UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA.
AREA DE TECNOLOGA.
PROGRAMA DE INGENIERIA QUMICA.
QUIMICA ORGANICA I
PROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZ

INTEGRANTES:
IVAN TALAVERA C.I. 16756329
ELI SAUL BRACHO C.I. 16438964

1.Alcanos.
3.Fuente De los alcanos.
2.Propiedades De Los Alcanos.
3.Conformacin De Los Alcanos.
4.Usos.
5.Ciclo Alcanos.
6.Conformacin de los ciclo alcanos.
7.Propiedades de los ciclo alcanos.

1.Alcanos

son la primera clase de

hidrocarbones simples y
contienen slo enlaces
sencillos de carbonocarbono, solo poseen
reactivos, carbono e
hidrogeno y no tienen
grupos funcionales. Por
ser enlaces sencillos se
dice que son saturados
y su formula general es
Cnh2n+2.

Los alcanos simples comparten muchas

propiedades en comn. Todos entran en
reacciones de combustin con el oxgeno para
producir dixido de carbono y agua de vapor. En
otras palabras, muchos alcanos son inflamables.
Esto los convierte en buenos combustibles.
Por ejemplo, el metano es el componente
principal del gas natural y el butano es un fluido
comn ms liviano.
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O
La combustin del metano

A pesar de ello son muy importantes porque:

su estudio nos
permitir entender el
comportamiento del
esqueleto de los
compuestos orgnicos
(conformaciones,
formacin de radicales)

constituyen una de las

fuentes de energa
ms importantes para
la sociedad actual
(petrleo y sus
derivados).

2.Propiedades Fsicas De Los Alcanos:

*Su

punto de
ebullicin
aumenta con el
tamao del alcano
porque las fuerzas
intramoleculares
atractivas
(fuerzas de van
der Waals y de
London) son ms
efectivas cuanto
mayor es la
superficie de las
molcula.

 Para

cada casos,
un isomero
ramificado tiene
un punto de
ebullicin mas
bajo que uno de
cadena recta,
cuanto mas
numerosas son las
ramificaciones,
menor es el punto
de ebullicin
correspondiente,

 Punto

De Fusin
tambin aumenta
con el tamao del
alcano. Los alcanos
con nmero de
carbonos impar se
empaquetan peor
en la estructura
cristalina y poseen
puntos de
ebullicin un poco
menores de lo
esperado.

En la solubilidad de
acuerdo con la regla
similar disuelve lo
similar, los alcanos son
solubles en disolventes
no polares como
benceno, ter y
cloroformo, e insolubles
en agua y otros
disolventes polares.

Para la densidad , sta

aumenta en funcin del
tamao hasta un
mximo de 0.8 g/mL, de
modo que todos son
menos densos.

2.Fuente de los Alcanos

(Petrleo)
La principal fuente, en forma natural, de los
alcanos es el petrleo y el gas natural que lo
acompaa, que contiene una gran variedad de
hidrocarburos saturados y los productos del
petrleo como la gasolina, el aceite combustible,
los aceites lubricantes y la parafina consiste
principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varan desde los lquidos mas
ligeros hasta los slidos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la
constituye el otro combustible fsil, el carbn; se
estn desarrollando procesos que lo convierten,
por medio de la hidrogenacin, en gasolina y
petrleo combustible, como tambin en gas
sinttico, para contrarrestar la escasez previsible
del gas natural .

Una segunda fuente potencial de alcanos la

constituye el otro combustible fsil, el carbn; se
estn desarrollando procesos que lo convierten,
por medio de la hidrogenacin, en gasolina y
petrleo combustible, como tambin en gas
sinttico, para contrarrestar la escasez previsible
del gas natural .
Para una obtencin industrial se realiza
principalmente por la destilacin del petrleo,
destilacin del gas natural, e hidrogenacin del
carbn (proceso Bergius).
A continuacin se muestra en la figura el
proceso que se requiere para su obtencin:

Cantidad
(%Volum
en)

1-2

Punto
de
ebullici
n (0C)

