AMINOCIDOS Y

PPTIDOS

AMINOCIDOS
Caractersticas generales
Compuestos que contienen nitrgeno y constituyen
las unidades estructurales para la formacin de las
protenas.
Contienen un grupo amino (NH2) y un grupo
carboxlico(COOH).
El grupo amino se localiza en el tomo de carbono
que se encuentra junto al grupo carboxlico. Este
ltimo se denomina alfa amino.

Frmula general
de un aminocido

En la naturaleza existen cerca de 200 aminocidos.

Slo 21 aminocidos se encuentran presentes en las
protenas.
Todos los aminocidos, a excepcin de la glicina,
presentan elevada actividad ptica y tienen configuracin
L-.
Fisiolgicamente los aminocidos se encuentran en forma
ionizada
H
NH3 C COO-

A pH 7 tanto el grupo amino

como el carboxilo estn
ionizados

IMPORTANCIA
BIOLGICA

Todos los aminocidos participan en la sntesis de las

protenas pero a la vez cada uno de ellos tiene una serie
de funciones muy concretas.
Acido
Glutmico:
sirve
principalmente
como
combustible del cerebro y ayuda a absorber el exceso
de amonaco (afecta a las funciones cerebrales)
Alanina: es uno de los aminocidos no esenciales que
interviene en el metabolismo de la glucosa.
Arginina: interviene en los procesos de detoxificacin
del organismo, en el ciclo de la urea y en la sntesis de
creatinina. Estimula la produccin y liberacin de la
hormona de crecimiento.
Asparagina: este tipo de aminocidos se forma a partir
del cido asprtico. Ayuda tambin a eliminar el
amonaco del organismo acta (protegiendo as el

Cistena: ayuda al organismo a eliminar los metales pesados. Es

uno de los aminocidos que interviene en el crecimiento y la
salud del cabello y tambin forma parte del factor de tolerancia a
la glucosa.
Fenilalanina: pertenece al grupo de aminocidos que ayudan a
nuestro organismo a mantener niveles adecuados de endorfinas
que son responsables de la sensacin de bienestar. Este
aminocido reduce el apetito desmesurado y ayuda a calmar el
dolor.
Glicina: facilita al cuerpo la creacin de masa muscular (til para
la distrofia muscular) til para tratar la hipoglucemia y para la
hiperactividad gstrica.
Glutamina: puede ayuda a mejorar el coeficiente intelectual y
diversos problemas mentales (desnimo, principios de demencia
senil, etc.) De entre los aminocidos destaca por ser de ayuda
para combatir la adiccin al alcohol.
Histidina: es un aminocido precursor de la histamina. Puede
ayudar a mejorar en algunos casos la artritis reumatoidea,

Isoleucina: interviene en la sntesis de hemoglobina y

mantiene el equilibrio de la glucosa en la sangre. Interviene
en la produccin de energa y reparacin del tejido
muscular.
Leucina: junto a otros aminocidos como la Isoleucina
interviene en la formacin y reparacin del tejido muscular.
Colabora en la curacin de la piel y huesos.
Lisina: participa junto con la metionina en la sntesis del
aminocido carnitina y ayuda a tratar o prevenir los herpes.
Incrementa con la arginina, la produccin de la hormona de
crecimiento.
Metionina: su dficit puede ocasionar algunos tipos de
edemas, colesterol y prdida de cabello.
Prolina: como otros aminocidos interviene en la sntesis
de neurotransmisores cerebrales relacionados con el alivio
de la depresin temporal y colabora tambin en la sntesis

Serina: interviene en el metabolismo de grasas y

cidos grasos as como tambin hace de recursor de
los fosfolpidos (nutren el sistema nervioso)
Tirosina: destaca entre los aminocidos por su
funcin de neurotransmisor y puede ayudar en caso de
ansiedad depresin.
Treonina: ayuda en los procesos de desintoxicacin
junto a los aminocidos Metionina y cido Asprtico.
Tambin participa en la sntesis del colgeno y de la
elastina.
Triptfano: precursor del neurotransmisor serotonina.
Este aminocido tambin acta como antidepresivo
natural, favorece el sueo y tambin puede mejorar los
casos de ansiedad. til en terapias contra el
alcoholismo.
Valina: favorece el crecimiento y reparacin de los

