Sunteți pe pagina 1din 24

Introducere n studiul chimiei

organice

Chimia Organic = tiina care studiaz


hidrocarburile i derivaii acestora
Structura chimic = aranjament molecular
complex care ofer informaii despre:
natura i numrul atomilor dintr-o
molecul,
aezarea atomilor i modul de legare a
acestora n molecul,
influenele reciproce care se manifest
ntre ei.
12.07.16

Structura ofer informaii despre:

configuraia moleculei,
conformaiile posibile,
coninutul energetic,
distribuia electronilor,
mobilitatea sarcinilor n molecul.

12.07.16

Elemente organogene = elementele care


intr n constituia substanelor organice:
C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.
Hidrocarburi = substane organice constituite
din carbon i hidrogen
Saturate
Nesaturate
Aromatice
12.07.16

Catene de atomi de carbon:


aciclice
ciclice
liniare
ramificate
Atomi de carbon:
nulari
primari
secundari
teriari
cuaternari.

12.07.16

Atomi de hidrogen:
nulari
primari
secundari
teriari

Clasificarea compuilor organici:


Hidrocarburi
Compui organici funcionali:
oMonofuncionali
oBifuncionali
oPolifuncionali:
cu funciuni multiple
cu funciuni mixte
*SERIE OMOLOAG
12.07.16

Analiza elemental calitativ i cantitativ


Analiza calitativ stabilete natura elementelor
chimice care intr n compoziia unei substane.
Analiza cantitativ este evaluarea cantitativ a
elementelor chimice din compoziia unei
substane. Rezultatele se exprim, de obicei, n
procente (%).
Mineralizare:
substan organic (C, H, O, N, S, X )
CO2 + H2O + H2SO4 + N2 + HX
12.07.16

Formula procentual = cota de participare a fiecrui element din


compoziia unei substane(C%, H%, O% etc.).
Formula brut = indic natura i raportul atomilor dintr-o molecul:
CxHy;
Este raportul cel mai mic de numere ntregi al atomilor dintr-o substan.
Formula molecular = indic natura i numrul atomilor dintr-o
molecul (CxHy)n, n1.
Formule de structur ofer informaii despre modul de legare i de
aranjare a atomilor n molecul:
Formulele plane indic sucesiunea atomilor i modul de legare a
acestora;
Formulele spaiale ofer informatii despre aranjarea atomilor n
spaiul tridimensional.

12.07.16

IZOMERIE, IZOMERI
Izomerii sunt compui cu aceeai compoziie, dar cu
structuri diferite i cu proprieti diferite (fizice,
chimice, biologice); structura unei substane
determin proprietile acesteia.
Atenie: exist compui cu aceeai mas molecular
care nu sunt izomeri pentru c au compoziie diferit,
de exemplu propanolul i acidul acetic.
Izomerie de constituie
Izomerie spaial (stereoizomerie)
12.07.16

Izomerii de constituie sunt compui care difer prin


succesiunea (ordinea) atomilor n molecul:

Izomeri de caten
Izomeri de poziie
Tautomeri
Izomeri de funciune i izomeri de compensaie
etc.

12.07.16

10

Izomerii spaiali (sterici) au aceeai formul de constituie; ei difer prin


aranjarea atomilor n spaiu.
Dup uurina cu care trec unii n ceilai, se clasific n:
Izomeri de conformaie conformeri aranjamente spaiale diferite,
rezultate ca urmare a rotaiei atomilor n jurul legturilor
Izomeri de configuraie: aranjamente spaiale diferite,
rezultate ca urmare a rotaiei atomilor n jurul unui atom de C

12.07.16

Enantiomerii: au distane identice ntre atomii care nu sunt direct legai.


Diastereoizomerii (izomeri de distan): au distane diferite ntre atomii care nu sunt
direct legai.
Dup tipul de element spaial care determin configuraia diferit, sunt:
Izomeri geometrici diastereoizomeri
Izomeri optici:
Enantiomeri
Diastereoizomeri
Mezomerii

11

Izomerii geometrici la alchene,


diene i poliene
Legtura din dubla legtur are simetrie plan,
este rigid i nu permite rotaia atomilor pe care i
leag.
Condiia necesar i suficient: existena unei duble
legturi convenabil substituite; fiecare carbon din
dubla legtur s aib doi atomi /substitueni diferii.
Izomeri cis
Izomeri trans
Izomeri Z (zusammen = mpreun)
Izomeri E (entgegen = opus)
12.07.16

12

Reguli de prioritate :
numrul atomic cel mai mare al atomului
direct legat de dubla legtur confer prioritate;
dac dup primul atom nu se poate face
ierarhizarea, se ia n considerare numarul atomic
mai mare al atomilor care urmeaz, pn la
realizarea discriminrii (ierarhizrii);
legturile multiple au prioritate fa de
legturile simple ntre aceiai atomi.

