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Qumica Orgnica
2009
Objetivos
MT= (T1+T2+...+Tn)/n
C N O F
Aumento da Acidez
- - - -
H3 C H H2 N H HO H F H
pK a 48 pK a 38 pK a 15,7 pK a 3,2
Eletrfilo e Nuclefilo
Reao cido-base:
Reaes de Aminas
Alquilao:
Reaes de Aminas
Acilao:
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos
(contm apenas Carbonos e Hidrognios)
Resduos de organismos
mortos se acumularam
nas orlas dos mares e
foram soterrados. Com o
passar do tempo sob
altas presses,
temperaturas e ao de
microorganismos formou-
se o petrleo.
Aliado ao leo cru ou bruto, existe o gs natural
(formado principalmente por metano).
Petrobrs: empresa de capital misto com a maioria das
aes controlada pelo Estado foi criada em 1953.
Betume: resduo da
destilao do petrleo,
utilizados em recobrimento
de telhados e ruas (asfalto)
Fraes do petrleo
Cracking (quebra) trmico do petrleo
Catalisadores: zelitas
Aquecimento: + ou 500 C
Antidetonante =
Evitar a auto-ignio da
gasolina, que pode
diminuir a potncia do
motor emisso de
fuligem e monxido de
carbono.
A auto-ignio pode ser evitada pelo uso de gasolina
com alta octanagem.
- HC explode mais
facilmente quando
comprimida.
Hulha e xisto: tambm so importantes fontes de obteno
de hidrocarbonetos, os quais so utilizados nas indstrias
petroqumicas em reaes para originar centenas de
produtos como polmeros, medicamentos e fertilizantes.
Gs natural: mistura de hidrocarbonetos gasosos de baixa
massa molecular, encontrada em rochas porosas do solo
Gs Natural: alternativa vivel e promissora para
ocupar espao na matriz energtica mundial:
Histrico
Alcanos lineares.
- Alcanos cujas cadeias
carbnicas formam ramificaes
so chamados de alcanos de
cadeia ramificada.
alcois (CH3CH2OH),
haletos de alquila (CH3CH2Cl),
teres (CH3CH2OCH2CH3).
Alcanos ramificados.
Nome Frmula Estrutura
Metano CH4 CH4
Os alcanos
Etano C 2H6 CH3CH3 mais
Propano C 3H8 CH3CH2CH3 comuns
so:
Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3
CH3
CH3CHCH3
Isobutano C4H10
Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3 Ismeros
CH3
Constitucionais
CH3CH2CHCH3
Isopentano C5H12 CH3
CH3CCH3
CH3
Neopentano CH
Nomenclatura IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry)
Prefixo-Parte intermediria-Sufixo
3 CH2 CH3
4 2 1
6 2
5 1
6 5 3
CH2 CH3 4
2-etil-1,4-dimetilcicloexano
Propriedades Fsicas dos Alcanos e Cicloalcanos
Os alcanos tambm podem ser chamados de parafinas.
So inertes em relao maioria dos reagentes de laboratrio.
Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulio e
do ponto de fuso com o aumento da massa molecular.
responsvel por
cerca de 15% do
efeito estufa de
nosso planeta.
Biogs e biomassa: a produo e industrializao de
metano por meio da fermentao de resduos vegetais
do lixo uma alternativa interessante!
Reaes de Alcanos: via radicais
Introduo: Quebra de ligaes
H C Br H C + Br
H H
c a r b o c tio n
H H
H C H H C + H
H H
c a r b n io n
Quebra de ligaes
H H
H C H H C + H
H H
r a d ic a is liv r e s
Clorofluorocarbonetos (CFCs) e
o Destruio da Camada de
Oznio
Estratosfera: O2 + h O + O
O + O2 O3 + calor
O3 + h O2 + O
Muito reativos;
Etapa 1
calor
Cl Cl Cl + Cl
ou luz
Etapa 2
H
H
Cl + H C H Cl H + C H
H
H
Etapa 3
H H
H C + Cl Cl H C Cl + Cl
H
H
Reao em Cadeia
Cl + Cl Cl2
Halogenao de Alcanos Superiores
CH3 CH3
5
1
4
CH3
5 2 1
1
4 3 3 2
6 2
1-metilciclopenteno 1,5-dimetilciclopenteno
H3C 5 3 CH3
4
3,5-dimetilcicloexeno
Isomeria Cis-Trans nos Alcenos
C C C C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Estabilidade Relativa de Alcenos
CH3CH2CH=CH2 + H2 Pt CH3CH2CH2CH3
H3C CH3
C C + H2 Pt CH3CH2CH2CH3
H H H= -120 kJ/mol
cis-2-buteno
H3C H
C C + H2 Pt CH3CH2CH2CH3
H CH3 H= -115 kJ/mol
trans-2-buteno
Aplicaes de alcenos e alcinos
Principais produtos industriais derivados do etileno e propileno
Frmica
Polister
Discos PET
Gomas de Velcro
mascar
Redes
Nilon
Copos,
cartes etc.
