FARMACOQUMICA

FARMACOQUMICA
INTRODUCCIN

FARMACOQUIMICA
SESIN
FECHA
1
16-abr
2
23-abr
3
30-abr
4
7-may
5
14-may
6
21-may
28-may
7
28-may
8
4-jun
9
11-jun
10
18-jun
11
25-jun
2-jul
12
2-jul
13
9-jul
14
16-jul
15
23-jul
30-jul

TEMAS
Introduccin a la farmacoquimica
Propiedades fisicoquimicas
Metabolismo de las drogas
Receptores farmacolgicos
Neurotransmisores
Drogas colinrgicas y anticolinrgicas
PRIMER EXAMEN
Depresores del SNC
Estimulantes del SNC
Anestsicos locales
Analgsicos
Antiinflamatorios
SEGUNDO EXAMEN
Agentes cardiovasculares
Agentes actan en sangre
Antispticos y Antibiticos
Antimicoticos y Antiparasitarios
TERCER EXAMEN

HORAS
3
3
3
3
3
3
2
3
3
3
3
3
2
3
3
3
3
3

CONCEPTO DE
FARMACOQUMICA
IUPAC en 1974
La FQ QF trata del descubrimiento,
desarrollo y modo de accin de
compuestos biolgicamente activos, a
nivel molecular. (enfatiza el estudio de
los frmacos y compuestos bioactivos).
Comprende tambin el estudio,
identificacin y sntesis de productos
metablicos de los frmacos y
compuestos relacionados

CONCEPTO DE
FARMACOQUMICA
Retrospectivamente, la QF incluye
tambin el estudio de los frmacos
ya existentes, de sus propiedades
biolgicas y de su REA (SAR en
ingls).
Prospectivamente, la QF estudia el
diseo, sntesis y desarrollo de
nuevos compuestos bioactivos que
puedan ser usados para la
prevencin, tto y curacin de

CONCEPTO DE
FARMACOQUMICA
La QF describe:
Las bases qumicas y farmacolgicas
necesarias para determinar e
interpretar las relaciones entre la
estructura qumica, las propiedades
fisicoqumica y la actividad biolgica
de los frmacos (esencial para
comprender la LADME)

CONCEPTO DE
FARMACOQUMICA
La misin de la QF:
Es el descubrimiento de nuevos
frmacos, pero el conocimiento de
los procesos bioqumicos en los que
se basa su accin es de enorme valor
para el diseo de los mismos.

CONCEPTO DE
FARMACOQUMICA
En la actualidad la QF:
Se desarrollan clculos tericos con
ayuda de ordenadores, que intentan
elucidar los aspectos electrnicos,
configuracionales y conformacionales
de las molculas, para ayudar a
predecir cules son las estructuras
que presentarn una actividad
farmacolgica selectiva ptima.

CONCEPTO DE
FARMACOQUMICA
En el proceso de descubrimiento y
desarrollo de un nuevo frmaco se
distinguen tres etapas:
Descubrimiento
Optimizacin
Desarrollo

ETAPAS DE LA
FARMACOQUMICA
Modificacin
qumica del
compuesto
cabeza de serie
con objeto de
aumentar su
potencia o
selectividad, o
bien disminuir su
toxicidad.

Etapas del nuevo

frmaco
Descubrimiento:
identificar + aislar + caracterizar

nueva sustancia con actividad
biolgica (prototipo o cabeza de
serie)

obtiene: sntesis orgnica (a partir de
fuentes naturales) o mediante
biotecnologa.

Etapas del nuevo

frmaco
2) Optimizacin:
Estudio del REA

se realizan modificaciones sintticas
del prototipo con objeto de mejorar
su potencia y selectividad y disminuir
su toxicidad y efectos colaterales.

Etapas del nuevo

frmaco
3) Desarrollo:
optimizacin de la ruta sinttica

Obtener el mejor compuesto.
Produccin en gdes cantidades
(escalado)
Modificacin propiedades
fcocinticas y fcuticas del fco para
su utilizacin en clnica.

Etapas del nuevo

frmaco
Preparar nuevas formulaciones :
mejorar la absorcin, la solubilidad
en agua o alargar el tiempo de
duracin del efecto
Intentar eliminar propiedades que
dificulten su administracin (mal
sabor, mal olor o irritacin o dolor en
los sitios de inyeccin).