12.07.16

13

Compui cu n duble legturi


convenabil substituite 2n izomeri
geometrici
R1CH=CH-CH=CH-R2 4 izomeri:
ZZ, EE, ZE, EZ
R-CH=CH-CH=CH-R 3 izomeri:
ZZ, EE, ZE identic cu EZ
12.07.16

14

Izomeria geometric la cicloalcani


Compuii ciclici saturai i nesaturai prezint
izomeri geometrici dac au doi sau mai muli
substitueni (identici sau diferii) legai n poziii
diferite.
Compuii aromatici nu prezint izomeri geometrici
deoarece molecula este plan: atomii, inclusiv
substituenii de pe nucleul aromatic sunt situai n acelai
plan
Izomeria geometric la compuii ciclici se poate
combina cu izomeria de poziie.
Cicloalcanii disubstituii, cu substitueni identici sau
diferii, prezint izomeri cis/trans.
12.07.16

15

CH3
CH3 CH3
cis-1,4-dimethylcyclohexane

CH3
trans-1,4-dimethylcyclohexane
Cl

CH3 Cl
cis-1-chloro-3-methylcyclopentane

12.07.16

CH3
trans-1-chloro-3-methylcyclopentane

16

Izomerii optici sunt izomeri de configuraie care difer prin


aranjarea atomilor faa de un centru chiral, cel mai adesea un
atom de carbon asimetric;
Izomerii optici (substanele optic active) rotesc lumina
polarizat;
Lumina polarizat este lumina care se propag ntr-o singur
direcie;
activitatea optic a substanelor se evalueaz (se determin)
cu ajutorul polarimetrului.

12.07.16

17

Molecule chirale = molecule care nu au nici un element de


simetrie (de exemplu plan de simetrie) i care nu pot fi
mprite n dou jumti identice.
Molecule achirale = molecule care au plan de simetrie sau alt
element de simetrie.

Condiia necesar i suficient de chiralitate: existena


unui atom de carbon asimetric;

Atomul de carbon asimetric este un centru de chiralitate,


stereocentru tetraedric;
Este un carbon saturat, hibridizat sp3, de care se leag patru
substitueni diferii.
12.07.16

18

12.07.16

19

Cei patru substitueni diferii se aranjeaz n


jurul carbonului asimetric n dou aranjamente
spaiale diferite: cei doi izomeri optici care:
se numesc enantiomeri (enantios = opus),
sunt n relaie de obiect imagine n oglind
(mna dreapt mna stng),
nu se suprapun prin micri de translaie i de
rotaie n plan,
enantiomer dextrogir (+),
enantiomer levogir (-),
amestec racemic ().
12.07.16

20

Enantiomerii:
au configuraie opus;
au aceleai proprieti fizice i chimice;
rotesc lumina polarizat n sensuri opuse, cu
acelai numr de grade;
au solubiliti diferite n solveni chirali;
reacioneaz cu viteze diferite cu substanele
chirale;
au proprieti biologice diferite.
12.07.16

21

Compuii cu n atomi de carbon asimetrici au


2n izomeri optici i 2n-1 = 2n/2 perechi de
enantiomeri
o unii sunt enantiomeri: au toti atomii de carbon
asimetrici cu configuraii opuse;
o alii sunt diastereoizomeri:
au cel puin un carbon asimetric cu
configuraie identic,
au cel puin un carbon asimetric cu
configurae opus,
au proprieti fizice, chimice (i biologice)
diferite.
12.07.16

22

Compuii cu doi carboni asimetrici, la care


substituenii se repet (au aceiai 4 substitueni
diferii), prezint trei izomeri optici:
un enantiomer dextrogir,
un enantiomer levogir,
o mezoform, optic inactiv, prin compensaie
intramolecular,
enantiomerii sunt n relaie de
diastereoizomerie cu mezoforma.

12.07.16

23

a
d
c

CH3
H C OH
H C Br
CH3
1

12.07.16

d
c

COOH
H C OH
CH3

COOH
HO C H
CH3

CH3
HO C H
Br C H
CH3

CH3
H C OH
Br C H
CH3

CH3
HO C H
H C Br
CH3

COOH
H C OH
HO C H
COOH

COOH
HO C H
H C OH
COOH

COOH
H C OH
H C OH
COOH

COOH
HO C H
HO C H
COOH
4

24