Clasificacin de los aminocidos

Los aminocidos comunes son agrupados de acuerdo
a su cadena lateral:
1)
2)
3)
4)
5)

Aminocidos
Aminocidos
Aminocidos
Aminocidos
Aminocidos

con grupos R apolares o hidrofbicos

con grupos R polares (sin carga)
con grupos R aromticos
con grupos R cargados positivamente (bsicos)
con grupos R cargados negativamente (cidos)

Estos 21 aminocidos son

nombrados por abreviaciones
de tres o una letra

LOS 20 L--AMINOCIDOS PATRONES

(Aminocidos proteicos)

1) Aminocidos con grupos R apolares o

hidrofbicos
Alanina(Ala
),
Valina(Val),
Leucina(Le
u),
Isoleucina(I
le),
Prolina(Pro
)
Metionina(
Met)

Esta familia contiene 5 aminocidos con grupos R

Alifticos (Ala, Leu, Ile, Val, Pro)
Y otro que contiene azufre(Met).
Estos son poco solubles en agua, de ellos el ms polar

2) Aminocidos con grupos R polares

(sin carga)

Glicina(Gly),Serina (Ser), Treonina (Thr), Cistena(Cys),

Asparagina (Asn), Glutamina(Gln)

3)Aminocidos con grupos R aromticos

Triptfano (Trp), Fenilalanina(Phe) y Tirosina(Tyr)

4) Aminocidos con grupos R

cargados positivamente
(bsicos)

LISINA (Lys)
ARGININA(Arg)
HISTIDINA(His)

5) Aminocidos con
grupos R cargados
negativamente
(cidos)

CIDO ASPRTICO (Asp)

CIDO GLUTMICO(Glu)

Aminocidos con cadenas laterales polares no

cargadas son relativamente hidroflicos y estn
usualmente en el exterior de una protena,
mientras las cadenas laterales de
aminocidos no polares tienden a juntarse en el
interior. Aminocidos con cadenas laterales
cidos y bsicos son muy polares y ellos son
casi siempre encontrados en el exterior de las
protenas.

Algunos aminocidos
raros
de las protenas
4-hidroxiprolina
(colgeno)
5-hidroxilisina (colgeno)
Desmosina,
Isodesmosina (presentes
en la elastina)
-N-metil-lisina, -Ntrimetil-lisina,
Metil-histidina (en ciertas
protenas musculares)

Aminocidos
no proteicos

A ms de los 20 aa corrientes y de algunos poco frecuentes, se

encuentran biolgicamente muchos aa, en forma libre o
combinada, pero nunca como componentes de las protenas
tenemos la citrulina y ornitina que son derivados de la arginina
y desempean un papel importante en la formacin de urea,
principal productos final en el metabolismo de los a-a

El cido y aminobutirico
GABA es producido por
descarboxilacin del
cido glutmico potente
neurotransmisor
propiedades epilpticas
B- alanina se
encuentra en el ptido
carnosita y es el
componente del cido
pantotnico y forma
parte de la coenzima
A.

La histadina y la
serotonina funcin
mediadores del
impulso nervioso y
reacciones
alrgicas
La homocisteina y
la homoserina son
intermedios del
metabolismo de
los aa.

Los aminocidos proteicos (20) desde el punto de vista

nutricional, se pueden dividir en:
Aminocidos Esenciales
Aminocidos No esenciales

Los Aminocidos Esenciales no pueden ser sintetizados por las

clulas animales y

deben
ser suministrados
travs de la dieta

ISMEROS PTICOS
El tomo de carbono de los aminocidos es asimtrico
(excepto en la glicina), lo cual permite la formacin de dos
ismeros o enantiomeros de imgenes de espejo, D y L