<30

Atomo
s de
carbon
o

Productos

1-4

Gas natural,
metano, propano,
butano, gas
licuado

15-30

30-200

4-12

Eter de petrleo
(C5,6), ligrona (C7),
nafta, gasolina
cruda

5-20

200300

12-15

Queroseno

10-40

300400

15-25

Gas-oil, Fuel-oil,
aceites
lubricantes, ceras,
asfaltos

8-69

>400

>25

Aceite residual,
parafinas, brea

3.Usos de cada fraccin del Petrleo

El principal uso de todas las fracciones voltiles es
utilizarlo como combustibles. La fraccin gaseosa, igual
que el gas natural, se emplea sobre todo en
calefaccin.
La gasolina se utiliza en mquinas de combustin
interna que requieren un combustible bastante voltil;
el queroseno se usa en motores de tractor y reactores,
y el gasleo, en motores Diesel. Estos dos ltimos
tambin se emplean para calefaccin, conocindose
tambin el ltimo como fuel-oil.

La fraccin de aceite lubricante,

especialmente la procedente de crudos de
Pensilvania (petrleo de base parafnica), a
menudo contiene grandes cantidades de
alcanos de cadena larga (C20-C34), con
puntos de fusin bastante altos.

El asfalto se emplea para impermeabilizar

techumbres y en la pavimentacin de
carreteras. El coquer obtenido de crudos de
base parafnica se compone de
hidrocarburos complejos de elevada
proporcin de carbono a hidrgeno; se usa
como combustible o en la manufactura de
electrodos.

4.Conformaciones de los Alcanos

Son los diferentes arreglos obtenidos por las
rotaciones alrededor de un enlace sencillo.
En algunos casos estos no se pueden aislar, debido a
que sus molculas estn en constante rotacin
generando todas las conformaciones posibles.
Para representar las diferentes conformaciones se
utilizan frmulas tridimensionales, stas son:
Proyecciones de Newman y Frmulas de Caballete.
.

A continuacin se encuentran las diferentes

conformaciones de los alcanos inferiores: etano,
propano, butano; as como la generalizacin para
alcanos superiores.
Conformacin del Etano:

H
H
H

C
H

H
C

H
H

H
H

representacin A
H

representacin B
H

representacin C
Conformacin alternada

El enlace C-C
simple tiene
libertad de giro
a lo largo de su
eje. Eso provoca
diferentes
conformaciones
en la molcula
del alcano

H
H
H
H

H
C

H
H
H

representacin A

representacin B
HH

H
H

HH

representacin C
Conformacin eclipsada

Representacin de molculas en 3D
El giro en torno al enlace
simple C-C provoca
acercamientos entre otros
orbitales. Eso tiene
repercusin en el
contenido energtico de la
molcula

Por qu la
conformacin
eclipsada es
menos estable
que la alternada?
A distancias cortas existe una
fuerte repulsin entre las
nubes electrnicas, que
disminuye rpidamente a
medida que los hidrgenos se
alejan.
Dos hidrgenos eclipsados estn a 2.3 A mientras que los
alternados estn a 2.5 A. Aunque las distancias son muy
similares, la interaccin es muy sensible y la diferencia de

Conformacin del Propano

H
H3C
H

H
C

H CH3
H

CH3

H
H
H

HH

H
H

Conformacin eclipsada

H
H3C
H

C
H

H
C

H
H

H3C

H
H

Conformacin alternada

H3C

Conformacin del Butano

La diferencia
energtica que
existe entre el
mnimo de energa
ms bajo
(conformacin con
los metilos
antperiplanares;
180) y los otros
mnimos locales
(conformaciones con
los metilos en
gauche; 60 y 300)
es de 3 kJ/mol (0.9
Kcal/mol).

5.Cicloalcanos
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los tomos
de carbono estn, ordenados en un anillo. La
versatilidad del carbono para formar enlaces
permite que una molcula pueda cerrarse sobre s
misma, dando lugar a anillos carbonados.
En la industria petrolera se les conoce como
naftenos.

