HIDROCARBUROS AROMATICOS

Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velasquez Tapia

Indicador de Logro
El estudiante al termino de la
sesin ser capaz de
reconocer y formular los
diferentes
compuestos
orgnicos aromticos.
Departamento de Ciencias
Ing. Leoncio Velasquez Tapia

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Constituido por aquellos compuestos que son
extraidos de los balsamos, aceites, inciensos,
y presentan olores de frutas, flores etc.
Son hidrocarburos de cadena cerrada que
tienen propiedades caracteristicas que los
diferencian de los hidrocarburos aciclicos.

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Son derivados del benceno que es el HC
armatico ms sencillo fue descubierto por
Faraday en 1825.
Lquido incoloro
Densidad 0,879g/ml
Punto de ebullicin 80,1 oc
Insoluble en agua
Facilmente inflamable

 Se obtiene a partir de productos volatiles

del petroleo.
Disuelve al Yodo, Fosforo, Azufre, Grasas,
resinas etc.
El Aleman Kekule establece que el benceno
tiene 6 atomos de carbono dispuestos en
una cadena ciclica, unidos alternadamente
por tres enlaces dobles y tres simples..

CH
CH

CH

CH

CH
CH

CRITERIOS DE AROMATICIDAD

1. El compuesto debe ser una

molecula ciclica planar.
2. Debe contener enlaces dobles
conjugados.
3. Los tomos de C deben tener
4. Debe cumplir con la regla de
Huckel:

sp

# electrones = 4n +2
n = 0,1, 2, 3,4,
n necesariamente tiene que ser entero, si es cero o
fraccin no es aromatico.
Ejm:

# electrones = 3 x 2 = 6
Por Huckel ; 6 = 4n + 2
n=1
Es aromatico

Determinar si son o no aromaticos:

PROPIEDADES FSICAS DEL BENCENO

1. Es un HC lquido, incoloro, inflamable en estado

puro, se oxida con el aire (rosado)
2. Insoluble en agua, soluble en derivados orgnicos
(eter)
3. Se obtiene de la destilacin de alquitran.
4. Es disolvente de la grasas, yodo, fosforo y azufre.
5. Es combustible e inflamable. Arde con llama
luminosa.
6. Su principal Rxn es la de sustitucin, as como de
adicin a temperaturas y presiones altas.

Propiedades qumicas del benceno:

A. Reacciones de adicin:
1. HIDROGENACIN
H

H2

H
H

+ H2

Pt
T,P

H2
H2

H2
H2
H2

2. HALOGENACIN:

CH3

+ Br 2

CH2
Br

+ HBr

B. Reacciones de sustitucin:

Nitracin:
+ HNO3

H SO
2

NO2 + H2O

Sulfonacin:
+ H2SO4

SO3H + H2O

HALOGENACIN:

+ Cl2

Fe

Cl + HCl
Clorobenceno

+ Br2

Fe

Br + HBr

DERIVADOS DEL BENCENO

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS:
Se origina al sustituir un H del benceno por un
grupo o atomo sustituyente.
Se nombra el sustituyente como prefijo,
seguido del anillo principal , benceno (aunque
generalmente tienen nombre especifico. Ejm:

DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
Se origina al sustituir dos H del benceno por
algn sustituyente..
1
1

1
2

Orto (O)

Meta (m)

para (p)

Nomenclatura IUPAC:

Se numeran los atomos de carbono

del anillo, tal que aquellos con
sustituyente tengan nmeros mas
bajos y denominacin de los grupos
unidos a ella.

Ejm:

DERIVADOS TRISUSTITUIDOS
Se sustituyen 3 atomos de H del benceno.
Nomenclatura IUPAC:
Se numeran los carbonos de la cadena
ciclica , tal que aquellos con sustituyentes
tengan los nmeros ms bajos. Ejm:

DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
Cuando hay varios H sustituidos.

