DEFINICIN GENERAL:

Una cetona es un compuesto

orgnico
caracterizado
por
poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos tomos de
carbono.

ESTRUCTURA

Las cetonas son compuestos

parecidos a los aldehdos, poseen el
grupo carbonilo (C=O) , con la
diferencia que estas en vez de
hidrogeno, contiene dos grupos
orgnicos.

Nomenclatura de Cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona.
Se asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo,
sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C .

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas

que parten del carbono carbonilo como sustituyentes,
terminando el nombre en cetona.

Cetonas como sustituyentes

Los cidos carboxlicos, sus derivados y los aldehdos son prioritarios a las cetonas,
nombrndose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehdos se emplea la partcula -oxo

PROPIEDADES FSICAS
-Estado fsico: son lquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las
ms grandes son slidas.
-Olor: Las pequeas tienen un olor agradable, las medianas un
olor fuerte y desagradable,
y las ms grandes son inodoras.
-Solubilidad: son insolubles en agua (a excepcin de la
propanona) y solubles en ter, cloroformo, y alcohol.
Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrgeno, hacindose polares.
-Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual
peso molecular,
pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales
condiciones

Nombre

Pto. de fusin(C)

Pto. de ebullicin(C)

Solubilidad (gr/100 gr de
H2O)

Metanal

-92

-21

Muy soluble

Etanal

-122

20

Soluble al infinito

Propanal

-81

49

16

Benzaldehdo

-26

178

0,3

Propanona

-94

56

Soluble al infinito

Butanona

-86

80

26

2-pentanona

-78

102

6,3

3 pentanona

-41

101

Acetofenona

21

202

Insoluble

PROPIEDADES QUMICAS
Reacciones de adicin
Reacciones de hidratacin de cetonas
Al aadir una molcula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxgeno, resulta un
diol. Si se produce un diol con los dos grupos OH unidos al mismo tiempo, se le
llama hidrato.

Adicin de alcoholes.
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como
ejemplo de esta formacin esta la reaccin entre la acetona y el alcohol etlico.

Adicin de amonaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amonaco NH 3,o con las aminas para formar un
grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff.mai

Adicin del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometlicos utilizados en numerosas
reacciones orgnicas de sntesis

*Reaccin de sustitucin
Halogenacin
Se da la Halogenacin cuando una cetona est en presencia de una base fuerte.
La reaccin de sustitucin ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional.

OBTENCIN:
Oxidacin de alcoholes secundarios
Siendo el mtodo ms utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de
potasio K2Cr2O7, trixido de cromoCrO3,y permanganato de potasio
KMnO4diluidos en piridina o acetona.

Ozonlisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reduccin suave.

Hidratacin de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace,
mediante catalizadores como mercurio Hg y cido sulfrico H 2SO4.

Acilacin de Friedel-Crafts
Este mtodo se basa en formar el ion acilo como intermediario
reactivo (carbocatin) mediante un ataque nuclefilo del AlCl3
para as obtener cetonas aromticas.

Sntesis de cetonas.

Sntesis a partir de cidos carboxlicos

Sntesis de cetonas a partir de nitrilos

GRACIAS