BIOMOLECULAS

LIPIDOS

LIPIDOS

Grupo heterogneo de biomoleculas con diferente estructura y

funcin

Sustancias de los seres vivos que:

a)

b)

Disuelven en disolventes apolares

orgnicos)como:
ter
Cloroformo
Acetona
Tetracloruro de carbono
hexano

(solventes

No se disuelven en el agua ( largas cadenas hidrocarbonadas

apolares)

LIPIDOS
FUNCIONES
A.

B.
C.
D.
E.
F.

Componentes estructurales importantes de las

membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos)
Almacn de energa muy eficaz (triacilgliceroles)
Seales qumicas
Vitaminas
Pigmentos
Funciones protectoras e impermeabilizantes
( cubiertas externas de microorganismos)

LIPDOS
SUBDIVISION EN CLASES
A.
B.
C.
D.
E.

F.

cidos grasos y derivados

Triacilgliceroles (grasas y aceites)
Ceras
Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)
Esfingolipidos ( molculas diferentes a la
esfingomielina que contienen el aminoalcohol
esfingosina)
Isoprenoides:( formadas por unidades repetidas de
isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco
carbonos)

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS Y DERIVADOS

Son cidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de

longitudes variables ( 12 y 20 carbonos)
Estn presentados en la formula qumica:

O
II

R COOH ( grupo carboxilo R--- COH)

a)

En condiciones fisiolgicas el grupo carboxilo se encuentra en estado ionizado; R

COO
COO- tiene afinidad por el agua

R ; grupo alquilo : que contiene tomos de carbono e hidrogeno ; enlaces

sencillos

R; grupo alqueno : doble enlace;

RCH = CH

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS
TIPOS
A.

B.

Saturados :
Cadenas de cidos grasos que
solo contienen enlaces sencillos
carbono-carbono
La mayor parte de los cidos
grasos naturales
Numero par de tomos de
carbono que forman cadenas
sin ramificar

Insaturados :
Las molculas contienen uno o
varios dobles enlaces

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS

En las abreviaturas:

El numero a la izquierda de los

dos puntos es el numero total de
tomos de carbono

El numero a la derecha es el
numero de dobles enlaces

Un superndice indica la
colocacin de un doble enlace

9 ; ocho carbonos entre el grupo

carboxilo y el doble enlace, el
doble enlace esta entre los
carbonos 9 y 10

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS SATURADOS

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS
INSATURADOS
o

Dobles enlaces estructuras rgidas

Formas
( ismeros geomtricos):
A.

B.

Cis ;

los grupos semejantes o idnticos

ser encuentran en el mismo lado de
un doble enlace
Ambos grupos R estn al mismo
ladeo del doble enlace carbonocarbono

Trans ;
Cuando los grupos R estn en lados
opuestos de un doble enlace

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
ISOMEROS CIS

La mayora de los cidos

grasos naturales
Retorcimiento inflexible en
la cadena
Los cidos grasos
insaturados no estn tan
juntos
Se requiere menos energa
para romper las fuerzas
intermoleculares entre los
cidos grasos insaturados
Poseen menor puntos de
fusin y a temperatura
ambiente son lquidos

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Clasificacin de acuerdo al
numero de dobles enlaces :
A.

Monoinsaturados :

Con un doble enlace

B.

Poliinsaturados :

Cuando hay dos o mas dobles

enlaces en los cidos graso
normalmente separados por
grupos metilo ( --CH2--)

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS

1.
2.

1.
2.
3.

Monoinsaturados :
cido palmitoleico
cido oleico

Polinsaturados :
Acido linoleico
cido alfa linolenico
Acido araquidonico

cido oleico y linoleico cidos grasos mas abundantes de los seres vivos

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS

CLASIFICACION
A.

cidos grasos no esenciales

B.

cidos grasos esenciales

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES

cidos grasos que se pueden sintetizar

bacterias y vegetales a partir de acetil- CoA

mamiferos pueden sintetizar cidos graso saturados y
algunos insaturados

LIPIDOS
ACIDOS GRASOS ESENCIALES

1.
2.

Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para

sintetizarlos ( constituyen el 10 al 20% de los acilgliceroles y
fosfolipidos)

Acido linoleico
cido linolenico
Alimento : aceites vegetales, nueces, semillas
Deficiencia ( signos )
Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos)
El cido araquidonico se sintetiza a partir de el cido
linoleico ( PG , TXA1, leucotrienos : LTC4 , LTD4, LTE4 LTB4 )

ACIDOS GRASOS OMEGA

cidos Grasos Omega ():

Se refiere a la posicin del primer
doble enlace a partir del extremo
hidrocarbonado (o CH3 terminal)
opuesto al grupo -COOH Ejemplo:

Este es un cido 3
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH

Se ha comprobado que estos cidos

(omega 3 u omega 6) tienen una
accin protectora del sistema
cardiovascular.

