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Alcanos

Andrs Mauricio Barragn


David Felipe Varn
Losalcanossonhidrocarburos, es
decir, que tienen solo tomos
decarbonoehidrgeno. Lafrmula
generalpara alcanos alifticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2,y para
cicloalcanos es CnH2n.Tambin reciben
el nombre dehidrocarburos
saturados.
Metano
Losalcanossonhidrocarburos, es
decir, que tienen solo tomos
decarbonoehidrgeno. Lafrmula
generalpara alcanos alifticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2,y para
cicloalcanos es CnH2n.Tambin reciben
el nombre dehidrocarburos
saturados.
Los alcanos son compuestos formados
solo portomosde carbono e
hidrgeno, no presentan
funcionalizacin alguna, es decir, sin la
presencia de grupos funcionalescomo
elcarbonilo (-CO),carboxilo (-
COOH),amida (-CON=), etc.
La relacin C/H es de CnH2n+2siendo n
el nmero de tomos de carbono de
lamolcula, (como se ver despus
esto es vlido para alcanos de cadena
lineal y cadena ramificada pero no
para alcanos cclicos).
Esto hace que su reactividad sea muy
reducida en comparacin con otros
compuestos orgnicos, y es la causa
de su nombre no
sistemtico:parafinas(del latn, poca
afinidad).
Qumicas
Propiedades Fsicas
En general, los alcanos muestran una
reactividad relativamente baja, porque
sus enlaces de carbono son
relativamente estables y no pueden
ser fcilmente rotos. A diferencia de
muchos otros compuestos orgnicos,
no tienengrupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con
sustancias inicas o polares. Laconstante de
acidezpara los alcanos tiene valores
inferiores a 60, en consecuencia son
prcticamente inertes a los cidos y bases. Su
inercia es la fuente del trminoparafinas(que
significa "falto de afinidad"). En elpetrleo
crudo, las molculas de alcanos permanecen
qumicamente sin cambios por millones de
aos.
Losradicales libres, molculas con un
nmero impar de electrones, juegan
un papel importante en la mayora de
reacciones de los alcanos, tales como
el cracking y el reformado, donde los
alcanos de cadena larga se convierten
en alcanos de cadena corta, y los
alcanos de cadena lineal en los
ismeros ramificados, respectivamente
Con
Oxigen
o

Con
halgeno
s
Tipos de reaccin

Craki
ng
Todos los alcanos reaccionan
conoxgenoen una reaccin
decombustin, si bien se torna ms
difcil de inflamar al aumentar el
nmero de tomos de carbono. La
ecuacin general para la combustin
completa es:
CnH2n+2+ (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O
+nCO2
En ausencia de oxgeno suficiente,
puede formarsemonxido de
carbonoo inclusivenegro de humo,
como se muestra a continuacin:
CnH(2n+2)+ nO2 (n+1)H2+ nCOpor
ejemplometano:
CH4+ 2O2 CO2+ 2H2OCH4+ O2
CO + 2H2O
Todos los alcanos reaccionan
conoxgenoen una reaccin
decombustin, si bien se torna ms
difcil de inflamar al aumentar el
nmero de tomos de carbono. La
ecuacin general para la combustin
completa es:
CnH2n+2+ (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2O
+nCO2
Con
Oxigen
o

Con
halgeno Tipos de reaccin
s

Craki
ng
Los alcanos reaccionan
conhalgenosen la denominada
reaccin dehalogenacin
radicalaria. Los tomos de
hidrgeno del alcano son
reemplazados progresivamente
por tomos de halgeno.
Losradicales libresson las
especies que participan en la
reaccin, que generalmente
conduce a una mezcla de
Los experimentos han mostrado que toda
halogenacin produce una mezcla de
todos los ismeros posibles, indicando
que todos los tomos de hidrgeno son
susceptibles de reaccionar. Sin embargo,
la mezcla producida no es una mezcla
estadstica: los tomos de hidrgeno
secundarios y terciarios son reemplazados
preferentemente debido a la mayor
estabilidad de los radicales secundarios y
terciarios.
Un ejemplo puede verse en la
monobromacin del propano:
Con
Oxigen
o