Las protenas consisten exclusivamente de L-aminocidos

ESTEREOISOMERA

Las protenas estn formadas por L-aminocidos

ISMEROS PTICOS

pH de algunos productos y fluidos orgnicos

PROPIEDADES DE LOS
AMINOCIDOS

PROPIEDADES GENERALES DE
LOS AMINOCIDOS

Punto de
Fusin
alta(glicina)
Incoloras

Relativamen
te solubles
(cistina,tirosi
na, leucina )

Poco
solubles o
insolubles
en sol.
organicos

PROPIEDADES CIDO-BSICAS
DE LOS AMINOCIDOS

PROPIEDADES CIDO-BSICAS
DE LOS AMINOCIDOS
Estas propiedades son
importantes en la
comprensin y anlisis de las
protenas. Gran parte del
arte de aislar, separar,
identificar y cuantificar los
diferentes aminocidos, y la
determinacin de su
secuencia en las protenas,
es basada de su
comportamiento
cidoCOOH
CIDO bsicas.
NH3
BSICO

ESPECIES INICAS COMUNES:

Los aminocidos cristalinos poseen puntos de fusin
y descomposicin arriba de los 200C. Ellos son
mucho ms solubles en el agua que en solventes no
polares.
Los aminocidos ocurren en soluciones acuosas
como iones dipolares o zwitterions, y no como
molculas no disociadas.
El hecho que los aminocidos existieran en
soluciones acuosas neutras es indicado tambin por
sus constantes dielctricas elevadas y sus
momentos dipolares altos, que reflejan las cargas
positivas y negativas dentro de la misma molcula

A pH neutro el grupo carboxilo cede un protn y queda cargado

negativamente y el grupo amino capta un protn y queda cargado
positivamente. As, los aminocidos pueden comportarse como
cidos o como bases segn el pH del medio; se dice que son
sustancias anfteras.
Existe un valor de pH llamado punto isoelctrico (pI) para el cual
el aminocido est compensado elctricamente (carga neta = 0).
Los aminocido posee dos grupos funcionales capaces de
aceptar o ceder protones (amino y carboxilo), cada uno de los
cuales tiene su propio pK y comportamiento cido-base
caracterstico.
Por otra parte, algunos aminocidos presentan cadenas laterales
(R) con grupos funcionales que son potenciales dadores o
aceptores de protones, y que por lo tanto tambin influyen de
manera determinante en sus propiedades cido-base.
El comportamiento cido-base de los aminocidos reviste una
gran importancia biolgica, ya que influye a su vez en las
propiedades de las protenas de las que forman parte. Adems,
las tcnicas para separar y analizar los aminocidos componentes
de una protena se basan en gran medida en su comportamiento
cido-base.

Formas inicas de un aminocido monoamnicomonocarboxlico en los pH: 1 , 7 y 11

pH=1

pH=7

pH=11

Propiedades cido-bsico
de los aa
Poseen un grupo COOH cido y un lado
bsico NH2
a.- Cuando esta en estado slido, los grupos cido y bsico de
cada molcula se neutraliza, origina una sal interna
constituyen iones hbridos o switteriones Reaccin

b.- En disolucin acuosa, los grupos ionizables de los aa

permiten que la molcula ceda o capte hidrogeniones, segn el
pH del medio al igual que ocurre en todos los cidos y bases
dbiles
c.- Cuando en el medio abundan los hidrogeniones (pH cidos),
la molcula aa tiende a captarlos y queda cargada
positivamente

Propiedades cidobsico
de los aa
Por el contrario
a pH bsico
(escases de
hidrogeniones)
tiende a liberar
H+ y queda
cargada
negativamente

Para ca aa
existe un pH en
el cual las
cargas positivas
y negativas
estn
exactamente
equilibradas
(cero).
Este pH se
llama pH
isoelctrico o
punto
isoelctrico pI
del aa

Cada grupo
disociable de un
aa tiene un pK
caracterstico.
Conocido como el
pK, se puede
estimar la
proporcin de las
molculas
disociadas y no
disociadas a un
pH cualquiera,
aplicando la
ecuacin
HendersonHasselbalch
pH=pK+log(forma
no protonada/
forma
protonada )

