Caracteristici ale

legaturilor chimice

Lungimea si energia
legaturilor chimice
Distantele
interatomice
sau
lungimea
legaturilor
covalente
reprezinta suma razelor covalente
ale atomilor legati sau distanta
minima la care se pot apropia cele
doua nuclee ale celor doi atomi care
se leaga astfel incat sistemul sa
aiba energia minima. Distantele se
evalueaza prin metoda difractiei
razelor X.

 Lungimea legaturii, in cadrul fiecarui

tip de legatura, variaza putin de la un
anumit compus la altul.
Toate legaturile simple ale elementelor
din perioada a doua (C, N, O, F) cu
hidrogenul sunt in jur de 1.
Legaturile simple dintre elementele din
perioada a doua sunt in jur de 1,5 .

 Legaturile duble si triple sunt mai

scurte: 1,2-1,3 pentru elementele
din perioada a doua.

Atomii din perioada a treia sau din

perioade mai mari (S, P, Cl, etc.)
formeaza, in mod corespunzator
legaturi mai lungi.

 Energia de legatura cantitatea

de energie degajata la formarea unei
legaturi covalente intre doi atomi.
In cazul moleculelor diatomice,
valoarea energiei de legatura este
egala cu energia de disociere a
moleculei respective in atomi liberi.
In cazul moleculelor poliatomice,
energia de legatra se evalueaza
indirect, din date termochimice.

Legaturi simple

Legaturi multiple

Legat
ura

Energi
e
(Kcal/
mol)

Distan
ta

Legat
ura

Energi
a
(kcal/
mol)

Distan
ta

C-C

83

1,54

C=C

146

1,34

C-H

99

1,08

C=N

147

1,34

C-O

86

1,43

C=O

179

1,22

C-N

73

1,47

N=O

95

1,14

C-Cl

78

1,77

CC

199

1,21

C-Br

66

1,91

CN

213

1,15

Clasificarea atomilor de carbon in functie de

numarul de covalente realizate cu alti atomi
de carbon:

Atomi
Atomi
Atomi
Atomi
Atomi

de
de
de
de
de

carbon
carbon
carbon
carbon
carbon

nulari
primari
secundari
tertiari
cuaternari

Efecte electronice in
molecule organice
-diferenta de electronegativitate
- legaturi covalente
nepolare
- legaturi covalente
polare
- Caracter partial ionic al legaturilor
covalente heterogene.

Element

Electro
negativitat
e

Element

Electro
negativita
te

2,20

3,98

2,55

2,58

3,04

Cl

3,16

3,44

Br

2,96

2,56

Moment de dipol:
= e d (Debye)

Legatura

XA - XB

C-C
C-H
C-O
C-S
C-N
C-F
C-Cl
C-Br
C-I

0
0,35
0,89
0,03
0,49
1,43
0,61
0,41
0,01

Distanta

1,54
1,08
1,43
1,81
1,47
1,41
1,77
1,91
2,10

(D)
0
0,44
1,20
0,60
1,03
1,51
1,90
1,80
1,29

Efectul inductiv
Interactia electronica intramoleculara
care consta in deplasarea electronilor
intre anumiti atomi ai unei molecule organice
Reprezentare grafica sageti drepte
Scade cu cresterea distantei fata de atomul cheie

 Efect inductiv static

- dinamic
+I
respingator de e
de e

-I
atragator

+Is

-RN- > -O- > -S - C (CH3)3 > - CH(CH3)2 > -CH2(CH3) >
- CH3

 -Is

-F > -Cl > - Br > - I > -OH > -NH 2

- CCR > - CH=CH2 > C6H5
-NO2 > -NO > -OH > -OR > -NH 2 > _SH

Efect electromer si
conjugari de electroni
Interactia electronica intramoleculara
in care au loc deplasari ale
electronilor din legaturi multiple (duble
sau triple).
efect electromer static (mezomer)
efect electromer dinamic

Efect electromer respingator de

electroni +Es

cand un atom care poseda electroni p

( neparticipanti) izoalt sau care face parte
dintr-o grupare functionala este legat direct
de un atom de carbon apartinand unei
legaturi duble, el exercita asupra moleculei
un efect +Es
Conjugare p -

+Es

-O- > -OR > R2O+

-NR2 > -NHR > -NH2

-OH > -NH2 .> -NHCOR

-F > -Cl > - Br > -I

Efect electromer atragator

de electroni -Es
Cand o grupare functionala sau un
atom participa la o legatura dubla la
capatul unui sistem nesaturat, el
exercita
un
efect
electromer
atragator de electroni.
Conjugare -

-Es

= S > =O > =NR > =CR2
- NO2 > -NO > -COOH