QUMICA AULA 7

Hidrocarbonetos
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O que vamos aprender

Classificao do carbono e das cadeias carbnicas.
Classificao e nomenclatura de hidrocarbonetos.
Frmula estrutural e molecular.
Casos de isomeria com hidrocarbonetos.
Algumas reaes envolvendo hidrocarbonetos.
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6
Carbono C
Carbono
Elemento do grupo 14 da tabela peridica, 2 perodo;
12,011
Nmero atmico (Z) igual a 6.
O tomo de carbono possui 6 eltrons:
C
1s2 2s2 2p2 K = 2; L = 4 4 eltrons no nvel de valncia.
Forma ligaes covalentes dos tipos:


C C C C


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Carbono


C C C C

Saturado Insatura Insatura Insatura

10928 do do do
sp3 120 180 180
Tetradri sp2 Sp Sp
co Trigonal Linear Linear

Obs.: Insaturao a presena de ligao tipo pi ().

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Carbono
O tomo de carbono forma cadeias (sequncias de tomos
de carbonos, ligados entre si, indefinidamente).
CH3
H3C CH3
H3C CH3
CH3
CH3

H3C CH2
CH3
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Carbono
Cada carbono de uma cadeia pode ser classificado
independente do outro:
A. Quanto ao nmero de carbonos ligados a ele:
CH3
Primrio no mximo 1 carbono ligado; 5 9 3 CH3
Secundrio 2 carbonos ligados; H3C 4 2 1
6
Tercirio 3 carbonos ligados;
CH3 CH3
Quaternrio 4 carbonos ligados. 8 7
Primrios: 1, 6, 7, 8, 9.
Secundrios: 3, 5.
Tercirio: 2.
Quaternrio: 4.
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Carbono
Cada carbono de uma cadeia pode ser classificado
independente do outro:
B. Quanto ao tipo de ligao que faz:
Saturado faz apenas ligaes simples;
Insaturado pelo menos uma ligao .
CH3
5 9 3 CH3 Saturados: 1, 4, 7, 8, 9.
H2C 4 2 1
6
Insaturados: 2, 3, 5, 6.
CH3 CH3
8 7
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Cadeias carbnicas
Cadeia carbnica uma sequncia de tomos de
carbonos, ligados entre si, indefinidamente. Pode ser
classificada a partir de vrios critrios:
A. De acordo como fechamento da cadeia:
Aberta
H3C (acclica ou aliftica)
CH3

Fechada (cclica)
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Cadeias carbnicas
Cadeia carbnica uma sequncia de tomos de
carbonos, ligados entre si, indefinidamente. Pode ser
classificada a partir de vrios critrios:
B. De acordo com a presena de insaturaes entre
carbonos:
H3C CH3
Saturada
CH3
CH3
H2C
Insaturada
CH3 CH3
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Cadeias carbnicas
Cadeia carbnica uma sequncia de tomos de
carbonos, ligados entre si, indefinidamente. Pode ser
classificada a partir de vrios critrios:
C. De acordo com a presena de grupos substituintes
(ramificaes):
H3C CH3
Normal
CH3

HRamificada
3C CH3
CH3
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Cadeias carbnicas
Cadeia carbnica uma sequncia de tomos de
carbonos, ligados entre si, indefinidamente. Pode ser
classificada a partir de vrios critrios:
D. De acordo com a presena de heterotomo:
Homognea
H3C CH3

O
H
Heterognea
3C CH3
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Cadeias carbnicas
As classificaes de uma cadeia no so mutuamente
excludentes:
CH3
Aberta (acclica ou aliftica)
Saturada
H3C CH3
Homognea
CH3 Ramificada

Fechada (cclica)
Saturada
Homognea (homocclica)
Normal
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Cadeias carbnicas
As cadeias aromticas possuem um anel aromtico:
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Exercitando...
(Questo 41 TOJ prova 36/2011)
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Hidrocarbonetos (classes/tipos)
Ligaes
Frmula
Classe entre Exemplo
geral
os carbonos H H H H
H C C C C H
Alcanos Simples CnH2n+2 H H H H

H H H
H C C C C H
Alcenos
1 dupla CnH2n H H H
(alquenos)
H H
H C C C C H
Alcinos
1 tripla CnH2n-2 H H
(alquinos)
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Hidrocarbonetos (classes/tipos)
Ligaes
Frmula
Classe entre Exemplo
geral
os carbonos

Cicloalcanos Simples CnH2n

H H H
C C C C
Alcadienos
2 duplas CnH2n-2 H H H
(dienos)