Con
halgeno Tipos de reaccin
s

Craki
ng
El cracking rompe molculas grandes
en unidades ms pequeas. Esta
operacin puede realizarse con un
mtodo trmico o un mtodo
cataltico. El proceso de cracking
trmico sigue un mecanismo de
reaccinhomolticocon formacin
deradicales libres.
El proceso de cracking cataltico
involucra la presencia de
uncatalizadorcido(generalmente
cidos slidos comosilica-
alminayzeolitas), que promueven
laheterlisis(ruptura asimtrica) de
los enlaces, produciendo pares
deionesde cargas opuestas,
generalmente uncarbocatiny
elaninhidruro, que es muy inestable.
Los radicales libres dealquiloy los
carbocationes son altamente
inestables, y sufren procesos de
reordenamiento de la cadena, y la
escisin del enlace C-C en la
posicinbeta, adems de
transferencias de hidrgeno o
hidrurointramolecularyextramolecula
r.
En ambos tipos de procesos,
losreactivos intermediarios(radicales,
iones) se regeneran
permanentemente, por lo que
proceden por un mecanismo de
autopropagacinen cadena.
Eventualmente, la cadena de
reacciones termina en una
recombinacin de iones o radicales.
Qumicas
Propiedades Fsicas
Punto de ebullicin
Los alcanos experimentan fuerzas
intermoleculares devan der Waalsy al
presentarse mayores fuerzas de este tipo
aumenta elpunto de ebullicin, adems los
alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.
Hay dos agentes determinantes de la magnitud de
las fuerzas de van der Waals:
1, el nmero de electrones que rodean a la
molcula, que se incrementa con la masa
molecular del alcano
2, el rea superficial de la molcula
Punto de ebullicin
Punto de fusin
Elpunto de fusinde los alcanos sigue una
tendencia similar al punto de ebullicin por
la misma razn que se explic
anteriormente. Esto es, (si todas las dems
caractersticas se mantienen iguales), a
molcula ms grande corresponde mayor
punto de fusin. Hay una diferencia
significativa entre los puntos de fusin y los
puntos de ebullicin: los slidos tienen una
estructura ms rgida y fija que los lquidos.
Esta estructura rgida requiere energa
para poder romperse durante la fusin.
Entonces, las estructuras slidas mejor
construidas requerirn mayor energa
para la fusin. Para los alcanos, esto
puede verse en el grfico anterior. Los
alcanos de longitud impar tienen
puntos de fusin ligeramente menores
que los esperados, comparados con los
alcanos de longitud par.
Puntos de fusin (azul) y de ebullicin
(rojo) de los primeros 14n-alcanos, en C.
Punto de fusin
Conductividad
Solubilidad en agua
Solubilidad en otros solventes
Densidad
Conductividad

Los alcanos son malos conductores de


laelectricidady no
sepolarizansustancialmente por
uncampo elctrico.
Solubilidad en agua

No formanenlaces de hidrgenoy son


insolubles en solventes polares como el
agua. Puesto que los enlaces de
hidrgeno entre las molculas
individuales de agua estn apartados de
una molcula de alcano, la coexistencia
de un alcano y agua conduce a un
incremento en el orden molecular
(reduccin deentropa).
Como no hay enlaces significativos
entre las molculas de agua y las
molculas de alcano, lasegunda ley de
la termodinmicasugiere que esta
reduccin en la entropa se
minimizara al minimizar el contacto
entre el alcano y el agua: se dice que
los alcanos sonhidrofbicos(repelen el
agua).
Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares


es relativamente buena, una propiedad
que se denominalipofilicidad. Por
ejemplo, los diferentes alcanos son
miscibles entre s en todas las dems
proporciones.
Densidad