(eteno)
Reaes de alcenos e alcinos
NUCLEFILO X ELETRFILO
H3C CH3 H Br
carboction
Br doa um par de eltrons ao tomo intermedirio
de carbono positivamente carregado,
formando uma ligao CBr e
gerando um produto de adio neutro.
Orientao da Adio Eletroflica:
Regra de Markovnikov
H3C Cl H
ter
CH2 + HCl H3C CH3 H3C CH2 Cl
H
+ Cl
H3C C CH2 H3C CH CH2 Cl
CH3 CH3
carboction isobutila 2 substituintes
(1rio)
Estrutura e Estabilidade dos Carboctions
R H H H
R C+ > R C+ > R C+ > H C+
R R H H
+ + +
Efeito indutivo: os eltrons de um grupo alquila, relativamente
grande e polarizvel, podem ser atrados pela carga positiva
vizinha mais facilmente do que os eltrons de um tomo de H.
Deste modo, quanto maior for o no de substituintes
alquila no C positivo, mais deslocada ser a densidade
eletrnica em direo carga, o que acarreta a maior
estabilizao indutiva do ction.
R R R H
Cl Cl
Rearranjo de H3C
CH3 H
H3C
Cl H
Carboctions C HC
H3C
C
C
HC
H
H C H
H Cl H H
Deslocamento de um grupo alquila
Cl Cl
3,3-dimetil-1-buteno Cl H
CH3 H
H3C H3C
C HC C HC
Rearranjo de H3C C H H3C C H
Carboctions H Cl H3C H
2-cloro-3,3-dimetilbutano 2-cloro-2,3-dimetilbutano
2) Hidratao Eletroflica de Alcenos
Alcenos H H
CCl4
Br H Br Br
H H Br H H Br
Br2 H3C
C C C C CH3 + C C H
H R R S S
H3C CH3 CCl4 Br
H3C Br CH3
H3C Br H H3C Br
H Br2 H
C C C C CH3 = C C H
H3C S R R S
H CCl4 Br
CH3 H Br CH3
3) Adio Eletroflica de Halognios a Alcenos
+
Br Br
+
C C Br C C + Br
C C Br Br +
+
Br on bromnio
C C
Br
4) Hidrogenao Cataltica de Alcenos
1) OsO4, Piridina
H3C CH CH2 + KMnO H3C CH CH2
4
2) Na2SO3, H2O
OH OH
frio H H
Hidroxilao syn + KMnO4
Compostos cis OH, H2O
H H OH HO
6) Polimerizao dos Alcenos
Polimerizao
m CH2 = CH2 -CH2CH2-(CH2CH2)n-CH2CH2-
Etileno Polietileno
(monmero) (polmero)
Polimerizao do Etileno via Radical
1. Iniciao da Cadeia
O O O
R C O O C R 2R C O 2 CO2 + 2 R
perxido
de diacila
R + CH2=CH2 R CH2CH2
2. Propagao da Cadeia
R CH2CH2 + n CH2=CH2 RCH2CH2)nCH2CH2
3. Finalizao da Cadeia
combinao
2 RCH2CH2)nCH2CH2 [R CH2CH2)nCH2CH2]2
desproporcionamento
RCH2CH2)nCH=CH2 +
RCH2CH2)nCH2CH3
Outros polmeros de crescimento de cadeia comum
b
H3C H CH3 H3C CH3 H3C CH3
+
B-
H3C C C C H3C C CH2 C + H3C C CH C
H
desprotonao a desprotonao b
-
O
COCH3
HOH2C C
C N
O
COCH3
O O H2C C O OCH3 O
2-ciano-propenoato
de metila
-ciano-acrilato, Supercola.
O
COCH3
HOH2C C
-
C N
7) Alcinos
Br
HBr HBr
H9C4 C CH H9C4 C CH2 H9C4 C CH3
Br Br
1-hexino 2-bromo-1-hexeno 2,2-dibromoexano
8) Preparao de alcenos via
Reaes de Eliminao
Desidratao de lcoois
H H
H+, calor H H
C C H C C
H - HOH
H OH H H
Desbromao de vic-Dibrometos
Br H
H H
Zn, CH3CO2H
C C H C C
H - ZnBr2
H Br H H
9) Preparao do acetileno
Bibliografia