INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA 5
SNTESIS A MICROESCALA DE CIDO FUMRICO
Alvarado Hernndez Jsus Alfredo
Real Calva Aylin Aleksandra
Sandoval Olvera Claudia
PROFESORES:
Adriana Benavides Macas
Enrique Rivera

Objetivos:
Objetivo general:
Convertir un ismero cis- en un ismero trans.
Diferenciar los ismeros geomtricos del
cido 2-butenodioico

Fundamento:
Los cidos butenodioicos se pueden interconvertir,
siempre y cuando desaparezca el doble enlace,
para realizar un giro a travs del mismo.

Cl

INTRODUCCIN:
ISOMERO: Compuesto con la misma formula
condensada pero que difiere en la
distribucin de sus tomos.
Ejemplo:

C4H10
(Butano)

ISOMERA

Estructural

Estereoisomera
ptica

Cadena

Posicin

Grupo funcional

Geomtricos

Ismeros de cadena
Se distinguen por la diferente
estructura de las cadenas
carbonadas.

Ismeros de posicin
El grupo funcional ocupa una
posicin diferente en cada
ismero.

Ismeros de funcin
El grupo funcional es
diferente. El 2-butanol y el
dietil ter presentan la misma
frmula molecular, pero
pertenecen a familias
diferentes -alcohol y ter.

Estereoismeros:
El termino estereoismeros se utiliza para designar los compuestos que
poseen igual frmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen
entre si por la relacin espacial de los tomos o grupos dentro de la molcula.

Enantimeros

Guardan entre si
una relacin
objeto-imagen
especular.

Diastermeros

No existe relacin
objeto-imagen.

Estereoismeros

 Ismeros Geomtricos:

Las molculas no estn inmviles, no son partculas estticas, sino que

se mueven, giran y flexionan. Los tomos o grupos unidos solamente por
enlaces sigma (enlaces sencillos) pueden girar. Los tomos o grupos
unidos por enlaces dobles no pueden girar alrededor de un doble
enlaces sin romper el enlace pi ().

por ejemplo, para la molcula de etano, los tomos de carbono pueden girar
con mayor facilidad (sobre el enlace sigma sealado), en cambio en la
molcula de eteno se dificulta este giro por la rigidez que produce el doble
enlace.

Ismeros Cis-Trans

Para la molcula de 1,2-dicloroeteno tenemos las siguientes dos estructuras,

una donde los tomos de Cl estn hacia el mismo lado y otra donde estn
hacia lados opuestos.

Isomeros Cis-Trans

Debido a que el doble enlace es rgido, la molcula de 1,2-dicloroeteno no se interconvierte una a

la otra (no pasa de la estructura a a la estructura b). Se dice que dos grupos del mismo lado en el
enlace pi est en cis (vocablo latn que significa de este lado), los grupos que estn en lados
opuestos se dice que estn en trans (vocablo latn que significa al otro lado).

Los cis y trans 1,2-dicloroeteno tienen propiedades fsicas diferentes porque son dos compuestos
diferentes. . Este par de ismeros son estereoismeros, porque difieren en la disposicin u orientacin
en el espacio. Este par de ismeros se incluyen dentro de un grupo ms especficos de estereoismeros,
que es el de los ismeros geomtricos (tambin llamados ismeros cis-trans) porque difieren en la
disposicin u orientacin de los grupos con respecto al lugar de rigidez de la molcula (en este caso, el
doble enlace)

Acido Fumrico:
El cido fumrico, tambin conocido como cido dontico,
es un compuesto orgnico con estructura de cido
dicarboxlico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al
cido (E)-butenodioico, o c. trans-butenodioico; es un
acido de origen natural presente en muchas frutas y
vegetales.

Utilidad:
Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada
su participacin en el ciclo de Krebs.
Las sales y steres son conocidos como fumaratos. El dimetil
fumarato reduce significativamente la progresin de la discapacidad
en la esclerosis mltiple.
Dado que el cido fumrico es seguro, natural y necesario, se
encuentra en diversas aplicaciones en el servicio de comida y otras
industrias que tienen que ver con la produccin y distribucin de
alimentos.