La densidad de los alcanos suele


aumentar conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono, pero
permanece inferior a la del agua. En
consecuencia, los alcanos forman la
capa superior en una mezcla de
alcano-agua.
Conductividad
Solubilidad en agua
Solubilidad en otros solventes
Densidad
Geometra molecular
La estructura molecular de los alcanos
afecta directamente a sus
caractersticas fsicas y qumicas. Se
deriva de laconfiguracin
electrnicadelcarbono, que tiene
cuatroelectrones de valencia.
Los tomos de carbono en los alcanos
siempre tienenhibridacin sp3, lo que
quiere decir que los electrones de
valencia estn en cuatro orbitales
equivalentes, derivados de la
combinacin del orbital 2s y los
orbitales 2p
Estos orbitales, que tienen energas
idnticas, estn orientados
espacialmente en la forma de
untetraedro, con un ngulo de
arccos(-1/3) 109.47 entre ellos.
hibridacin sp3en
elmetano.
Geometra molecular
Conformaciones
La frmula estructural y losngulos de
enlaceno suelen ser suficientes para
describir la geometra de una
molcula. Hay ungrado de
libertadpara cada enlace carbono
carbono: elngulo de torsinentre los
tomos o grupos unidos a los tomos a
cada extremo de un enlace. El arreglo
espacial descrito por los ngulos de
torsin de la molcula se conoce como
El caso de alcanos mayores es ms
complejo, pero se basa en los mismos
principios, con la conformacin
antiperiplanar siendo ms favorecida
alrededor de cada enlace carbono-
carbono. Por esta razn, los alcanos
suelen mostrar una disposicin en
zigzag en los diagramas o en los
modelos.
La estructura real siempre diferir en
algo de estas formas idealizadas,
debido a que las diferencias en energa
entre las conformaciones son
pequeas comparadas con la energa
trmica de las molculas: las
molculas de alcano no tienen una
forma estructura fija, aunque los
modelos as lo sugieran
Densidad/g
NOMBRE Frmula Pto.Ebu/oC Pto. Fus./oC
cm-3(20oC)

Metano CH4 -162 -183 gas


Etano C2H6 -89 -172 gas
Propano C3H8 -42 -188 gas
Butano C4H10 -0.5 -135 gas
Pentano C5H12 36 -130 0.626
Hexano C6H14 69 -95 0.659
Heptano C7H16 98 -91 0.684
Octano C8H18 126 -57 0.703
Nonano C9H20 151 -54 0.718
Decano C10H22 174 -30 0.730
Undecano C11H24 196 -26 0.740
Dodecano C12H26 216 -10 0.749
Triacontano C30H62 343 37 slido
Conformaciones
Propiedades espectroscpicas
Espectroscopa NMR
Espectrometra de masas
Propiedades espectroscpicas

Prcticamente todos los compuestos


orgnicos contienen enlaces carbono
carbono y carbono hidrgeno, con lo
que muestran algunas caractersticas
de los alcanos en sus espectros. Los
alcanos se distinguen por no tener
otros grupos y, por tanto, por la
"ausencia" de otras caractersticas
espectroscpicas.
Espectroscopa NMR

La resonancia del protn de los alcanos suele


encontrarse enH= 0.5 1.5. La resonancia del
carbono-13 depende del nmero de tomos de
hidrgeno unidos al carbono: C= 8 30 (primario,
metilo, -CH3), 15 55 (secundario, metileno, -CH 2-),
20 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La
resonancia de carbono-13 de los tomos de
carbono cuaternarios es caractersticamente dbil,
debido a la falta deefecto nuclear Overhausery el
largotiempo de relajacin, y puede faltar en
muestras dbiles, o en muestras que no han sido
corridas un tiempo lo suficientemente largo.
Espectrometra de masas

Los alcanos tienen una altaenerga de


ionizacin, y el ion molecular es
generalmente dbil. El patrn de
fragmentacin puede ser difcil de
interpretar, pero, en el caso de los
alcanos de cadena ramificada, la
cadena carbonada se rompe
preferentemente en los tomos de
carbono terciarios y cuaternarios,
debido a la relativa estabilidad de
El fragmento resultante de la prdida
de solo un grupo metilo (M-15) suele
estar ausente, y otros fragmentos
suelen estar espaciados a intervalos
de catorce unidades de masa,
correspondiendo a la prdida
secuencial de grupos CH2.
Propiedades espectroscpicas
Espectroscopa NMR
Espectrometra de masas
Qumicas
Propiedades Fsicas
Gracias