Bioqumica de los Lpidos

Prof. Herless Mendoza Cspedes

Lpidos

Introduccin
Estructura molecular y comportamiento de los lpidos
Clasificacin
cidos grasos
Triacilglicridos: grasas
Jabones y detergentes
Ceras
Fosfolpidos
Esfingolipidos
Isoprenoides
Terpenos
Terpenoides mixtos
Esteroides
Eicosanoides
prostaglandinas
tromboxanos
leucotrienos
Lipoprotenas

Objetivos Especficos
- Definir la composicin de los lpidos y clasificarlos
atendiendo a sus partes constituyentes.
- Indicar las funciones biolgicas importantes de los
lpidos.
- Describir la estructura molecular de fosfatidilcolinas,
fosfatidiletanolaminas, fosfatidilserinas.

Definicin
Son un grupo heterogneo de molculas
Se definen como molculas que se disuelven en
solventes apolares como el ter, acetona y el
cloroformo y que no lo hacen apreciablemente en
agua.
Llevan a cabo mltiples funciones

Agregados de lpidos

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Clasificacin
Lo lpidos se clasifican de muchas formas diferentes,
se pueden subdividir en:
cidos graso y derivados
Triacilglicridos
Ceras
Fosfolpidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)
Esfingolpidos
Isoprenoides (molculas formadas por unidades
repetidas de isopreno, un hidrocarburo ramificado
de cinco carbonos)

Estructura de algunos cidos

grasos

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioqumica.

Algunos cidos grasos

importantes

cidos grasos
son los lpidos ms sencillos
son cidos monocarboxlicos que forman parte de otros
muchos
lpidos
ms
complejos,
encontrndose
principalmente en triacilglicridos y en otras molculas
lipdicas de membrana
su estructura bsica representa el modelo general de los
lpidos: un grupo carboxilato hidrfilo unido a un extremo
de una cadena hidrocarbonada (a menudo larga)
el cido esterico es un ejemplo de cido graso
saturado, en el que todos los carbonos de la cola estn
saturados con tomos de hidrgeno

cidos grasos

muchos de los cidos grasos importantes que existen

en la naturaleza estn insaturados, es decir, contienen
uno o varios dobles enlaces, como el cido oleico

la orientacin de los dobles enlaces es cis en vez de

trans

la mayor parte tienen un nmero par de tomos de

carbono

las cadenas hidrocarbonadas son lineales en la mayor

parte de los cidos grasos, pero algunos de ellos
contienen ramificaciones o incluso estructuras cclicas
(bacterias)

cidos grasos
son cidos dbiles, con valores de pKa de alrededor de 4.5
la carga del grupo carboxilo hace que ste sea
extremadamente hidrfilo, mientras que las colas
hidrocarbonadas largas son muy hidrfobas. (sustancias
anfipticas)
en presencia de agua forman micelas, en las que las colas
hidrocarbonadas se agrupan juntas dentro de la estructura y
las cabezas de carboxilato estn en contacto con el agua
si se mezclan con agua y una sustancia oleosa o grasienta
(un hidrocarburo), las micelas se formarn sobre las gotitas
del aceite, emulsificndolo

cidos grasos

los cidos grasos reaccionan con los alcoholes para

formar esteres, mediante una reaccin reversible

los cidos grasos insaturados con dobles enlaces

pueden experimentar reacciones de hidrogenacin para
formar cidos grasos saturados.

los cidos grasos insaturados son susceptibles al

ataque oxidativo

determinados cidos grasos (principalmente los cidos

grasos mirstico y palmtico) estn unidos
covalentemente a una gran variedad de protenas. Estas
protenas se denominan aciladas

Triacilglicridos: grasas
El almacenamiento de los cidos grasos en el organismo se
realiza en gran parte en forma de triacilgliceroles o grasas.
Son tristeres de cidos grasos y glicerol
Su frmula general es la siguiente

En donde R1, R2 y R3 corresponden a las colas

hidrocarbonadas de diversos cidos grasos

Glicerol y triacilgliceroles

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Triacilglicridos: grasas

la mayor parte de los triacilgliceroles contienen una

mezcla de cidos grasos, que a menudo incluyen
insaturados

las grasas ricas en cidos grasos insaturados (como

el aceite de oliva) son lquidas a temperatura
ambiente, mientras que las que tienen un contenido
ms elevado de cidos grasos saturados son ms
slidas

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Triacilglicridos: grasas
El almacenamiento de grasas en los
animales tiene tres funciones
distintas:
1. Produccin de energa
2. Produccin de calor
3. Aislamiento

Adipocitos

Microscopio electrnico de barrido

Dibujo

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Hidrlisis alcalina de
triacilglicridos o saponificacin

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

CERAS: Son esteres de cidos grasos con

monohdricos de masa molecular relativa mas alta.

