VAINILLINA

(4-hidroxi-3-
metoxibenzaldehdo)

1
 Se extrae de la semilla de las
vainas de Vanilla fragrans y de
otras plantas en forma de
glucsido

Compuesto cristalino color

blanco.
Soluble en cloroformo y
ter.
Importante producto
aromatizador.

2
Propiedad
Frmula molecular
Peso molecular 152.5 g/mol
Densidad 1.06 g/
pH
pH 4.3
4.3
Punto
Punto de
de ebullicin
ebullicin ~154
~154 C
C
Punto
Punto de
de fusin
fusin ~82
~82 CC
Temperatura
Temperatura de
de inflamabilidad
inflamabilidad 153C
153C

3
Extraccin de la Vainillina
Se cortan las vainas de la vainilla
Se remojan en alcohol etlico por 3 das
Los compuestos de la vainilla son liberados igual
que la vainillina
Se somete a una destilacin por arrastre de vapor
Se recristalizan los slidos resultantes de
disolucin con agua caleinte

4
Identificacin
Precipitado color
amarillo al agregar
Acetato de plomo
Precipitado color
azul-violeta al
aadir Cloruro
frrico

5
Cronologa
1858 Fue aislada como sustancia pura
por Nicolas-Theodore Gobley
1874 Tiemann y Haarmann deducen
estructura qumica y sintetizan
mediante coniferina
1876 Reimer sintetiza a partir de
guayacol
Finales del siglo XIX Sntesis procedente del eugenol

1930 Produccin a partir de lignina por

mtodo de Kraf. Se convierte en
saborizante comercial importante.
Actualidad Sntesis mediante guayacol y
cido glioxilico
6
Sntesis a partir de eugenol
Rendimiento de 84%

EUGENOL ISOEUGENOL VAINILLINA

7
Sntesis de Vilsmeyer
A partir de Guayacol
Rendimiento de 70%

GUAYACOL

N-metil-N-
fenilformamida

VAINILLINA

8
Sntesis de Reimer-Tiemann
La vainillina se obtiene junto a la o-vainillina

9
Sntesis a partir de Lignina
Por oxidacin de la lignina se obtiene la vainillina

Ligni
na

10
Reacciones con la Vainillina
Yodacin

11
Usos:
Industria
Farmacutica

Intermediario en
sntesis de productos
para:
Hipertensin
Sndrome de Parkinson
Infecciones del aparato
respiratorio

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Industria Cosmtica

Preparacin de cremas
bronceadoras
Aromatizante en
perfumes
Industria Alimentaria

Agente aromatizante
Saborizante

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 Medicina

Propiedades digestivas
Tranquilizante
Antipirticos

Herbicida
Desinfectante

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Datos curiosos
No es txica aunque puede ocasionar Vainillismo
Es la segunda especia ms cara en el mundo
La vainilla crece en Madagascar, Mxico y Tahit
La esencia comercial de vainilla contiene 1% de
vainillina
Su produccin es principalmente por sntesis
orgnica
La planta de la que se extrae fue cultivada en
Mesoamrica desde la poca precolombina

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Bibliografa
Geissman T. A. Principios de qumica orgnica.
2 Edicin. Editorial Revert. Espaa. pp. 750-751.
(1974).
Bayer Hans, Walter Wolfgang. Manual de qumica
orgnica. 19 Edicin. Editorial Revert. Espaa.
Pp. 572-573. (1987).
Atkins Peter. Las molculas de Atkins. 2
Edicin. Ediciones Akal. Madrid, Espaa. Pp. 153-
155 (2003).

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