Sunteți pe pagina 1din 28

SECALE CORNUTUM

Claviceps purpurea/Hypocreaceae

secolele X-, XVI-, XVII-


focul
Sf. Antoniu

in China: 3 scleroti/nastere

in Europa: din 1582

sec. 20: izolarea


alcaloizi/demonstrarea
proprietatilor lor farmacologice
Ergotism
astzi, obinere de scleroi in
cantiti industriale prin infecia
artificial a florilor de secara din
culturi protejate, cu suspensii de
conidii obinute pe medii nutritive
Compoziie chimic

0,1-0,2% alcaloizi indolici, rareori 0,8-1%

terapeutic activi: derivaii levo

izomerii dextro, inactivi, se formeaz la extracie,


prelucrare sau conservare necorespunztoare

derivai levo - IN
dextro - ININ
7 HOOC CH3
8 6N N
9 D5 H
10 4
C 3
11
12 16 2
13 A B
NH NH
14

Nucleu ergolinic Acid lisergic


H
H 3C N * COOH
COOH H3C N *
Mediu alcalin, alcool,
H
fierbere cu metanol

Mediu acid, etanol


N
H N
H

levogir, activ dextrogir, inactiv


Clasificare alcaloizi:
- dup structur: 5 grupe
- dup solubilitate: 2 grupe

1. gr. ERGOMETRINEI - ergometrina


sol. n
ap

Derivai de acid lisergic (ergobazina,


ergonovina)
2. gr. ERGOTAMINEI - ergotamina
- ergozina
insol. n ap

3. gr. ERGOTOXINEI - ergocriptina


- ergocristina
- ergocornina

4. gr. ERGOXINEI - ergostina,


ergobutina
structura stabilit dup 50 ani de studii
Stoll i Hofmann Elveia
Jacobs SUA

1. Alcaloizi de tip aminoalcool


- 20% din totalul alcaloidic

- ergometrina (Anglia) = ergobasina (Germania) =


ergonovina (SUA): R= - CH(CH3) -
CONH-R CH2OH
H3C N

N
H
2. Alcaloizi polipeptidici
R R
CH OH
- 80% din totalul alcaloidic O
CO-NH N
H3C N
- ergopeptine N
O O
R1

R, R R1
ergotamina H, H - CH2-C6H5

ergozina H, H - CH2- CH(CH3)2

ergocristina CH3, CH3 - CH2- C6H5

ergocriptina CH3, CH3 - CH2- CH(CH3)2

ergocornina CH3, CH3 - CH (CH3)2

ergostina CH3, H - CH2-C6H5


Originea catenei polipeptidice

OH L-prolina
O
CO-NH N
H3C N
N
O O
CH2
fenilalanina
C6H5
hidroxialanin
a
3. Alcaloizi clavinici

CH2OH CH2OH
H3C NH H3C N H 3C N

N N N
H H H

chanoclavina elimoclavina clavina

valoare terapeutic limitat


rol n biogeneza alcaloizilor lisergici
Ali constitueni:
aminoacizi: acid aspartic, fenilalanin, serina, glicina
caracteristic: ergotioneina
amine alifatice i amine biogene (tiramina, putresceina,
cadaverina)
steroli (ergosterol, fungisterol)
ulei gras (20-40%) acid oleic, ricinoleic, linoleic
glucide clavicepsina

bruni: melanine

pigmeni portocalii-roii: antrachinone acide


(endocrocina, clavorubina)

galbeni: xantone, slab acide, dimeri


(ergoflavina, acid secalonic)
ergopeptami = alcaloizi ergolinici lactamici

OH
CH3 O
N

O N N H
H O
H
O H
R

N
CH3
H

HN

ergotamina
Aciune
1. datorit 9,10 aciune ocitocic: alcaloizi de tip
aminoalcool
H R R
H 3C N *
COOH CH OH
O
CO-NH N
H3C N
N
O O
N
H R1

2. aciune vascular datorat catenei polipeptidice:


- simpatomimetic vasoconstrictor periferic
- simpatolitic, la doze mari vasodilataie
periferic
Ocitocic: stimularea contractiilor fibrelor netede ale
musculaturii uterine

Simpatomimetic: reproduce efectele stimularii fibrelor nervoase


simpatice ce inerveaza m.netezi, miocardul si glandele exocrine
- vasoconstrictie,
- hipertensiune,
- bronhodilatatie,
- tahicardie,
- stimularea SNC,
- diminuarea tonusului musculaturii gastrice.

