FRMACOS COMO

MEZCLAS
RACEMICAS
Garca Castro Lorena
Sevilla Nakaski Daniel
Urbina Cespedes Jhair
Vsquez Bambarn Mnica

Isomera
Geomtrica

Quiralidad

ESTEREOQUMI
ESTEREOQUMI
CA
CA

Nomenclatura
RyS

Diastereoismer
os
Compuestos con
varios carbonos
quirales
Compuestos
Meso
Actividad ptica

Resolucin de
Mezclas
Racmicas

ISOMERA
GEOMETRICA

QUIRALIDAD
La propiedad que tienen ciertas molculas de poder existir bajo
dos formas que son imgenes especulares la una de la otra, es
decir, una es la imagen reflejada en un espejo de la otra.

OBJETOS
QUIRALES

OBJETOS
AQUIRALES

Enantimero
s
Son imgenes especulares entre s pero que no son
superponibles.

Esterecentro o Centro Estereognico

Al carbono con hibridacin sp3 que est unido a cuatro tomos o
grupos de tomos diferentes.

CARBONO

Nomenclatura de los Ismeros

Configuracionales
El sistema ms aceptado
para
nombrar
la
configuracin
de
un
centro estereognico es
la denominada convencin
de
Cahn,
Ingold
y
Prelog, que asigna una
letra R o S a cada
centro estereognico de
una molcula quiral.

REGLAS
1.

Cada tomo unido al carbono estereognico recibe un nmero 1, 2, 3 4. El

1 se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad. La
prioridad se establece segn el nmero atmico: el tomo de mayor
prioridad es el de mayor nmero atmico.

2. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereognico

desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad.
Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una
secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la
configuracin R (rectus, derecha).
Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuracin
del estereocentro es S (sinister, izquierda).

Asignacin de la configuracin R o
S de los dos enantimeros del 1cloro-1-fluoroetano.

El orden de
prioridad ser Cl
(1), F (2), C
(3) y H (4).

Mirar al compuesto
quiral desde el lado
opuesto al que ocupa el
ltimo grupo en
prioridad.

Proyeccin de Fischer
(Configuracin de los enantimeros)
1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del
esterocentro quede contenido en el plano del papel, dos de
los sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros
dos sustituyentes se alejen del observador.

2. Con la orientacin correcta se proyectan los dos enlaces que se

acercan al observador en la horizontal y los dos enlaces que se
alejan del observador en la vertical.

Para asignar la configuracin R o S en las proyecciones de Fischer se

determina primero el orden de prioridad segn la convencin Cahn-IngoldPrelog.

Se unen los tres grupos prioritarios en el orden 1

2 3 y se observa si est
unin va en el sentido de reloj o en el sentido
contrario.
Si el ltimo grupo en prioridad est en la vertical y
la unin 1 2 3 va en
sentido R la configuracin del estereocentro ser R.
Si el ltimo grupo en prioridad est en la vertical y
la unin 1 2 3 va en
sentido S la configuracin del estereocentro ser
S.

En la proyeccin de Fischer anterior la unin

1 2 3 va en
sentido S y como el hidrgeno (ltimo en
prioridad) est en la vertical la configuracin
correcta del estereocentro es S.

PROPIEDADES
Las proyecciones de Fischer
pueden ser movidas 180 en el
plano sin que cambie la
configuracin del estereocentro.

Si
una
proyeccin
de
Fischer se gira 90 se
cambia la configuracin del
estereocentro, porque un
giro de 90 equivale a un
nmero
impar
de
intercambios (un total de
tres interconversiones).

ACTIVIDAD OPTICA

Rotacin del plano de luz

polarizada

DEXTROROTATORIAS
( rotacin del plano de
luz hacia la derecha)

LEVORROTARORIAS
(rotacin del plano de luz
hacia la izquierda)

MEDIDA DE LA ROTACION DE LA LUZ

Se mide con el polarimetro que consta de una fuente de luz, un

polarizador en el que incide una luz no polarizada y del que sale luz
polarizada, la cubeta que contiene una sustancia opticamente activa y
un analizador que permite medir la rotacion de la luz

Carbono con
hibridacin sp3
Sus propiedades
geomtricas, hacen que ,
como es en el caso de la
imagen este unido a 4
tomos o grupos de
tomos distintos, a esta
unin se le denomina
estereocentro. Las
molculas que lo
contienen pueden
contener o no quiralidad
dependiendo si
presentan algn plano
de simetra.

El reflejo de esta estructura

genera su enantimero

Qu ES UN ENANTIOMERO?

Imgenes especulares
entre si, no superponibles
rre
u
c
o
si
-La molcula es quiral
- Es pticamente activa
- Desva el plano de luz
polarizada

- -

si no
ocurr
e

-No es activa
- Incapaz de desviar el
plano de luz polarizada

QUIRALIDAD

Una molecula o cualquier

objeto no puede
superponerse

Los compuestos
biologicos que aparecen
en los organismos vivos
ejemplo
s
CARBOHIDRATOS

PROTEINAS

QUIRALIDAD EN
CARBOHIDRATOS

QUIRALIDAD EN
PROTEINAS