FASES DE LA ACCIN GLOBAL

DE UN MEDICAMENTO

FASES DE LA ACCIN
GLOBAL DE UN
MEDICAMENTO
-

FASE
FARMACUTICA

FASE
FARMACOCINTICA

FASE
FARMACODINAMIA

Administracin
- Liberacin

Absorcin
Distribucin
Metabolismo
Eliminacin

- Interaccin
frmaco receptor

Biodisponibili
dad

Potencia

Ejemplo: relacin de la
estructura qumica y la
biodisponibilidad

Farmacocintica:
La digoxina se absorbe bien en el Tracto gastrointestinal
con una biodisponibilidad del 50 80 %.
La digitoxina tiene una biodisponibilidad del >90%.

RELACIN CON OTRAS

CIENCIAS
BIOQUMICA
Y
QUMICA
ORGNICA

FSICOQUMICA

QUMICA
ANALTICA

BIOLOGA
MOLECULAR

QUMICA
FARMACUTICA

FARMACOLOGA Y
FARMACOCINTICA

MATEMTICAS

BIOTECNOLOGA

FARMACOTECNIA

Qumica Farmacutica
ESTUDIO
QUMICO

PRINCIPIOS
DE DISEO

FRMACO

REA
FRMACO

DROGA

FARMACOLGICOS
TOXICOLGICOS

F.F.

MEDICAMENTO

APROBADO
CONTROLES ANALTICOS

CONCEPTO DE FARMACO
Cualquier agente qumico o biolgico
que acta sobre los seres vivos.
Compuesto qumico bien definido,
puro, natural o sinttico, dotado de
una actividad biolgica, que puede
ser aprovechable (o no) por sus
efectos teraputicos.
Tambin puede actuar como txico.

CONCEPTO DE FARMACO
Ms restringido: frmaco es toda
sustancia qumica pura con actividad
biolgica (cualquiera sea su origen)
utilizada para el tratamiento,
prevencin o diagnstico de una
enfermedad, o para evitar la
aparicin de un proceso fisiolgico no
deseado.

CONCEPTO DE DROGA
Sinnimo de frmaco.
Materia prima de origen natural
(vegetal o animal) dotada de
actividad biolgica, que puede
contener uno o varios p.a y que no
ha sufrido manipulacin qumica,
salvo la necesaria para su
conservacin.

Medicamento
(Producto Farmacutico)
Es el p.a y sus asociaciones
destinadas a ser utilizadas en
personas o animales, que tengan
propiedades para prevenir,
diagnosticar, tratar, aliviar o curar
enfermedades, o para modificar
funciones fisiolgicas.
Cualquier producto aplicado con fines
teraputicos.
Mdto: frmaco + ingredientes

FORMA FARMACUTICA
Forma o estado fsico en el cual se
presentan un producto para facilitar
su fraccionamiento, dosificacin,
administracin o empleo

PRINCIPIO ACTIVO
Sustancia o mezcla de sustancias
dotadas de efecto farmacolgico
especfico, o bien, que sin poseer
actividad farmacolgica, al ser
administrada al organismo la
adquieren

ESPECIALIDAD
FARMACUTICA
producto farmacutico registrado
que se presenta en envase uniforme
y caracterstico, condicionado para
su uso y designado con nombre
genrico o de marca comercial

RECEPTOR
Fraccin estructural de un
biopolmero (enzima, cido nucleico,
canal inico, etc) cuya interaccin
con una molcula endgena o
exgena se traduce en una rpta
biolgica, generalmente
consecuencia de una sucesin de
fenmenos bioqumicos.

