OBTENCI

N
DE
NITROCELUL
OSA A
PARTIR DE
CASCARA DE
NARANJA

Introduccin

Tambin conocida como

"nitrato de celulosa", "lana
colodin", "Cotton Gun
soluble", "Cotton Iodion",
"piroxilina", "Colloxylin"
"Xyloidin", "celoidina"
"Parlodion", la nitrocelulosa es
un producto que ha encontrado
en muchos usos en la vida
cotidiana. La nitrocelulosa
(principalmente C6H7N3O11) se
utiliza para hacer cualquier
cosa, desde polvora sin humo
(tambin llamada Base Triple.
aislado), esto determinado por
el contenido de nitrgeno.

Debido a la adicin de nitroglicerina,

nitroguanidina como supresor de
destello y catalizador de cambio),
Base doble (DB), cohete de
propelente slido (con un 30 - 50%
de nitroglicerina aadido para dar
lugar a un perfecto equilibrio de
oxgeno), fusibles a prueba de agua,
pirotecnia, tintas, adhesivos,
barnices, resinas, recubrimientos de
laca, secciones de incrustacin de
microscopa, fotografa, tcnicas de
electro-galvanoplastia, y
plsticostales como los que se usa
en las pelotas de ping-pong. Puede
tener propiedades que van desde un
plstico fuerte y resistente hasta una
clase B inestable, esto determinado
por el contenido de nitrgeno.

Antecedentes

Henri Braconnot descubri en 1832 que el

cido ntrico, cuando se combina con fibras
de almidn o de madera, producira un
ligero
combustible explosivo,
al
que
llam xylodine.

En 1838 Thophile-Jules Pelouze al tratar

papel y el cartn de la misma manera
obtuvo un material similar al que
llam nitramidine.

En 1891 Dewar y el qumico ingls

Frederick Augustus Abel (1827-1902)
consiguieron preparar una mezcla segura a
base de algodn plvora. Debido a que la
mezcla poda prensarse en largas cuerdas,
se denomin 'cordita'.

Cristian Friedrich Schbein (1799-1868) en

1845 al hacer un experimento en su casa,
accidentalmente creo nitrato de celulosa al
derramar una mezcla de acido ntrico y
sulfrico y limpiarla con un delantal de
algodn.

Definicin del problema

Aprovechar el desperdicio de un residuo

alimenticio (cascara de fruto) para darle
un uso industrial.

Justificacin

El costo de la naranja es relativamente

igual al costo del algodn; si se
aprovecha el uso de la cascara de
naranja como reactivo se ahorrara en
gastos de compra
de Celulosa
como
reactivo.

Mes

Algodn Price Naranjas Price

Algodn /
(Peso
(Peso
Algodn ROC Naranjas ROC Naranjas Price
mexicano por mexicano por
Ratio
Libra)
Tonelada)

mar. 2013

11,83

11.356,67

0,0010

abr. 2013

11,30

11.968,20

-4,49 %

5,38 %

0,0009

may. 2013

11,39

13.003,97

0,88 %

8,65 %

0,0009

jun. 2013

12,06

14.879,42

5,83 %

14,42 %

0,0008

jul. 2013

11,81

14.430,48

-2,11 %

-3,02 %

0,0008

ago. 2013

11,96

14.602,19

1,29 %

1,19 %

0,0008

sep. 2013

11,76

15.004,59

-1,62 %

2,76 %

0,0008

Objetivo general

Demostrar la produccin de nitrato de

celulosa a partir de cascara de naranja
como materia prima, sustituyendo en
este caso al algodn

Objetivos especficos

Observar si es posible una sustitucin del algodn como materia

prima por una fuente distinta de celulosa

De ser posible, observar propiedades del compuesto (nitrato de

celulosa) obtenido a partir de la fuente alternativa y compararlos
con las propiedades del mismo compuesto obtenido a partir de la
materia prima de uso ms comn, el algodn

Demostrar si es viable o no la sustitucin del uso de la cascara

de naranja como materia prima en la produccin de nitrato de
celulosa a nivel industrial, demostrando si las propiedades del
compuesto lo permiten, comparando costos en su produccin y
en la obtencin de la materia prima

Hiptesis

Los
compuestos
presentes en la cascara
de naranja al estar en
contacto con la solucin
acida indicada sern
nitrados de tal forma que
se obtendr un producto
similar a la nitrocelulosa
conocida comnmente

Marco Terico

Nitrato de celulosa (a partir de algodn)

Es un slido parecido al algodn, o un lquido
gelatinoso ligeramente amarillo o incoloro con olor
a ter

Se emplea en la elaboracin de explosivos,

propulsores
para cohetes,
celuloide (base
transparente para las emulsiones de las pelculas
fotogrficas) y como materia prima en la elaboracin
de pinturas, lacas, barnices, tintas, selladores y otros
productos similares

Obtencin de la nitrocelulosa a partir de algodn

Se sintetiza a base de algodn, cido ntrico y acido
sulfrico, los mismos utilizados en la nitroglicerina. De esta
manera, forma principalmente nitrato de celulosa.
Para obtenerlo se hace una mezcla de 1 volumen de cido
ntrico (HNO3) y tres volmenes de cido sulfrico (H 2SO4),
pues la reaccin de la celulosa con el cido ntrico, adems
de formar la nitrocelulosa, produce agua, la cual diluye
rpidamente al cido ntrico. Al ser el cido
sulfrico higroscpico, ste toma el exceso de agua en la
reaccin sin diluir al cido ntrico.