ACIDOS GRASOS
INSATURADOS
Clase
AG precursor
3
linolnico
-6
linolico
9
olico
Un AG de una clase no puede convertirse
biolgicamente en un AG de otra clase.
El organismo no puede sintetizar los AG de las
familias -3 y -6 (AG esenciales).

REACCIONES

Propiedades qumicas de los cidos grasos.

Los cidos grasos se comportan como cidos moderadamente
fuertes, lo que les permite realizar reacciones de

Esterificacin,
B. Saponificacin
C. Autooxidacin.
D. Hidrogenacin
A.

REACCIONES DE
ESTERIFICACION

En la esterificacin, un cido graso se une a un alcohol

mediante un enlace covalente, formando un ster y liberndose
una molcula de agua. Mediante hidrlisis (hirviendo con
cidos o bases), el ster se rompe y da lugar de nuevo al cido
graso y al alcohol.

La saponificacin es una reaccin tpica de los cidos grasos,

en la cual reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a
una sal de cido graso, que se denomina jabn.

Las molculas de jabn presentan simultneamente una zona lipfila

o hidrfoba, que rehye el contacto con el agua, y una zona
hidrfila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se denomina
comportamiento anfiptico.

LIPIDOS
TRIACIL GLICEROL

Fuente abundante de energa qumica

de enlace
Son esteres de glicerol con tres
molculas de cidos grasos
Son grasas neutras (el grupo COO
esta unido al glicerol por un enlace
covalente, no tienen carga)
Pueden tener cidos grasos de
diversas longitudes (insaturados,
saturados o ambos)

Las mezclas de triacil glicerol:

A.

Grasas: slidas a t ambiente,

B.

cidos grasos saturados

Aceites: lquidos a t ambiente,
elevado contenido cidos grasos
insaturados

LIPIDOS
TRIACIL GLICEROL
FUNCIONES
1.

2.
A.

B.

C.
D.

Principal forma de almacenamiento y transporte de los

cidos grasos.
Almacenamiento de energa (mas eficaz que el glucgeno)
Son hidrfobas: gotitas compactas anhdridas dentro de los
adipositos (1/8 de glucgeno)
Se oxidan mas que los hidratos de carbono.
Triacilglicridos: energa 38.9 kJ /g
Hidrato de carbono: 17.2 kJ/g
Proporcionan aislamiento para las bajas t
En los vegetales: reserva de energa en frutas y semillas.

LIPIDOS
ESTERES DE CERAS
Mezclas complejas de lpidos apolares
Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y
las frutas, piel de animales, pelos y plumas
Esteres formados por cidos grasos de cadena
larga y alcoholes de cadena larga
Cera de carnauba: Ester de cera melisil
cerotato
Cera de abeja: tracontil hexadecanoato

LIPIDOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFOGLICERIDOS
o

Molculas que contienen :

glicerol, cidos grasos,

fosfato y un alcohol
o

Molculas mas numerosas de las

membranas celulares

El fosfoglicerido mas sencillo ;

el cido fosfatidico ;
es el precursor de los dems
fosfogliceridos

Los cidos grasos mas comunes de

los fosfogliceridos tienen entre 16 y
20 carbonos

LIPIDOS
FOSFOLIPIDOS

Molculas anfipticas.
Dominios hidrfobos e hidrfilos.
Dominio hidrfobo: formada por cadenas
hidrocarbonadas de los cidos grasos.
Dominio hidrfilo: grupo de cabeza polar; fosfato y
otros grupos cargados o polares.
En concentraciones suficientes forman capas
bimoleculares (estructurales de las membranas).
Agentes emulsionantes.
Agente superficial activo.

