila aromtica
como una molcula de serina para formar el triptfano.