REACCIONES QUMICAS
DE LOS AMINOCIDOS

ESTERIFICACIN DEL GRUPO

CARBOXILO
Los aminocidos se esterifican en exceso de alcohol y un
catalizador cido. Bajo estas condiciones cidas, el grupo
amino est presente en forma protonada y no interfiere con la
esterificacin.
R

+
H3N--CH-- CO + R-- OH

+
H3N CHCOR +
H2O

Se emplean loes esteres de aminocidos como derivados

protegidos para evitar que el grupo carboxilo reaccione
Metlico, etlico y benclico

ACILACIN DEL GRUPO AMINO :

FORMACIN DE AMIDAS

Grupo amino se convierte en amida con un agente acilante

adecuado. Con frecuencia la acilacin del grupo amino, se
lleva a cabo para protegerlo de reacciones nucleoflica no
deseadas.
Se utiliza una amplia variedad de cloruros y anhidros de
cidos para llevar a cabo esta reaccin
R

H2N-CH-C-OH + R-C-X
C-OH + H-X
AMINOCIDO + AGENTE ACILANTE
ACLADO

R-C-NH-CHAMINOCIDO

REACCIN CON LA NINHIDRINA

Cuando la ninhidrina reacciona con un aminocido forma

un anin color violeta intenso que se llama prpura de
Ruhemann
Se le utiliza por ejemplo si algn secuestrador toca con
sus dedos una noto pidiendo dinero de rescate, sus
huellas
digitales
dejan
trazos
de
aminocidos
provenientes de las secreciones cutneas y tratando el
papel con ninhidrinas y piridina hace que dichas
secreciones aparezcan de un color prpura formando una
huella digital visible,

 La unin de varios aminocidos forman

las cadenas de las protenas.
La unin de los aminocidos se
hacen por medio de los enlaces
peptdicos.

ENLACE PEPTDICO:
Consiste en la unin del
grupo amino de un
aminocido con el grupo
carboxlico de otro
aminocido.
La polimerizacin de los 21
aminocidos en cadenas
polipeptdicas es catalizada
por enzimas y requiere de
RNA y ribosomas.
Desde el punto de vista
qumico la polimerizacin de
los aminocidos es un proceso
de deshidratacin.

FORMACIN DEL
ENLACE PEPTDICO

PPTIDOS
La reaccin del grupo alfa-amino de un
aminocido con el grupo carboxlico de otro
aminocido forman una amida conocida con el
nombre de ligadura peptdica y se forma un
pptido.
FORMACIN DEL ENLACE
PEPTDICO

DIPPTIDO

Una pequea parte

de una protena
mostrando cuatro
aminocidos.
Cada aminocido es
unido al siguiente
por un enlace
covalente,
uno
de
los cuales es
mostrado en amarillo.
Una
protena
tambin es referido
como polipptido.
Las cadenas
laterales
de
los aminocidos
son mostrados
en rojo y los tomos
de un aminocido
(cido glutmico)
son mostrados en
una caja gris.

Estudios con difraccin de rayos X

han demostrado que el enlace
peptdico se encuentra en un solo
plano, y que los tomos de
carbono alfa con relacin al enlace
peptdico se encuentran siempre
en posicin trans.

Rotacin alrededor de los

enlaces en una cadena
polipeptdica

PPTIDO

RESIDUO
S
aminoci
dos

EFECTO BIOLGICO

PPTIDOS DE IMPORTANCIA
BIOLGICA

1 Glutation

Agente reductor

2 Vasopresina

Hormona antidiurtica: regula

el balance de agua

3 Oxitocina

Hormona: estimula la
contraccin del tero

4 Bradikina

Agente hipotensivo del

msculo liso

5 Gramicidina

10

Antibitico

6 Bacitracina

12

Antibitico

7 Hormona

18

Cambio de color en la piel

8 Glucagon

29

Aumenta los niveles de azcar

en la sangre

9 Hormona

39

Estimula la corteza de la
glndula adrenal

1 Insulina
0

51

Regula el nivel de azcar en

la sangre

melanocito
estimulante

adrenocrtic
otropa
(ACTH)