Nomenclatura IUPAC
Se numera la cadena ciclica , tal que los
nmeros ms bajos correspondan a los
carbonos con sustituyentes, considerando el
orden alfabetico , en caso sea posible se toma
como base un monosustituido de nombre
conocido. Ejm:

HIDROCARBUROS AROMATICOS
POLINUCLEARES
NAFTALENO

ANTRACENO

FENANTRENO

PIRENO

CRISENO

APLICACIONES
INDUSTRIALES

Benceno

CH
CH

HC
HC

CH
CH

Produccin
Carburante
Sntesis qumica

Benceno
Alteraciones hematolgicas
1.- BENZOLISMO
Plaquetas
Glbulos blancos
Glbulos rojos
Fenol en orina : 50 mg/l
2.- APLASIA MEDULAR Exitacin y depresin del SNC
Cefalea, vrtigo, insomnio
3.- LEUCEMIA
Parestesias de extremidades
Alteraciones Neurolgicas Narcosis
Convulsiones y muerte

Tolueno
Solventes de :
pinturas
barnices
Caucho
Fabricacin de cloruro
de benzoilo

CH3
C
HC

CH

HC

CH
CH
Acido hipirico en orina

CH3

XILENO

C
HC

CH

HC

CH
C
CH3

Fabricacin de:
Explosivos
Insecticidas
Resinas sintticas
Plastificantes
Perfumes sintticos
Acido metilhipirico en orina

CH3

XILENO

C
HC

CH

HC

CH
C
CH3

Intoxicacin :
Trastornos del
equilibrio
Velocidad de reaccin
Prdida de conciencia
Edema pulmonar

ESTIRENO
CH

CH2

C
HC

CH

HC

CH
CH

Fabricacin de:
Piscinas
Botes, yates
Estanques
Carroceras de
automvil

ESTIRENO
CH

CH2

C
HC

CH

HC

CH
CH

Intoxicacin crnica:
Polineuritis
Elevacin de la
prolactina
Dermatitis alrgica
Asma
Mutagenicidad

SOLVENTES ORGNICOS

Clasificacin de los solventes

orgnicos
Clorados
Tricloroetano
Tricloroetileno
Cloruro de metilo
Cloroformo
Tetracloruro de carbono
Percloroetileno

Alcoholes/Glicoles/teres
Metanol
Etanol
Propanol
Butanol
Etilenglicol
dietileter

Hidrocarburos
alifticos
n-hexano
N-heptano
Pentano
Ciclohexano
Ciclohexeno

steres/Cetonas/Aldehidos
Etilacetato
Acetona
Metil etil cetona
Metil isobutil cetona
Metil n-butil cetona

Hidrocarburos
aromticos
Benceno
Tolueno
Xileno
Naftalenos

Otros
Formaldehido
Glutaraldehido
Piridina
Amidas
Aminas

SOLVENTE

INDICADOR BIOLGICO

BENCENO

FENOL

TOLUENO

CIDO HIPRICO

XILENO

CIDO METIL HIPRICO

ESTIRENO

CIDO MANDLICO
AC. FENILGLIOXLICO

n-HEXANO

2-5 HEXANODIONA

TRICLOROETILENO

AC. TRICLOROACTICO

PERCLOROETILENO

AC. TRICLOROACTICO

METANOL

METANOL

METIL-N-BUTIL CETONA

2-5 HEXANODIONA

UTILIZACIN DE LOS SOLVENTES

ORGNICOS

Combustibles
Pinturas, barnices y lacas
Fabricacin de plsticos
Adhesivos
Industria textil y lavasecos
Plaguicidas
Sntesis orgnica

Propiedades comunes de los

solventes orgnicos
Son liposolubles
Actan sobre la piel
Actan sobre el Sistema Nervioso

Solventes
Efectos sobre la salud
Efectos locales
Irritacin de piel y mucosas

Efectos sitmicos

Hgado
Riones
Sistema Cardiovascular
Sistema reproductor
Cncer
Sistema nervioso

Exposicin prolongada a solventes

orgnicos
Accin sobre el SNC
1 Fase : Sindrome neurastnico, Sindrome orgnico
afectivo, (ETT)
2 Fase : Sindrome disfrico, encefalopata txica
mediana

3 Fase : Encefalopata txica severa (DOC)

ObtencinIndustrial
Industrial
Obtencin

Propiedades Fisiolgicas
El benceno es un compuesto con demostradas propiedades carcinognicas en
animales de laboratorio. Las normas internacionales son muy estrictas y slo
permiten un contenido a nivel de la ppb en la atmsfera.

Conviene no emplear benceno nunca. Puede reemplazarse por tolueno

cuyas propiedades qumicas son muy parecidas y no es carcinognico.

Propiedades Fisiolgicas
La combustin de materia orgnica (gasolinas, fuel, incendios forestales,
tabaco, carnes a la brasa) produce hidrocarburos aromticos policclicos
que son carcingenos demostrados en animales de laboratorio.