CLASIFICACION DE
FARMACOS
Se han seguido distintos criterios de
clasificacin: Segn el tradicional es:
a.- Estructural:
a.1.- Estructuralmente
inespecficos
a.2.- Estructuralmente especficos
b.- Farmacolgico
c.- Accin Farmacodinmica

CLASIFICACION DE
FARMACOS

a.- Estructural:
a.1.- Estructuralmente inespecficos: No
existe REA. Modifica propiedades
fisicoqumicas. La misma accin puede ser
ejercida por compuestos diferentes.
Dietilter, Halotano, Oxido nitroso,
Cloroformo
H
O

C
Cl

Cl
Cl

CLASIFICACION DE
FARMACOS
a.2.- Estructuralmente especficos: Si
existe REA. Mnimos cambios =
inactividad o actividad diferente.
Acetazolamida, Sulfatiazol
O

O
S
N
H

H2N

Sulfatiazol

b.- Farmacolgico:
Se toma en cuenta la accin teraputica sobre rganos
(SNC, glndula tiroidea, etc) sndromes patolgicos
(anticolvulsivantes, antilipidmicos, etc) o efectos idnticos
(antiheprtensivos, anestsicos locales, etc). Estos a su vez
se subdividen de acuerdo a la similitud de su estructura. Ej.
Antibiticos:
Penicilinas, Cefalosporinas, Tetraciclinas, etc.

c.- Accin Farmacodinmica:

Quimioteraputico y Farmacodinmico
La primera en defensa del organismos alterando los
procesos bioqumicos del invasor, y la segunda para alterar
las funciones fisiolgicas en hombre que puede ser por
imitacin, modulacin de la biosntesis, liberacin,
almacenamiento o metabolismo

CLASIFICACIN DE LOS
FRMACOS
La FQ, clasifica los frmacos en 4
grandes grupos:
Agentes que actan sobre el SNC.
Agentes quimioterpicos.
Agentes farmacodinmicos.
Agentes que actan sobre
enfermedades metablicas y sobre
funciones endocrinas

Agentes que actan

sobre el SNC
a) Frmacos psicotrpicos: afectan el
estado de animo y al funcionamiento
de la mente: antidepresivos,
ansiolticos, antipsicticos y
psicomimticos.
b) Frmacos neurolgicos: los
anticonvulsivantes (epilepsia), los
hipnticos y sedantes (trastornos del
sueo), los analgsicos y los
frmacos anti-Parkinson.

Agentes Quimioterpicos
Se utiliza en la defensa frente a
microorganismos y parsitos
(antiparasitarios, antimicrobianos,
antivirsicos, antifngicos, etc.)
alterando su ciclo vital por interaccin
con sus procesos bioqumicos,
aprovechando las diferencias entre
estos y los de los organismos
superiores a los que infectan.
Tambin se considera los
anticancergenos (citostaticos,

Agentes
Farmacodinmicos
Son frmacos que modulan las
funciones fisiolgicas (enzimas,
hormonas, neurotransmisores, etc.),
cuya alteracin puede corregirse
mediante el empleo de sustancias
externas que mimeticen o
antagonicen la accin de dichas
biomolculas, o que modulen su
biosntesis, liberacin,
almacenamiento o metabolismo.

Agentes
Farmacodinmicos
A este grupo pertenecen los
antiarritmicos, vasodilatadores,
antihipertensivos, antitrombticos,
etc. Tambin los antialrgicos y los
frmacos que actan en el TGI, SR y
SUG.

Agentes que actan sobre

enfermedades metablicas
Comprende una serie de frmacos
que no se pueden incluir alguna de
las categoras anteriores,
(antiinflamatorios, antiartrticos,
antidiabticos, agentes hipolipmicos
y anorxicos, y la mayora de la
hormonas peptidicas y esterodicas).

Agentes que actan

sobre enfermedades
metablicas

A medida que se van conociendo los

tipos de receptores sobre los que
actan la mayora de los frmacos,
se utiliza una clasificacin de los
frmacos que atiende al tipo de
receptor sobre el que acta (adrenrgicos, -bloqueantes,
antagonista de H2, etc.)