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

alcoholes

Cera de Abeja

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Cera de Carnauba

Palma Copernicia prunifera

Lanolina

Ovis orientalis aries

Fosfolpidos
Son los primeros y ms
importantes componentes
estructurales de las
membranas.
Varios fosfolpidos son
agentes emulsionantes y
agentes superficiales
activos
Poseen dominios
hidrfobos e hidrfilos
El dominio hidrfobo esta
formado en gran parte por
las cadenas
hidrocarbonadas de los
cidos grasos
El dominio hidrfilo, que se
denomina grupo de cabeza
polar, contiene fosfato y
otros grupos cargados o

Estructura de los fosfolpidos

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Fosfolpidos

Cuando se suspenden en agua, se reagrupan

espontneamente en estructuras ordenadas

Existen dos tipos de fosfolpidos: Fosfoglicridos y

Esfingomielinas.

Los fosfoglicridos (tambin denominados

glicerofosfolpidos) son molculas que contienen
glicerol, cidos grasos, fosfato y un alcohol (p. ej.,
colina)

Las esfingomielinas se diferencian de los

fosfogliceridos en que contienen esfingosina en lugar
de glicerol

Estructura de los Fosfolpidos

Estructura de las Esfingomielinas

Similitudes entre Fosfatidilcolina

y Esfingomielina

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioqumica.

Esfingomielinas

Ejemplos de glucoesfingolipidos

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioqumica.

Isoprenoides

Contienen unidades repetidas de 5 tomos de

carbono conocidas como isopreno
Son sintetizadas a partir del isopentenil fosfato
Consisten en terpenos y esteroides

McKee, T. y J.R. McKee: Bioqumica. La base molecular de la vida.

Ejemplos de terpenos

McKee, T. y J.R. McKee: Bioqumica. La base molecular de la vida.

Vitamina A y su precursor -caroteno

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Compuestos isoprenoides o derivados

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Compuestos isoprenoides o derivados

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Colesterol

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Derivados del colesterol

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Eicosanoides
Son derivados de cidos grasos con una diversidad de
acciones de tipo hormonal extremadamente potentes
sobre varios tejidos de vertebrados.
A diferencia de las hormonas no son transportados entre
tejidos por la sangre sino que actan sobre el tejido en el
que se producen
Interviene en la funcin reproductiva; en la inflamacin,
fiebre y dolor asociados a las lesiones o enfermedades; en
la formacin de cogulos de sangre y en la regulacin de
la presin sangunea; en la secrecin gstrica cida y en
diversos procesos importantes en la salud o enfermedad
humanas

Eicosanoides

Todos los icosanoides provienen del cido

araquidnico, cido graso poliinsaturado de 20
carbonos
Hay tres clases de icosanoides:
prostaglandinas
tromboxanos
leucotrienos.
los distintos icosanoides se producen en diferentes
tipos celulares mediante rutas sintticas diferentes y
tienen diferentes clulas diana y acciones biolgicas

Accin de la PLA2

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Eicosanoides

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Lipoprotenas
Suelen definir a un grupo de complejos moleculares que
se encuentran en el plasma sanguneo de los mamferos
Las lipoprotenas plasmticas transportan las molculas
lipdicas (triacilgliceroles, fosfolpidos y colesterol) a
travs del torrente sanguneo de un rgano a otro
Contienen varias clases de molculas antioxidantes
liposolubles (p. ej., tocoferol y varios carotenoides)
Los componentes proteicos de las lipoprotenas se
denominan apolipoprotenas o apoprotenas
Las lipoprotenas se clasifican de acuerdo con su
densidad

Lipoprotenas

Los quilomicrones, que son lipoprotenas grandes de

densidad extremadamente baja, transportan los
triacilgliceroles y los esteres de colesterol del alimento
desde el intestino a los tejidos muscular y adiposo.

Las lipoprotenas de muy baja densidad (VLDL), que se

sintetizan en el hgado, transportan los lpidos a los
tejidos

Los restos de VLDL sin triacilgliceroles son captados

por el hgado o convertidos en lipoprotenas de baja
densidad (LDL) que transportan el colesterol a los
tejidos

Estructura de una lipoprotena

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de Bioqumica.

Bibliografa

HARPER Bioqumica Ilustrada 28ava Edicin. 2006 R.

Murray y col. Mxico.

Mathews, C.K., van Holde, K.E. y Ahern, K.G. Bioqumica.

Tercera Edicin. Pearson Education. 2002.

Lehninger, A.L., Nelson, D.L. y Cox, M.M. Principios de

Bioqumica. Omega. Barcelona. 1993

McKee, T. y J.R. McKee: Bioqumica. La base molecular de

la vida. Tercera edicin. Interamericana. McGraw-Hill. Madrid,
2003.
http://delicious.com/monica.fernandez.ie.edu
Bioqumica. Mathews
Presentaciones power point. Principios de BioqumicaLehninger

Los cidos linoleicos

conjugados (CLA)

ORIGEN.- Michael Pariza, el cientfico que

identifica el compuesto anticancergeno 10
aos despus.
Son una familia de por lo menos 28
ismeros del cido linoleico (C18:2) con
enlaces dobles conjugadas
Que se encuentra sobre todo en la carne y
productos lcteos procedentes de
rumiantes.

CONSUMO DE MATRIAS GRASA EN LATINOAMERICA

Fuente: Rev Chil Nutr Vol. 35, N3, Septiembre 2008

Fuente: Rev. chil. nutr. v.29 n.2 Santiago ago. 2002

ACIDO GRASO LINOLEICO

CONJUGADO

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FUNCIONES

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