Pelo menos 1
Aromticos variada
anel aromtico
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Hidrocarbonetos (nomenclatura)
Cadeia principal:
Maior sequncia de carbonos;
Envolve a insaturao;
Possui a maior quantidade possvel de ramificaes;
Nem sempre est em linha reta.
Grupo substituinte:
tomo ou grupo de tomos que substitui um ou mais hidrognios
da cadeia principal;
Nomes terminados em il ou ila.
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Hidrocarbonetos (nomenclatura)
Posio e nome
(cicl Prefix Posio da Infix Sufixo
do grupo
o) o insaturao o =o
substituinte

Metil Met = 1 an = simples

Etil Et = 2 en = 1 dupla
n-propil Prop = dien = duas
Isopropi 3 duplas
l But = 4 in = 1 tripla
n-butil Pent = diin = 2 triplas
Isobutil 5
t-butil Hex =
Vinil 6
Fenil Hept =
Benzil 7
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Hidrocarbonetos (nomenclatura)
Posio e nome
(cicl Prefix Posio da Infix Sufixo
do grupo
o) o insaturao o =o
substituinte
Posio numerao da cadeia principal:
Comea pelo carbono da extremidade mais prxima da insaturao (se
tiver) ou da maior quantidade de ramificaes (se tiver), nesta ordem.
Prefixo quantidade de carbonos na cadeia principal.
Infixo tipo de ligao entre os carbonos.
Sufixo informa a funo orgnica a que o composto pertence
(no caso, hidrocarbonetos terminao o).
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Hidrocarbonetos (nomenclatura)
Posio e nome
(cicl Prefix Posio da Infix Sufixo
do grupo
o) o insaturao o =o
substituinte

No h grupos substituintes (cadeia normal);

3 CH3 A cadeia aberta;
1
H3C 2 A cadeia possui 4 carbonos (prefixo = but);
4 As ligaes entre os carbonos so todas simples
But+an+o = (infixo = an);
butano um hidrocarboneto (sufixo = o).
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Hidrocarbonetos (nomenclatura)
Posio e nome
(cicl Prefix Posio da Infix Sufixo
do grupo
o) o insaturao o =o
substituinte

No h grupos substituintes (cadeia normal);

3 CH2 A cadeia aberta;
2 1
H3C A cadeia possui 4 carbonos (prefixo = but);
4 H 1 ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 (infixo
But+1+en+o = = en);
but-1-eno um hidrocarboneto (sufixo = o).
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Hidrocarbonetos (nomenclatura)
Posio e nome
(cicl Prefix Posio da Infix Sufixo
do grupo
o) o insaturao o =o
substituinte

CH3 H grupos substituintes (cadeia ramificada);

3 CH2 A cadeia aberta;
1
H3C 2 A cadeia possui 4 carbonos (prefixo = but);
4
H 1 ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 (infixo
3-metilbut-1- = en);
eno um hidrocarboneto (sufixo = o).
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Hidrocarbonetos (nomenclatura)
Principais grupos substituintes:
Grupo Estrutura Grupo Estrutura
Metil H3C H 3C CH CH2
H3 C
Isobutil
Etil CH2
CH3
n-propil H3 C CH2 CH2
Vinil H3 C CH
H3C CH CH3
Isopropil
Fenil
H3 C CH2 CH2 CH2
n-butil
H3 C CH2 CH CH3 CH2
s-butil
Benzil
CH3

t-butil H3C C CH3

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Hidrocarbonetos (nomenclatura)

A = metil; B = n-propil; C = s-butil; D = isobutil; E = isopropil.

4-isobutil-7-s-butil-3-metil-7-isopropil-4-n-propilundec-2-eno
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Exercitando...
(Questo 10 TOJ prova 35/2010)
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Reaes com hidrocarbonetos

Quem participa O que acontece Principais tipos
Troca de um H por
Alcanos, aromticos e um tomo ou grupo Halogenao;
Substitui
ciclanos com 5 ou mais de tomos Nitrao;
o
carbonos. proveniente do Sulfonao.
outro reagente
Quebra de ligao
Alcenos, alcinos,
pi () e entrada dos Hidrogenao;
alcadienos, ciclanos com 3
tomos ou grupos Halogenao;
Adio ou 4 carbonos e
de tomos nos HCl ou HBr;
aromticos em condies
carbonos Hidratao;
especiais.
correspondentes.
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Reaes com hidrocarbonetos

Quem participa O que acontece Principais tipos
Alcanos, alcenos e Sada de
Eliminao Desidrogenao.
cicloalcanos hidrognios
Quebra da ligao
pi () e formao
de dilcoois vicinais Oxidao
Oxidao Alcenos
(entrada de 2 branda.
grupos OH em
carbonos vizinhos)
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Reaes com hidrocarbonetos

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Reaes com hidrocarbonetos

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Exercitando...
(Questo 16 TOJ prova 35/2010)