NOMBRES DE LOS FRMACOS Y MEDICAMENTOS

Complejo

Nomenclatura de frmacos

Con propietario

Sin propietario

Cdigos de fabricante

DCI (Nombres farmacolgicos)

Nombres comerciales

Nombres qumicos sistemticos

Un mismo frmaco tiene varios nombres como el nombre

qumico sistemtico o la Denominacin Comn
Internacional (DCI); adems otros nombres incluyen no
slo al principio activo, sino tambin a los excipientes que
le acompaan en la forma farmacutica, como es el
nombre registrado o de marca, que incluso puede

Nomenclatura de los frmacos

a.- Cdigos de fabricante: Combinacin de letras y
nmeros. Corresponden a la etapa de investigacin.
Temporal. Tiene propietario. Tiene la ventaja de permitir
acceder a la informacin cientfica durante la
investigacin (No tiene DCI)
Ej.(Los antidiabeticos) Ciglitazona: ADD-3878 U-63,287;
Troglitazona: CS-045; Englitazona: CP-68722; Pioglitazona:
AD-4833 U-72,102; Mifepristona: RU-486
b.- Nombres comerciales (registrado o demarca):
Proceden del laboratorio que lo fabrica. Generalmente
corresponde a un medicamento y no a un frmaco. Si el
frmaco es comercializado por diversas empresas
farmacuticas cada una le dar su propio nombre
comercial. Tienen generalmente una . Pueden sustituir
al nombre genrico en algunos casos: Aspirina.

c.- Denominaciones comunes:

DCI (Denominacin Comn Internacional):
- Se usa para designar principios activos aislados.
- Para disponer de un nombre nico, ms sencillo, fcil de
expresar y recordar para cada p.a.
- La designacin est cargo de la OMS.
- Indican el parentesco al mismo grupo farmacolgico.
- No expresa la relacin de estructuras qumicas, (oxi, fen,
zona, etc.) con algunas excepciones.
- Desde 1953 la OMS ha asignado ms de 7000 DCIs y cada
ao se introducen entre 120 y 150 nuevas.
- La OMS utiliza la terminologa "International Nonproprietary
Names" (INN) en lugar de DCI
- Sales o steres diferentes de un mismo principio activo, DCI
modificado, indicadora de la sal o del ster (ej: ibufenaco
sdico).

 El DCI deben indicar el parentesco

entre sustancias que pertenecen al
mismo grupo farmacolgico. Para ello
la OMS ha probado partculas
(sufijos) que son especificas de cada
grupo de sustancias de accin
farmacolgico semejante.
Ejm: Minociclina corresponde a un
agente del grupo de antibiticos
conocidos como Tetraciclinas.
Procana, Lidocana corresponde a
Anestsicos locales

Ejemplo:
Prefijos (antes)
CefCefaclor
Cefadroxilo
Cefalexina
Cefalotina
Cefazolina
Cefepime, etc

Sufijos (despus)
-pril
Captopril
Lisinopril
Cilazapril
Enalapril
Quinapril, etc

Partculas
-gestHidroxiprogesterona
Medroxiprogesterona
Nomegestrol
Progesterona
Promegestona, etc

ATC (Anatmico-Teraputico-Qumico) (AnatomicalTherapeutic-Chemical)

- La finalidad de este sistema, es servir como una
herramienta para la investigacin de la utilizacin
de frmacos y as mejorar la calidad de su uso.
- Uno de los mdulos de este sistema est la
presentacin y comparacin de estadsticas de
consumo de frmacos en los niveles internacionales
y otros.
- Es necesario aclarar que la clasificacin de una
sustancia en el sistema ATC no es una
recomendacin para su utilizacin, ni implica
ningn juicio sobre la eficacia de la sustancia o
cualquier otra u otras que pertenezcan a la misma

En este caso, los frmacos son divididos en

diferentes grupos de acuerdo al sistema u rgano en
que actan y luego segn sus propiedades
teraputicas, farmacolgicas y qumicas.
Cuenta con cinco niveles diferentes. Los frmacos
estn divididos en 14 grupos principales que
pertenecen al 1er nivel, luego cuenta con dos
subgrupos,
el
teraputico/farmacolgico
que
pertenecen al 2do y 3er nivel. El 4to nivel est
formado
por
el
sub-grupo
teraputico/farmacolgico/qumico y el 5to nivel
corresponde al principio activo.
En este sistema, un principio activo puede tener mas
de un cdigo de clasificacin.