LIPIDOS
FOSFOLIPIDOS
CLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL
ALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATO

Glycerophospholipids

Soap Micelle (cross section)

Fatty
acid
salts
Nonpolar
inside;
Polar
outside

Lipid Biayer Cartoon

Phospho
lipids
Non-polar
inside;
Polar
surface

Space Filling Model

Close pack with saturated sidechains
(less fluid)

Space Filling Model

Packing disrupted by unsaturated sidechains
(more fluid)

LIPIDOS
FOSFOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS

Contienen esfingosina
El grupo hidroxilo 1 de la
ceramida esta esterificado
con el grupo fosfato de la
fosforilcolina o la
fosforieletanolamina
Se encuentra en la mayora
de las membranas celulares
Mayor abundancia en las
vainas de mielina de los
nervios ( transmisin rpida
de los impulsos nerviosos)
Tambin se clasifica como
esfingolipidos

LIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS

Componentes importantes de las

membranas animales y vegetales
Contienen un alcohol de cadena
larga
En animales ; La esfingosina
El centro de cada clase es una
ceramida (derivado amida de
cido graso de la esfingosina)
Las ceramidas tambin son
precursores de los glucolipidos
( glucoesfingolipidos)
Los glucolipidos no tienen grupo
fosfato

Glucolipidos ;

galactocerebrosidos, los
sulfatidos, gangliosidos

Los Cerebrsidos
son molculas en las que a la
ceramida se une una cadena
glucdica que puede tener entre
uno y quince monosacridos.
Son abundantes en el cerebro y
en el sistema nervioso.

Los Ganglisidos,
son molculas en las que la
ceramida se une a un
oligosacrido complejo en el que
siempre aparece el cido silico.

LIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS
ENFERMEDADES POR ALMACENAMIENTO ( ESFINGOLIPIDOSIS)

LIPIDOS
ISOPRENOIDES

Contienen unidades
estructurales de cinco carbonos
que se repiten :

nidades isopreno

U
(metibutadieno)

Su ruta de biosntesis comienza

en la formacin de :
isopentil pirofosfato
a partir de : acetilCoA

LIPIDOS
ISOPRENOIDES
Tipos :
A.

Terpenos

B.

Esteroides

ISOPRENOIDES
TERPERNOS
CLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOS
Tipo

Numero de
unidades

Nombre

Fuente

Monoterpeno

Geraniol

Aceite de geranio

Sesquiterpeno

Farneseno

Aceite de
citronela

Diterpeno

Fitol

Alcohol vegetal

Triterpeno

Escualeno

Hgado de
tiburn, aceite de
oliva

Tetraterpeno

Beta-caroteno

Pigmento naranja
plantas

Politerpeno

Miles

Goma

Goma natural

LIPIDOS
ISOPRENOIDES

a.
b.
c.
d.
e.

Terpenoides mixtos :
Formados por componentes
no terpenicos unidos a
grupos isoprenoides
( grupos prenilo o
isoprenilo)
Vitamina E : alfa- tocoferol
Ubiquinona
Filoquinona : vitamina K1
Menaquinona : vitamina K2
Citoquinas ; zeatina

COMPUESTOS ISOPRENOIDES
VITAMINAS LIPOSOLUBLES

Las cuatro vitaminas liposolubles; A,D,E,K

son compuestos isoprenoides

LIPIDOS
ISOPRENOIDES
ESTEROIDES

Derivados complejos de los

triterpenos

Formados por cuatro

anillos fusionados

Se diferencian entre ellos por

la posicin de los dobles
enlace carbonocarbono y
sus sustituyentes :
( hidroxilo, carbonilo, alquilo
)

colesterol

LIPIDOS
ESTEROIDES

COLESTEROL
Colesterol:

Dos sustituyentes metilo esenciales

( C-18 y C-19) unidos al C13 y C10 y un doble enlace delta 5
Una cadena ramificada esta unida a
C-17
Por la presencia de un grupo OH
unido a C-3 se clasifica como
esterol
Se almacena en la clula en forma
de ester de cido graso ( la
esterificacion por acil CoAcolestertol acetiltransferasa;
ACAT )

HORMONAS ESTEROIDEAS

El colesterol es la fuente biosintetica de todas las

hormonas asteroideas
Se sintetizan en las gnadas y la corteza suprarrenal, mas la
placenta en las mujeres embarazadas

Cinco clases principales

4.

Los progestgenos( progesterona)

Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona)
Los mineralocorticoides (aldosterona)
Los andrgenos( androstenediona y testosterona)

5.

Los estrgenos(estrona y estradiol)

1.
2.
3.

LIPIDOS
ESTEROIDES

COLESTEROL

Bile acids, C24

C21, C19 and C18

Adrenocortical
Hormone

Sex Hormones
Male

Female

LIPIDOS
LIPOPROTEINAS

Grupo complejo de molculas que se

encuentran en el plasma de
mamferos

Transportan molculas
lipidicas por el torrente
sanguneo

Contienen varias clases de molculas

antioxidantes liposolubles ( alfa
tocoferol y carotenoides)

Componente proteico :
apolipoproteina o aprotena

Tamao variable; 5 y 1000 nm

Los residuos cargados apolares hacen
posible su disolucin en sangre