Cuando la mezcla de ambos

cidos est fra, se introduce
el algodn (Si se introduce
demasiado algodn se
crear una reaccin qumica
y saldr humo marrn,
mientras la mezcla cida
corroer el algodn) y deja
durante unos 15 minutos
estabilizando la temperatura
(enfriando, ya que la
reaccin es
muy exotrmica),

despus de lo cual se lava con

agua y a continuacin con
bicarbonato de sodio (NaHCO3),
que eliminar posibles residuos
de cido; es importante no lavar
jams con acetona. La acetona
en presencia de cido sulfrico
reacciona violentamente.
Aunque la reaccin se favorece
fuertemente en presencia de
agua oxigenada, la simple
mezcla de la acetona con el
sulfrico puede resultar
explosiva.

Una vez fabricada conserva el aspecto de algodn

ordinario, aunque la nitrocelulosa es ms spera al
tacto.

La obtencin descrita anteriormente genera una

nitrocelulosa altamente explosiva y peligrosa, con un
grado altsimo de pureza; por lo que se recomienda
variar las proporciones con respecto al cido sulfrico
si se desea hacer demostraciones sencillas. Cuanto
menos cido sulfrico sea usado (Con respecto a la
proporcin 1HNO3:3H2SO4), menor grado de pureza
tendr la nitrocelulosa.

Una
vez
seco,
es soluble en
el dietilter, acetona y el ter actico. Se
enciende a 120 C. Al arder produce
dixido de carbono, monxido de
carbono, agua y nitrgeno.

La nitrocelulosa se obtiene, a nivel

industrial, por nitracin de alfa-celulosa de
algodn o pulpa de madera.

El algodn plvora que contiene ms del 13 por

ciento de nitrgeno (a veces llamado
nitrocelulosa insoluble) se prepara por la
exposicin
prolongada
a
los
cidos
concentrados calientes, para un uso limitado
como un explosivo para balistica o para ojivas
de armas submarinas como las minas navales y
torpedos. La plvora de algodn, se disuelve en
aproximadamente 25% en acetona, se forma
una laca usada en las etapas preliminares de
madera acabado de desarrollar un acabado
duro con un brillo profundo. Normalmente, es la
primera capa aplicada, se lija y seguido por
otros recubrimientos que se unen a ella.

Aunque es uno de los procedimientos ms

seguros de nitracin (no ha habido ningn caso
de incidentes que se producidos durante la
fabricacin) y el nitrato de celulosa producido
aqu es de un contenido en nitrgeno inferior (el
tetranitrato de plstico, como oposicin al
hexanitrato explosivo), los productos no
requieren un manejo experto, y a pesar de que
no constituye un peligro de explosin muy
grande,
el
procedimiento
requiere
la
manipulacin de cidos sulfrico y ntrico
concentrados, as como acetona muy inflamable,
que se hacen muy peligroso para cualquier
persona no calificada con la qumica a intentarlo.

Mezclas de combustin ms estables y

ms lento colodin se preparan con el
tiempo el uso de cidos concentrados
menor a temperaturas ms bajas de
plvora sin humo en las armas de
fuego. La primera plvora sin humo
prctica a partir de nitrocelulosa, para
armas de fuego y municiones de
artillera, fue inventado por el qumico
francs Paul Vieille en 1884.

El proceso utiliza cido ntrico para convertir la celulosa en nitrato

de celulosa y agua:

3HNO3 + C6H10O5 C6H7(NO2)3O5 + 3H2O

El cido sulfrico est presente como un catalizador para

producir el in nitronio, NO 2+. La reaccin es de primer orden y
procede por sustitucin electroflica en los centros de C-OH de la
celulosa.

El poder de la plvora de algodn es adecuado para el uso en

armas de fuego. Tiene alrededor de seis veces la generacin de
volumen de gas igual de polvo negro y produce menos humo y
un menor calentamiento. Sin embargo, la sensibilidad del
material durante la produccin llev a los ingleses, prusianos y
franceses de dejar de fabricar en un ao.

METODOLOGIA

El procedimiento para producir nitrocelulosa se describe con la nica

intencin de la informacin cientfica.

Aqu todos los materiales y reactivos necesarios para la sntesis de

nitrocelulosa:

100mL de H2SO4 al 98%

1L de agua destilada
100mL ed HNO3 al 70%
100mL de acetona
5g de cascara de naranja
2 vasos de precipitado de 150mL
Agitador de vidrio

Metodologa
Se prepara una
mezcla de 15 ml de
50 - 50% (en vol.). A
continuacin se
aade la cascara de
5g a la mezcla para
ser nitrada.

La cascara se deja
en la mezcla acida
durante cinco
minutos a
temperatura
ambiente, mientras
se agita, esto para
que se fijen bien los
grupos nitro.

Un pequeo
cantidad de mononitratos en la
cascara de naranja
sern eliminados, y
el resto de la
acetona se deja a
secar.
Secar completamente
y disolver en acetona.
La acetona permite la
vaporizacin, hasta
formar un
concentrado de jarabe
parecido a laca de
nitrocelulosa.

La cascara se lava
una vez en
solucin saturada
de bicarbonato de
sodio y 2 veces en
agua destilada,
hasta que el agua
que queda la
neutralice.

Ntese cmo se
tornara la forma del
vaso y de cmo se
formaran hojas
delgadas de
Nitrocelulosa en
las paredes del
vaso de
precipitado. Las
hojas finas son un
material muy
similar al que se
usa en las
guitarras y otros
recubrimientos
resistentes y de
alto brillo. Junto a
ella hay una foto de
celulosa quemada.

Si se desea se
quema todo de
una vez con una
llama rpida y un
caracterstico
estallido, ruido
que produce el
gas cuando se
expande. El color
amarillo se debe
al carbono
presente en las
molculas de
nitrocelulosa.

Ntese cmo no se
produce ningn
humo.Hay, sin
embargo algunos
residuos, la prueba
de que este plstico
es el producto de
nitracin incompleta.