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Parte I
ALDEHDOS Y
CETONAS
Aldehdos y Cetonas
Aldehdos
Cetonas
Grupo terminal
Grupo no terminal
Aldehdos y Cetonas
Aldehdos y Cetonas
Se trata de compuestos que tienen un doble enlace que
une un carbono y un oxigeno, quedando de esta forma dos
enlaces disponibles en el carbono comprometido
Para los aldehdos
RC=O
Ar C = O
I
I
H
H
Ar C = O
I
R
Ar C = O
I
Ar
Aldehdos y Cetonas
La estructura electrnica del doble enlace C=O
consta de un enlace
El enlace
y otro
Aldehdos y Cetonas
Grupo carbonilo:
Dipolo
+
Aldehdos y Cetonas
Reacciones de ADICIN NUCLEOFLICA
NUCLEOFILO (-)
ELECTROFILO (+)
Las propiedades qumicas de un aldehdo o
cetona son consecuencia de su estructura
electrnica
Nomenclatura de los
Aldehdos
Nombre IUPAC
comn
Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Pentanal
Frmula Qumica
Nombre
H C=O
H
CH 3 C=O
Formaldehdo
Acetaldehdo
H
CH 3 CH2 C=O
H
CH3 CH2 CH2 C=O
H
CH3 CH2 CH2 CH2 C=O
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Valeraldehido
H
Benzaldehido
4- cloro-3- etilheptanal
3- hidroxi-5-
Nomenclatura comn
CH3 CH CHO
I
CH3
- metilpropionaldehdo
Nomenclatura de las
Cetonas
CH3
CH3
I
C=O
l
CH3
CH3
(dimetilcetona)
Propanona
Butanona
(segn IUPAC)
CH3
I
C =O
I
CH2 CH2 CH2 CH3
(butilmetilcetona)
I
CH2
I
C=O
I
(etilmetilcetona)
2- hexanona
Propiedades Fsicas
Frmula Desarrollada
PE
nombre
Serie homloga
butano
(alcano)
propanol
(alcohol)
del
CH3 PE
CH2 CHO
49 C
alcohol
> PE aldehdo
> PE
propanal
(aldehdo)
alcano
Propiedades Fsicas
R
R (H)
(H)
\
-
/
C
\
C
O
O
PuenteRdeR(H)
Hidrgeno > Dipolo > Van Der
Waals
Intensidad de las Fuerzas intermoleculares
Solubilidad en agua
Los aldehdos y cetonas de bajo peso
molecular son solubles en H2O, no pueden
formar puentes de Hidrgeno entre s, pero
si lo hacen con las molculas del H2O.
Los compuestos carbonlicos de alto PM son
insolubles en H2O debido a que los grupos
alquilo y arilo incrementan el carcter no
polar de la molcula.
Obtencin de Aldehdos y
Cetonas
Formaldehido:
CH3OH
CH 2O
Metanol
Acetona:
OH
CH3 C
CH3
CH3
H
2 Propanol
Formaldehido
O
CH 3
O
C
380 C
Propanona o Acetona
Propiedades qumicas
I. Reacciones de Reduccin
Propiedades qumicas
I. Reacciones de Reduccin
ADICION NUCLEOFILICA de ion hidruro
Determinados hidruros metlicos son capaces de adicionar
un in hidruro al grupo carbonilo de los aldehdos y
cetonas.
El resultado de este ATAQUE NUCLEOFILICO es un
in alcxido que por protonacin da un alcohol.
Propiedades qumicas
I. Reacciones de Reduccin: Se trata de una reduccin cataltica
La reduccin de un aldehdo da como resultado un alcohol 1
1) LiAlH4 / THF
HC=O
H
CH 3 OH
2) H3O+
Metanal
Metanol
NaBH4 / EtOH
CH 3
I
CHOH
l
CH 3
2- propanol
Propiedades qumicas
II. Reacciones de Oxidacin
Los aldehdos se pueden oxidar con agentes oxidantes
fuertes, como el KMnO4 o K2Cr2O7 en medio
alcalino para formar cidos Carboxlicos.
En estas oxidaciones el aldehdo pierde el tomo de
hidrgeno enlazado al grupo carbonilo.
Las Cetonas son resistentes a la oxidacin por la
ausencia de este enlace C-H.
Propiedades qumicas
II. Reacciones de Oxidacin
K2Cr2O7 / OHCH3 CH2 CHO
Propanal
Propanoico
cido
Diferenciacin AldehdoCetona
A. Reaccin de Tollens B. Reaccin de
Fehling
A. HC=O
l
H
2 Ag (NH3)2
2+
B. HC=O
I
H
+ 2 OH
HCOOH +
2 Ag 0 + 4 NH3 + H2O
Espejo de plata
4 Cu + 8 OH
Azul
HCOOH
+ 2 Cu2 O +
Rojo
5 H2O
Propiedades qumicas
ADICION NUCLEOFILICA (Mecanismo general)
ADICION NUCLEOFILICA
a) HIDRATACION: Formacin de hidratos
Es una adicin nucleoflica de agua en donde el in oxhidrilo
( nuclefilo) se adiciona al tomo menos electronegativo del
grupo carbonilo (el tomo de carbono)
CH3
I
C=O
l
CH3
H OH
CH3
I
OH C O H
I
CH3
Hidrato
ADICION NUCLEOFILICA
b) ADICIN DE ALCOHOLES: Formacin de
Hemiacetales y Acetales
CH3
I
C=O
cido
+
CH3O H
CH 3
I
CH3 O C OH
cido
CH3 O H
CH 3
I
CH3 O C O CH3
+ H 2O
l
CH3
I
CH 3
Hemiacetal
CH 3
Acetal
Importancia
Formol formalina: SC. DE FORMALDEHIDO
EN AGUA AL 37%
Polmeros del formaldehdo: Baquelita,
frmica
Acetona: disolvente de sustancias orgnicas
Acrolena: contaminante atmosfrico
CH2 = CH - C = O
H
Formaldehido o Metanal
BAQUELITA: copolmero
formaldehdo + fenol
Acetona
Se usa como disolvente, disuelve
sustancias orgnicas, pinturas, lacas,
barnices, colorantes, cauchos, plsticos.