Simpatolitic: impiedica efectele activarii sinapselor simpatice


(m.netezi,miocard, glande exocrine); inhiba efectele stimulatoare
ale adrenalinei
- vasodilatatie,
- hipotensiune,
- mioza.
Ergometrina

- ocitocic puternic: creste frecventa si


amplitudinea contractiilor uterine,

- aciune rapid, de scurt durat (2-4 ore),

- antihemoragic uterin,

- profilaxia i tratamentul hemoragiilor


post-partum i post-abortum,

- se administreaz i p.o.,

- Ergomet (ergometrina maleat)

Antihemoragic uterin: inchiderea sinusurilor venoase de la


nivel uterin (prop. vasoconstrictoare periferice)
Ergotamina
- dozele mici (terapeutice): vasoconstricie
- doze mari: vasodilataie
- ocitocic puternic (parenteral), durabil (12-14
ore)
- antimigrenos (criza), cefalee vascular
- metroragii, post-partum
- Cofedol (ergotamina tartrat + cafeina)

DH-ergotamina
- doze terapeutice: vasoconstrictor
- nu mai prezint activitate ocitocic
- antimigrenos (spray nazal)
- sindrom ortostatic
Ergotamina
- reduce fluxul sanguin extracranian
- scade amplitudinea pulsatiilor in arterele
craniene

vasoconstrictie inhibarea eliberarii de


neuropeptide vasoactive
din terminatiile nervoase
activarea trigeminale ce inerveaza
receptorilor vascularizatia
serotoninergici din intracraniana
vasele sanguine
intracraniene activarea receptorilor
serotoninergici de la niv.
term. nervoase trigeminale
DH-ergotoxina
- vasodilatator periferic
- reglarea activitii metabolice neuronale
- insuficiena circulatorie cerebral
- hipertensiune arterial
- tulburri vasculare periferice

- Ergoceps, Secatoxin, Hydergin (metansulfonaii


amestecului

Total de ergocristina, ergocriptin i ergocornin)


alcaloidic:

- Distonocalm (alcaloizi din ergot + alcaloizi din rdcina


de belladonna + propranolol + amobarbital)

- distonii neuro-vegetative
Derivai semisintetici/sintetici
Metilergometrina

- butanolamida acidului lisergic


- ocitocic mai activ, cu durat de aciune mai lung
- Methergin
Metisergid

- metilarea N-ului indolic din structura metilergometrinei


- antimigrenos: antagonist serotoninergic
- Deseril
Nicergolina

- acid lisergic hidrogenat + acid nicotinic


- vasodilatator cerebral (creste fluxul sanguin cerebral, creste utilizarea
glucozei/oxigenului de catre celula nervoasa, scade agregarea plachetara)

- Sermion
2-brom-ergocriptina
- inhib secreia de prolactin de ctre hipotalamus
- antiparkinsonian: agonist dopaminergic
- hipotensiv
- dozele mari = emetic
- inhibarea lactaiei post-partum, tulburri benigne
ale snului
- boala Parkinson
- Parlodel, Bromocriptin

LSD = Lysergsurediethylamid CO-N(C2H5)2


H3C N

dietilamida acidului lisergic


nu se folosete n terapeutic
unul dintre cele mai puternice N
halucinogene H
25-100 ng efect halucinogen, dup 40 de la
administrare; dureaz 4-12 ore
halucinaii vizuale i auditive

percepia distorsionat a proporiilor

deformarea noiunii de spaiu/timp

dedublarea personalitii

simpatomimetic

tulburri cardiovasculare i neurologice

provoac toleranta

determin modificri ale cariotipului uman


- stimulare fizic i mental (energie crescut)
- creterea capacitii de asociere a ideilor i a
creativitii
- schimbri de dispoziie

- sporirea vigilenei i perceperea diferit a muzicii


- creterea sensibilitii gustative, tactile, olfactive,
auditive, vizuale

- schimbri spirituale profunde, experiene cu potenial


revelatoriu
- senzaia de comuniune cu universul; estomparea
granielor dintre sine i ceilali
- schimbarea general a strii de contiin
- dificulti de concentrare

- hiperexcitarea glandelor salivare, secreie de mucus


- senzaii neobinuite (frig, piele de gin, rou n obraji etc.)
- gnduri i cuvinte neobinuite

- distorsionarea percepiei asupra formei, dimensiunii i


stabilitii diverselor obiecte i alterarea percepiei asupra
timpului i a spaiului

- instabilitate emoional
(alternan de bucurie, fric,
anxietate, furie, fericire, iritare)
- anxietate, paranoia, fric i panic;
- tensiune, contractarea maxilarului, transpiraie abundent;

- grea, ameeal, confuzie, insomnie;


- megalomanie;

- hipersensibilitate la muzic i zgomot;


- sentimente nedorite i covritoare;
- experiene spirituale nedorite.
Lucy in the Sky with Diamonds
(Beatles)
OLOLIUQUI
Ipomoea violacea, Rivea corymbosa/Convolvulaceae

Compoziie chimic
lisergamida (2-10 mg halucinogen); chano-, elimo-, agroclavina
fitosteroli, aminoacizi, saponozide

300 de semine efect halucinogen ce dureaza 16 ore

S-ar putea să vă placă și