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UNIVERSIDAD

CENTRAL

DEL

ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

ACIDOS CARBOXLICOS
Y
DERIVADOS

Los cidos carboxlicos son compuestos muy comunes en la naturaleza. Aparte del
agua, el cido actico (etanoico) es el principal componente del vinagre.
Las hormigas (del latn formica) producen una gran cantidad de cido frmico
(metanoico), que les sirve como sustancia urticante de defensa.

Utilizando un indicador apropiado puedes demostrar la acidez de una disolucin


acuosa 0.1 M de un cido carboxlico. sta vara segn la estructura de la cadena
2
carbonada.

Frmula

Nombre

Ctes. Fsicas

Solubilidad

Fuente

R-CO2H

IUPAC

comn

p.f.

p.eb.

en agua g/L

natural

Metanoico

Frmico

101

hormigas

CH3

Etanoico

Actico

17

118

vinagre

CH3CH2

Propanoico

Propinico

141

productos lcteos

CH3(CH2)2

Butanoico

Butrico

-5

164

mantequilla rancia,
queso

CH3(CH2)3

Pentanoico

Valrico

-34

186

50

raiz de la valeriana

CH3(CH2)4

Hexanoico

Caproico

-3

205

10

olor a cabras

CH3(CH2)5

Heptanoico

Enntico

-8

223

aroma de vinos

CH3(CH2)6

Octanoico

Caprlico

17

239

0.7

mantequilla de cabra

CH3(CH2)7

Nonanoico

Pelargnico

15

255

0.3

hojas de geranio

CH3(CH2)8

Decanoico

Cprico

32

270

0.2

manteca de cacao

CH3(CH2)10

Dodecanoico

Larico

44

299

0.01

hojas de laurel

CH3(CH2)12

Tetradecanoico

Mirstico

54

251
(100)a

0.002

nuez moscada

CH3(CH2)14

Hexadecanoico

Palmtico

63

267
(100)a

0.0007

aceite de palma

CH3(CH2)16

Octadecanoico

Esterico

72

183
(1)b

0.0003

manteca de cacao
5

-21

Los dicidos carboxlicos tambin son "famosos". Como se conocen desde la


antiguedad antes de que la IUPAC estableciera la nomenclatura sistemtica,
reciben nombres triviales, que se usan ms que los sistemticos.
Dicidos carboxlicos
Frmula

Nombre

HO2C-X-CO2H

IUPAC

comn

p.f.

Algunas fuentes

Etanodioico

Oxlico

190

clculos renales

CH2

Propanodioico

Malnico

136

(CH2)2

Butanodioico

Succnico

188

organismos vivos

(CH2)3

Pentanodioico

Glutrico

96

remolacha y madera

(CH2)4

Hexanodioico

Adpico

153

nylon

CH=CH (cis)

cis-2-Butenodioico

Maleico

141

CH=CH (trans)

trans-2-Butenodioico

Fumrico

299

hongos y lquenes

10

11

12

13

PREPARACIN DE CIDOS CARBOXLICOS


a.- Mtodos Industriales
Los cidos frmico y actico se preparan industrialmente a partir de materias primas muy sencillas, algunas
de ellas extradas del petrleo.
cido frmico

cido actico
Oxidacin de etileno

Ruptura oxidativa del butano

Carbonilacin del metanol

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b.- Mtodos de Laboratorio


Los mtodos ms comunes para la sntesis de cidos carboxlicos a pequea y mediana escala son:

Ozonolisis de Alquinos

Ozonolisis de Alquenos

Carboxlacin de Grignard y
organoltios con CO2

Hidrlisis de Nitrilos
Oxidacin de Alcoholes 1

Oxidacin de Aldehdos
Oxidacin de Alquil
Benzenos
15

1.- Ozonolisis

2.- Carboxilacon con reactivo de Grignard (RMgX yCO 2) o Reactivos Organolticos

COOH

Cl

1.- Mg, dietilter

CH3CHCH2CH3

2.- CO2

CH3CHCH2CH3

76-86%

3.- H3O+
1.- Mg, dietilter
Br

2.- CO2

3.- H3O+

COOH
16

3.- Hidrlisis de Nitrilos


Los nitrilos se hidrolizan en medios cidos o bsicos para dar cidos carboxlicos.

CH2Cl

NaCN / H2O
92%

CH2CN

H2O/H2SO4

CH2COOH

77 %

Los cidos dicarboxlicos han sido preparados por este mtodo a partir de dihaluros:

BrCH2CH2CH2Br

NaCN / H2O
77-86 %

CNCH2CH2CH2CN

H2O/HCl

HOOCCH2CH2CH2COOH

83-85 %

Otra posibilidad interesante es la formacin de una cianhidrina, por adicin de cianuro a un aldehdo. La
hidrlisis del nitrilo permite obtener -hidroxicidos en este caso.

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4.- OXIDACIONES
4.1.- Oxidacin de alcoholes primarios

4.2.- Oxidacin de
Aldehdos

H2CrO4, Sales de cromo ( e.g.Na2CrO4 y K2Cr2O7)


4.3.- Oxidacin de Alquil Bencenos

5.- OTROS MTODOS


5.1.- Reaccin de Kolbe
Schmitt.

ONa CO /125C
2
100atm

OH
CO2Na

OH

H+

CO2H
79%

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REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS


El mapa de reactividad de un cido carboxlico est marcado, en primer
lugar, por la elevada acidez del OH y, en segundo, por la electrofilia del
carbono carbonlico.

19

20

El mecanismo de ataque a un cido carboxlico o a un derivado suyo se


denomina de adicin-eliminacin porque siempre consta de, al menos, esas dos
etapas.

1.-

2.-

3.-

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