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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA


DEPARTAMENTO DE QUIMICA, INGENIERIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA
ALQUINOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

2015

ALQUINOS
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos cuyas
molculas contienen el triple enlace
carbono-carbono.

Las propiedades fsicas de los alquinos son muy


similares a las de los alquenos y los alcanos.
Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque
son
algo
ms
solubles
que
los
alquenos
y
los
alcanos.
A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos
son solubles en disolventes de baja polaridad, como
tetracloruro
de
carbono,
ter
y
alcanos.
Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son
menos
densos
que
el
agua.

Los tres primeros alquinos son gases a


temperatura ambiente.
Sntesis.
Existen tres procedimientos para la
obtencin de alquinos:

Deshidrohalogenacin de halogenuros de
alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de
alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

Alquilacin de alquinos. Se produce


debido a la acidez del H en los alquinos
terminales. Mediante esta reaccin se
sintetizan alquinos internos a partir de
alquinos terminales. Tiene lugar en dos
etapas:

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2


y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no
con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de


mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeracin debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple


enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor nmero de enlaces triples y se
numera desde el extremo ms cercano a uno de
los enlaces mltiples, terminando el nombre en
-diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se


procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor
nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son
dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los
localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la
misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el
nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con
dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

6-cloro-7-metioct-3-ino
6-cloro-7-metil-3-octino

3,7-dimetilnon-4-ino
3,7-dimetil-4-nonino

5-isopropiloct-1-ino

5-isopropil-1-octino

REACCIONES DE LOS ALQUINOS


Muchas de las reacciones de los alquinos son
reacciones de adicin que siguen el siguiente
esquema:

Tipo
Hidr
ogen
aci
n

Reaccin

TIPO

Hidrohalogen
acin
(X = Cl,
Br, I)
(markov
nikov)

REACCION

TIPO
Hidrobroma
cin
con
perxi
dos
(antim
arkov
nikov

REACCION

TIPO
Hidrat
acin
(mark
ovniko
v)

REACCION

TIPO
Hidrobo
racinoxidaci
n
(antima
rkovnik
ov

REACCION

TIPO
Haloge
nacin
(X = Cl,
Br)

REACCION

TIPO
Ozonli
sis

REACCION

TIPO
Tratam
iento
con
KMnO4
en
calient
e

REACCION

TIPO
Acidez
de
alquino
s
termin
ales

REACCION