UNIVVERSIDADE FFEDERAL DA PARABA

CENTRO DE CINCIAS DA SADE

DEPARTAMENTO DE CINCIAS
FARMACUTICAS

FARMACOGNOSIA
Biossntese de Produtos Naturais

Prof. Dr. Maria de Ftima Vanderlei de Souza

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introduo

Organismos transformar e interconverter vasto nmero

de compostos orgnicos viver, crescer e se reproduzirem.

Molculas crucialmente importantes vida

carboidratos, protenas, gorduras e cidos
nuclicos.

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introduo

Organismos uma capacidade enorme de sntese plantas

usam materiais inorgnicos para sintetizar compostos
orgnicos a partir da fotossntese.

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introduo

Os animais e microorganismos obtm seus nutrientes a partir

de uma dieta consumindo plantas.

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

1. Introduo

Caractersticas variadas dos organismos vivos vias pelas

quais ocorrem modificao e sntese de carboidratos,
protenas, gorduras e cidos nuclicos essencialmente as
mesmas em todos algumas variaes.

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

2. Biossntese

a sntese dos constituintes qumicos, realizada

pelo prprio organismo ou pela prpria clula.

2 FLUXO ENERGTICO

Fluxo que acontece na biosfera, sendo

indispensvel para o processo biossinttico

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossntese

Sntese dos constituintes naturais desencadeada pela luz do

sol, atravs de processos fotossintticos.

Esta luz usada para formar as ligaes de energia qumica

mantm juntas as molculas orgnicas.

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossntese

Matrias-primas para iniciar a fotossntese CO2 e gua.

h
CO2 + H2O

GLICOSE

3 FOTOSSNTESE

As matrias-primas para iniciar a fotossntese so CO 2 e

gua.
CO2 + H2O

GLICOSE

4 Processos Fotossintticos: So processos realizados pelas

plantas para biossintetizarem seus constituintes qumicos.

4.1 Processos que compem a Fotossntese

4.1.a Processo Fotoqumico:

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossntese

Processos fotossintticos realizados pelas

plantas para biossintetizarem seus constituintes
qumicos.

Processo
Fotoqumico

Formao de
ATP e NADPH

Reaes
Bioqumicas

11

CONT. PROCESSOS FOTOSSINTTICOS

4.1.a Processo Fotoqumico:

fotossntese

Energia solar

Energia qumica

4.1.b Formao de ATP e NADPH2

(transferncia de eltrons): neste processo a

energia qumica armazenada como energia
redutora na forma de ATP e NADPH.

4.1.c Reaes Bioqumicas (Fixao do Carbono):

neste processo est envolvida a incoorporao, fixao e

reduo do CO2 para produzir carboidratos. O ATP e NADPH
so utilizados no Cclo Fotossinttico de Reduo do

Carbono.

5 REAES QUE OCORREM DURANTE A

FOTOSSNTESE

5.1 Reaes Luminosas: so reaes que convertem a

energia luminosa em energia qumica e atuam na formao

de ATP e NADPH. Elas liberam oxignio e so responsveis
pelos Processo Fotoqumico e Reaes de Formao do ATP
e NADPH (Transferncia de Eltrons).

5.2 Reaes no Escuro: so reaes que tomam

tomos de carbono do CO2 atmosfrico e os usam para

formar compostos orgnicos. Elas so as responsveis pela
Fixao do Carbono, ou seja pelas Reaes Bioqumicas

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossntese

Conexo simplificada entre a fase clara e escura

da fotossntese.

Reaes
Luminosas

Reaes no
Escuro

14

6 MECANISMO DE LIBERAO DA ENERGIA

QUMICA DURANTE A FOTOSSNTESE
6.1 Hidrlise do ATP:
ATP

ADP + fosfato

ATP favorecer reaes qumicas que no aconteceriam

normalmente ou acelerar reaes que ocorreriam
lentamente.

6.2 Reaes de Reduo com Interconverso

6.3 Catabolismo de aucares
6.3.1 Pela Gliclise
6.3.2 Pela via Direta Cclo Fosfato de Pentose

7 Molculas Orgnicas Contidas nas Clulas

-

Aucares
c. Graxos
Aminocidos
Nucleotdeos

Macromolculas
da clula

8 Funes das Macromolculas

Carboidratos
Lpideos
Protenas
c. Nuclicos

Definio: conjunto de reaes que ocorrem no interior do

organismo vivo, so direcionadas pelas enzimas e resultam
9 chamadas
METABOLISMO
nas
Rotas Biossinteticas ou Rotas Metablicas.

10 Metablitos Vegetais:
10.1 Metablitos Primrios:
Ex: Colesterol (metablito animal); Clorofila (fotossntese);
Umbiquinonas ( reduo-oxidao),etc.