6.Conformaciones De Los Ciclo Alcanos

Debido a su estructura en forma de anillos, los tomos
de carbono en los ciclo alcanos carecen de rotacin libre
alrededor del enlace carbono - carbono, es decir poseen
rotacin impedida o restringida.
En los ciclo alcanos pequeos de tres y cuatro tomos
de carbono que corresponde al ciclo propano y ciclo
butano, los ngulos de enlace son menores a los
tetradricos (60 y 90) respectivamente. Esta
desviacin del ngulo normal de enlace (109.5), origina
tensin angular y hace que sean inestables (altamente
reactivos); siendo esta tensin menor para el ciclo
butano (109.5 - 90 = 19.5) que para el ciclo propano
(109.5 - 60 = 49.5).
Los anillos de ms de cuatro tomos de carbono estn
libres de tensin angular

Debido a que sus tomos de carbono son equivalentes, existen

dos tipos equivalentes de tomos de hidrgeno, los cuales, se
denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada tomo de
carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces C
H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del
ecuador del anillo formado por los seis tomos de carbono,
mientras que los axiales se sitan por encima y por debajo,
perpendiculares a este plano.

7.Propiedades De Los Cicloalcanos

p.eb. (C)

Cicloalcano

p.f. (C)

densidad 20C(g/mL)

-32.7

ciclopropano

-127.6

12.5

ciclobutano

-50.0

0.720

49.3

ciclopentano

-93.9

0.746

80.7

ciclohexano

6.6

0.779

118.5

cicloheptano

-12.0

0.810

148.5

ciclooctano

14.3

0.835

160 (100 mmHg)

ciclododecano

64.0

0.861

P. Ebullicin

P. Fusin

Densidad

Tienen p.eb. y p.f.

ms altos y
densidades
mayores que los
correspondientes
alcanos acclicos
lineales, debido
probablemente a
su mayor rigidez
y simetra que
permiten unas
fuerzas
intermoleculares
de atraccin
(London) ms
efectivas

Los calores de formacin de propano y ciclo propano confirman

el mayor contenido energtico de la molcula del segundo

Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energtico que sus

elementos en condiciones estndar, el ciclo propano es casi 13
Kcal/mol ms energtico en esas mismas condiciones.
Los cicloalcanos pequeos son ms inestables de lo
que caba esperar si los comparamos con los alcanos
lineales.
Cul es el origen de esa anormalidad

Teora de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio

Nobel en 1905)
Los tomos de carbono en los alcanos acclicos
presentan ngulos de enlace de 109.5. Un
cicloalcano requiere por su geometra ngulos de
enlace diferentes de 109.5, los orbitales de sus
enlaces carbono-carbono no pueden conseguir un
solapamiento ptimo y el cicloalcano estar
afectado de una tensin angular.

El ngulo interno del

ciclopropano es de
60, mucho ms
pequeo que el ngulo
natural de los hbridos
sp3 (109.5). Por tanto
el solapamiento no
puede ser frontal y es
ms imperfecto. Esto
se demuestra
experimentalmente
porque el enlace C-C
es mucho ms dbil
(DHC-C = 65
kcal/mol) que en un
alcano lineal

Los hidrgenos
de carbonos
contiguos estn
eclipsados. Esto
confiere una
tensin
torsional

Resumen
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, su
principal fuente de obtencin es el petrleo, gas natural y el carbn, donde estas
materia prima es separada por destilacin en diversas fracciones, cada fraccin
depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una gran utilidad en la
vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles en maquinas de
combustin interna, calefactores, reactores y motores diesel entre otros. Los
alcanos tambin conocidos como parafinas son inertes es decir que no reaccionan
fcilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una de las fuentes de
energa mas importante en la sociedad actual.
Por otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusin al igual que
los de ebullicin requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido y solid,
donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamao molecular.
Los cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que
presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas qumicas
simples; la excepcin es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en
H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y fro).Se encuentran en gran
cantidad en el petrleo de ciertos lugares. Entre ellos estn: ciclohexano,
metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 dimetilciclopentano. Estos
cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromticos por reformacin
cataltica, en cuya reaccin hay eliminacin de hidrgeno.

Los Cicloalcanos son alcanos en donde los tomos de carbono estn

ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.
Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las
mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas qumicas simples; la
excepcin es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado)
pero no con KMnO4 (diluido y fro).Se encuentran en gran cantidad en el petrleo de
ciertos lugares. Entre ellos estn: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y
el 1, 2 dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos
aromticos por reformacin
cataltica, en cuya reaccin hay eliminacin de hidrgeno.
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petroleo. Los terpenos, a que
pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrgeno el colesterol, la
progesterona la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar un
esqueleto policclico.
Monociclos con anillos mayores (14 - 18 tomos de carbono) estn presentes en las
segregaciones de las glndulas del Almizcle utilizado en perfumera.