TIPOS DE CIDO FUMRICO

Existen dos tipos de cido fumrico:

- cido Fumrico HWS (soluble en agua caliente)

Aplicado en las soluciones en caliente (Hot Water Soluble). Se trata de
un producto muy utilizado por la industria de postres y dulces en
general, confites, salsas, compotas, jaleas y racin animal.

Tipos de Acido Fumrico

La presentacin CWS (Soluble en agua fria) es la ms adecuada para utilizar

en bebidas en polvo ya que su fino tamao de partcula asegura una buena
mezcla de los ingredientes, adems de garantizar una rpida solubilizacin de
la mezcla durante la preparacin final.

Es utilizado tambin como regulador de pH gracias a su fuerza cida,

haciendo posible reducir el contenido total de cido en el jugo.

Es utilizado en concentrados de fruta para preservar de hongos y otros

microorganismos.

Reactivos:
Propiedad

Acido maleico

Acido clorhdrico

Acido fumarico

P.M(g/mol)

116

36

116

Punto de Fusin
(C)
Punto de
Ebullicin (C)

139

-26

286

135

48

--------

Solubilidad en agua a
25C(g/100ml)

79

pka

1.9

pka

6.5

Muy soluble en
agua

-6.2
----------------

0.7
3.0
4.0

 cido
clorhdrico
RIESGOS O EFECTOS SOBRE EXPOSICIN
Inhalacin: puede causar dificultad para respirar, tos e inflamacin y ulceracin de
nariz, trquea y laringe.
Contacto con ojos: irritante severo de los ojos, puede causar quemaduras, reducir la
visin o la perdida de esta.
Contacto con la piel: en forma de vapor o disoluciones concentradas causa
quemaduras serias, dermatitis etc.
Ingestin: produce corrosin de las membranas mucosas de la boca, esfago y
estomago.

 cido maleico

RIESGOS O EFECTOS POR EXPOSICION

Inhalacin: La inhalacin del polvo irrita las mucosas y tracto respiratorio, puede
causar tos, dolor de garganta y dificultad para respirar.
Ingestin: Causa irritacin en el tracto gastrointestinal, puede causar quemaduras
leves en la boca, garganta y estmago.
Contacto con la piel: Causa irritacin a la piel, enrojecimiento, picazn y dolor.
Contacto con los ojos: Irritacin ocular severa con enrojecimiento y dolor.

 cido
Fumarico

RIESGOS O EFECTOS POR EXPOSICIN

El polvo y soluciones acuosas pueden causar
lagrimeo, en contacto con la piel puede
causar irritacin, si se inhala puede irritar la
membrana mucosa.

Mecanismo de reaccin:

19

20

21

Desarrollo experimental

Solucin
al 40% de
cido
maleico
con agua.

Agregar 2 ml
de solucin.
Adicionar2 ml
de HCl por las
paredes del
matraz

Adaptar
refrigerante
en posicin
de reflujo.
22

Calentar a
reflujo
por 30
minutos.

Enfriar y
separar por
filtracin.

Recristalizar e
identificar el
producto por
su punto de
fusin.

Bibliografa
Fisicoqumica. Antn B., Barrio P. J., Andrs D.
M.; Ed. Editex, pgs. 190,191.
Qumica orgnica. Neckers, Ed. Continental,
pgs. 105, 199,273,298, 299, 408, 409.
Qumica orgnica. Wade, Ed. Pearson Prentice
Hall, pgs. 9-11, 53-64, 167-178, 195, 196.
Mtodos Instrumentales de Anlisis (3
impresin) Howart H. Willard_Lynne L-Merritt,
JR_Jhon A. Dean. Editorial C.E.C.S.A.,Tallers
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1970 Cpitulo 3-p.p.81.
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