Tambin es usada en la Industria.
En los seres vivos los cuerpos cetnicos,
entre los que est la acetona, son productos
de la degradacin de los lpidos. Los mismos
pueden verse aumentados en diabetes
descompensada, ayunos muy prolongados.
Parte II
CIDOS CARBOXLICOS
Son derivados de hidrocarburos, que se
caracterizan por la presencia, del
Grupo carboxilo
La estructura general de
los cidos carboxlicos
es:
RC=O
Ar C = O
I
I
OH
OH
Son cidos porque ceden facilmente el H +
del OH (debido a la electronegatividad de
los tomos de O)
Nomenclatura c.
Carboxlicos
COOH
cido etanoico
CH2 COOH
cido propanoico
CH2 CH2 COOH cido butanoico
(CH2)3 COOH
cido pentanoico
cido benzoico
(cido Actico)
(cido Propinco)
(cido Butrico)
(cido Valrico)
PE (C)
Fuerza
Intermolecular
AC. PENTANOICO
187
Formacin de
Dmeros
1-HEXANOL
157
Puentes de
Hidrgeno
HEXANAL
120
Dipolo- Dipolo
HEPTANO
98
CH3
II
CH3 CH2 CH2 C OH --------------- O
II
IMPORTANCIA
El vinagre es cido Actico al 4-6%
El cido Butrico es el responsable del olor
desagradable de la manteca rancia
El cido Oxlico es un acido dicarboxilico
que aparece como oxalato de calcio en
clculos renales y como metabolito toxico
del etilenglicol
cidos Grasos son cidos carboxlicos ms
de 4 tomos de carbono
Butrico
CH3(CH2)2COOH
Lurico
CH3(CH2)10COOH
Mirstico
CH 3(CH2)12COOH
Palmtico
CH3(CH2)14COOH
Esterico
CH3(CH2)16COOH
Araqudico
CH 3(CH2)18COOH
CIDOS GRASOS
INSATURADOS
Qu son los c. grasos insaturados?
Son cidos carboxlicos que poseen uno o
ms enlaces dobles en su cadena segn
sean mono o poli insaturados
respectivamente.
Las dobles ligaduras que se presentan en un
acido graso insaturado natural son siempre
del tipo CIS
cidos Grasos
insaturados
Palmitolico
C16 D 9
CH3(CH2)5HC=CH(CH2)7COOH
Oleico
C18 D 9
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
Linoleico
C18 D 9,12
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linolnico
C18 D
9,12,15
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C
OOH
Araquidnico
C20 D
5,8,11,14
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C
H=CH
(CH2)3COOH
Ercico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
cido Oleico
Grasas trans
Las grasas vegetales "trans" pueden ser
ms dainas que las saturadas.
Bsicamente son producidas industrialmente,
al aumentar el nmero de tomos de
hidrgeno de los cidos grasos poliinsaturados
que predominan en los aceites de semillas
(girasol o soja por ejemplo). En consecuencia,
estos cidos cambian su estructura natural
(CIS), por una artificial de tipo TRANS.
SINTESIS DE ACIDOS
CARBOXILICOS
1. Oxidacin de alquil bencenos
3. Oxidacin de alquenos
PROPIEDADES QUMICAS
Los cidos grasos como su nombre lo indica poseen
una propiedad singular: la ACIDEZ.
Debido a su carcter cido, se ionizan en agua para dar
PROTONES
CH3 COOH
H+
cido Actico
CH3 COO- +
Acetato
Reacciones de Neutralizacin
Los cidos Carboxlicos pueden
reaccionar con bases para dar sales
CH3 COOH
Ac. Actico
Na OH
+ H 2O
Acetato de sodio
Palmitato de sodio
CH3 (CH2)14
Extremo
no polar
COONa+
Extremo
polar
---------------Parte
hidrofbica
Parte
hidroflica
Reacciones de Esterificacin:
Nomenclatura de
STERES
La nomenclatura sistemtica los nombra como sales
, terminando en ato el nombre del cido
carboxlico del que provienen, seguido del nombre
del radical del alcohol.
CH3COOCH2CH3
CH3CH2COOCH3
HCOOCH3
metilo)
CH3COOCH3
metilo)
Importancia
Industria farmacutica: Uno de los medicamentos ms
utilizados
Importancia
Productos naturales que contienen la
funcin ster:
GRACIAS por su
atencin