GRUPO
A
B
C
D
G
H
J
L
M
N
P
R
S

rgano o Sistema
Aparato digestivo y metabolismo
Sangre y rganos hematopoyticos
Aparato cardiovascular
Dermatologa
Aparato genitourinario y hormonas sexuales
Hormonas de uso sistmico, excepto las
sexuales
Antiinfecciosos por va general
Terapia antineoplsica
Aparato musculoesqueltico
Sistema nervioso central
Parasitologa
Aparato respiratorio
rganos de los sentidos

La siguiente clasificacin completa es del metamizol

sdico:
N

Sistema nervioso (1er nivel, grupo

principal anatmico: Sistema u rgano)

N02

Analgsicos (2do nivel,

farmacolgico/teraput., grupo principal)

N02B

Analgsicos y antipirticos (3er nivel, subgrupo farmacolgico/teraputico/qumico)

N02BB

Pirazolonas
(4to
nivel,
sub-grupo
farmacolgico/teraputico/qumico)

N02BB02 Metamizl Sdico (5to nivel, sub-grupo,

principio activo)
En el sistema ATC todas las preparaciones del
metamizol sdico, se dan con el cdigo N02BB02

Veamos otro ejemplo:

1 nivel

sistema u
rgano

2 nivel

grupo
terapeutico

subgrupo
terapeutico
subgrupo
4 nivel
qumico
5 nivel principio activo
3 nivel

Aparato Digestivo
y Metabolismo
Anticidos,
antiflatulentos,
antiulcerosos
Antiulcerosos
Antihistamnicos
H2
Cimetidina

A
A02
A02B
A02BA
A02BA01

d.- Nombres Qumicos Sistmicos:

Describe la estructura molecular de forma precisa
y compleja.
No pueden existir dos nombres qumicos.
Por la gran complejidad, no es adecuado para un
uso comn.
Para su nombramiento sigue las reglas del IUPAC.
Se identifica el grupo funcional principal:
COOH > amidas > ster > cetona > alcohol > ter >
amina
Luego, elegir la cadena ms larga que contenga el
grupo funcional y se da el nombre.

H3C
H3C

CH3

C C
H2

C CH3
H2

6-N,N-dimetilamino-4,4-difenil-3-heptanona
Metadona

Ejemplo:

TIAZOLIDINEDIONAS

LITAZONA (1982)
-3878 U-63,287
-(1-metilciclohexilmetoxi) bencil]-2,4- tiazo-lidinadiona

OGLITAZONA (1990, TADEKA-UPJON-Japn)

ctos Abbott; ADD-4833 U-72,107
{4-[2-(5-etil-2-piridinil)etoxi]bencil}2,4 tiazolidinadiona

TROGLITAZONA, Rezulin
CS-045, 5-[4-(6-hidroxi-2,5,7,8-tetrametilcroman-2ilmetoxi)bencil]2,4 tiazolidinadiona;
A10BG01
A
Aparato digestivo y metabolismo
A10
Medicamentos empleados en la diabetes
A10B
Hipoglicemiantes orales
A10BG Tiazolinedionas
A10BG01 Troglitazona

ENGLITAZONA
(1990, American Chemical Society Meeting)
CP-68722
5-[3,4 dihidro-2-fenilmetil-2H-1-benzopiran-6-il)metil 2,4
tiazolidinadiona
A10BG03
A
Aparato digestivo y metabolismo
A10
Medicamentos empleados en la diabetes
A10B
Hipoglicemiantes orales
A10BG Tiazolinedionas
A10BG01 Pioglitazona

Cl
CH 3

H2C

CH 2

CH 2

CLORPROMAZI
NA

N
CH 3

3-(2-Cloro-10H-Fenotiazin-10-il)-N,N-dimetil-propan-1amina

N
S
Anillo tiazol
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/index.html
http://farmacoquimica.usal.es

e.- Sistema de notacin Lineal

Dada
la
complejidad
de
los
nombres
sistemticos, y la necesidad de manejar bases de
datos, se ha ideado cdigos que pueden ser
interpretados por ordenador.
CBCC (Chemical Biological Coordinatios Center)
1946 IBM
CAS ON LINE (Chemical Abstracts) - Base de
datos
WLN (Wiswesser Line Notation System) Sistema
de notacin lineal de Wiswesser 1950
Sencillo, requiere entrenamiento.
SMILES (Simplified Molecular Imput Line Entry