10.2 Metablitos Secundrios:

Ex: Flavonoides, alcaloides, taninos, etc.
10.3 Precursores e Mutantes

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

4. Fotossntese

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

9. Vias Biossintticas ou Rotas Metablicas

CO2

hv

H2O
Mono-, oligo-,
polissacardeos

fotossntese
Eritrose-4-fosfato

glicose
Heterosdeos
Fosfoenol piruvato

cido chiqumico flavonoides,

antocianosdeos,
taninos, etc.

CHIQUIMATOS

Fenois, quinonas, polinas,

cidos graxos, lipdios

piruvato

POLIACETATOS

acetil CoA

MEVALONATO

Ciclo de Krebs

Cinamatos, lignoides,
Cumarinas, quinonas
protenas, etc.

aminocidos

ALCALOIDES

TERPENOS E ESTERIDES
leos essenciais, sesqui e diterpeno
saponinas, cardenoldeos,
19
carotenos, etc.

11 VIAS BIOSSINTTICAS OU ROTAS METABLICAS

Principais testes de caracterizao dos metablitos

secundrios:

Constituintes
analisados
Alcalides

Heterosdeos
cardiotnicos
Flavonides
Antraquinonas
Taninos
Esterides
Saponinas

Testes caractersticos
Reagente de Dragendorff
Reagente de Bouchardat
Reagente de Mayer
Reagente de Bertrand
Reao de Kedde e Baljet (cardenoldeos)
Reao de Keller-Kiliani (aucares)
Reao de Liebermann-Bourchard (ncleo
esteroidal)
Reao de Shinoda ou Cianidina
Reao de Wilson
Reao de Borntrger
Reao com FeCl3
Teste de gelatina (inespecfico)
Teste de alcalide (especfico)
Reao de Liebermann-Bouchard
Teste de espuma
Teste de hemlise

CONSTITUNTES QUMICOS DE PLANTAS MEDICINAIS

Carboidratos
Aminocidos
Protenas
cidos graxos,
leos fixos ou Lpideos Saponificveis
Terpenides
Esterides
Flavonides
Taninos
Saponinas
Cumarinas
Lignides
Quinonas
Alcalides
Metil-Xantinas ou Bases Pricas

Fitoterapia

Carbohidratos

Aminocidos

Fitoterapia

Protena

cidos Graxos
c. LINOLEICO
12

COOH

18

c. OLEICO
9

COOH

LIPDEOS SAPONIFICVEIS ou LEOS FIXOS

DEFINIO: so steres de lcoois e cidos graxos de

cadeia longa ou derivados, encontrados em todos os
tecidos, principalmente nas membranas celulares e
nas clulas de gordura.

leos Essenciais, leos volteis, leos

etreos, essncias

Definio:
Definio so princpios imediatos de origem vegetal, prprios de
vrios grupos de espcies, definveis por um conjunto de propriedades
que permitem sua caracterizao e isolamento, entre as quais se
destacam:

OH

mirceno

mentol

cnfora
guaiazuleno

Esterides

ESTIGMASTEROL

SITOSTEROL

HO

HO

PROGESTERONA
O

Saponinas
Definio: so substncias que que possui uma poro tritertepnica
ou esteroidal e unidade(s) osdica.

Flavonides

Flavonide

3'
4'

2'
8
7

1'

5'
2

6'

3
4

O
5

Taninos

Alcalides

CH2

Quinolina

Quinina

HO
CH3O

TROPANO

H3C N
8

H3C N
1

5
6

Ex: ATROPINA

2
4

7
O
H3C N

O
O
H

Ex: COCANA
O

OH

QUINOLIZIDINA

Ex: ESPARTENA
N

Ex: PILOCARPINA

IMIDAZOL

H H

NH
N

N CH3

H3 C
O

FITOTERAPIA

Ncleo da metilxantinas
O
N1

O
5

H3C

N
7

N
9

N
N
CH3

Cafena

CH3

O
H3C
O

NH

N
N
CH3

Teofilina

FITOTERAPIA

Cumarinas

Lignanas

12 Clula: menor unidade estrutural e funcional dos

orgnismos, sendo que o grau de organizao interna as

diferenciam em:

12.1 CLULAS PROCARIONTES:

Bactria, cianobactrias ou algas azuis e micoplasmas

12.1 CLULAS EUCARIONTES:

Protistas, fungos, vegetais e animais.

BIOSSNTESE DE PRODUTOS NATURAIS

Referncias
BARRIOS, E. P. Ecofisiologa de la fotosntesis. 1 ed.,
Universidad de Guadalajara: Mxico, 2003.
BRUICE, P. A. Qumica Orgnica. 4 ed., v. 1, So Paulo:
Pearson Prentice Hall, 2006.
BRUNETON,
J.
Farmacognosia.
Fitoqumica.
Plantas
medicinales. 2 ed., Editorial Acribia: Zaragoza, 2001.
DEWICK, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic
Approach. 2nd ed., John Wiley & Sons Ltd.: New York, 2002.
NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Principles
Biochemistry. 4th ed., W. H. Freeman: New York, 2006.
Agradecimentos: Anna Claudia Tomaz de Andrade

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OBRIGADA!