Aldehdos y Cetonas

Introduccin
Los aldehdos y las
cetonas son dos
clases de derivados
hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxgeno.

Cada uno de estos

compuestos tiene un
grupo carbonilo, un
tomo de carbono
unido a un tomo de
oxgeno por medio de
un doble enlace.
En los aldehdos
un grupo unido al
carbonilo es el
hidrgeno, y el otro
un grupo alquil o
aril.

La nica excepcin
es el formaldehdo,
los dos grupos
unidos al carbonilo
son hidrgenos.

3
 En las cetonas, siempre van unidos dos
grupos alquil o aril.

4
 La geometra alrededor del grupo
carbonilo es trigonal con un ngulo de
120.

5
 Propiedades Fsicas
El oxgeno es ms electronegativo que el
carbono, por lo tanto, el doble enlace
carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva
la carga parcial negativa y el carbono la carga
parcial positiva.

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Orbital molecular
del formaldehdo

7
 Peso Punto de
Solubilid La presencia de
Compuesto ad pares de electrones
Mol. ebullicin
(agua)
no enlazados en el
0.04
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 C
g/100 oxgeno, hace de
(CH3)2C=O 58 56.5 C infinita
los aldehdos y
cetonas buenos
CH3CH2CH2CH=CH2 0.03
70 30.0 C
g/100 aceptores de
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 C 7 g/100
enlaces por
puentes de
96 103.0 C insoluble hidrgeno, de ah
su mayor
98 155.6 C 5 g/100
solubilidad en agua
que los alquenos

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 Propiedades Fsicas
Forman puentes de hidrgeno con el agua.
Los aldehdos y cetonas de bajo peso
molecular son ms solubles en agua que en
solventes no polares.

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 Propiedades Fsicas
Los puntos de ebullicin de aldehdos y
cetonas son menores que los de los alcoholes
y aminas

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 Nomenclatura Comn de
Aldehdos
A los aldehdos simples se les asigna
nombres que corresponden a los cidos
orgnicos (RCOOH) que tienen el mismo
nmero de tomos de carbono. Por
ejemplo, el cido orgnico ms simple es
el frmico, HCOOH, el aldehdo
correspondiente es el formaldehdo,
HCHO. Para escribir el nombre comn de
un aldehdo, se elimina del nombre comn
la palabra cido y la terminacin -ico se
remplaza por aldehdo.
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 O O

H C H C

H OH
formaldehdo cido frmico

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 Nomenclatura UIQPA

Se toma como la cadena ms

larga de carbonos aquella que
contiene el grupo carbonilo. La
o final del nombre del alcano
se sustituye por el sufijo al, el
cual designa al grupo funcional
de los aldehdos.

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Nomenclatura de Aldehdos
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehdo H
C: formaldehdo U:etanal
U: metanal

O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehdo H
U:propanal C: butiraldehdo H
U: butanal

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 CH3
O

CH3CHC
3 2 1

H
C: isobutiraldehdo
C: -metilpropionaldehdo
U: 2-metilpropanal

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 CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehdo
U: pentanal

CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehdo
U: 3-metilbutanal
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 O

C
O
H

C: benzaldehdo C H
U: aceptado
Cl

C: o-clorobenzaldehdo
U: aceptado
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Nomenclatura Comn de las
Cetonas
Los nombres comunes de las cetonas
se derivan de los nombres de los dos
grupos unidos al grupo carbonilo
ordenados alfabticamente, seguido
por la palabra cetona. Por lo tanto, la
acetona tambin puede llamarse
dimetilcetona, ya que hay dos grupos
metilo enlazados al grupo carbonilo.

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 Nomenclatura UIQPA
La terminacin en el sistema de IUPAC para
las cetonas es -ona. Se elimina la o final del
nombre del alcano precursor y se remplaza
por -ona. Para cetonas con cinco o ms
tomos de carbono, se enumera la cadena y
se le coloca el nmero ms bajo posible al
tomo de carbono del grupo carbonilo. Este
nmero se utiliza para ubicar el grupo
carbonilo, el cual se separa mediante un guin
del nombre de la cetona principal. Los grupos
sustituyentes se localizan y se nombran como
en los otros compuestos.
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Nomenclatura de Cetonas
O
O

CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona

2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona
U: 3-pentanona
20
 O

3 4
1 CH3 C CH2 CH2 CH3 5
2
C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona

CH3 O

4 CH3 CH C CH3
3 2 1
C: isopropilmetilcetona
U: 3-metil-2-butanona
21
 O

O C CH3

C: ciclohexanona T: acetofenona
U: aceptado C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O

T: benzofenona
C: difenilcetona
U: difenilmetanona
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Reacciones de Adicin

O O

R C R + Y Z R C R + Y

Z

O OY

R C R + Y R C R

Z Z

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 Aldehdo + alcohol

O OH

CH3 C H + CH3OH CH3 C H

OCH3
hemiacetal inestable

OH OCH3

CH3 C H + CH3OH CH3 C H + H2O

OCH3 OCH3
acetal
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 Cetona + alcohol

O OH

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3

OCH3
hemicetal inestable

OH OCH3

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3 + H2O

OCH3 OCH3
cetal
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Oxidacin

En los aldehdos y
cetonas el estado de
oxidacin formal del
carbono carbonlico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
cidos carboxlicos y sus
derivados es +3 por lo
que un aldehdo o cetona
puede oxidarse para dar
un cido carboxlico o
derivado.
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 Oxidacin con KMnO4

O O

CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH

CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reaccin

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Oxidacin con Reactivo de
Tollens

O O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
O
H diaminplata plata
metlica

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 Reaccin con 2,4-
dinitrofenilhidracina

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 Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la
fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.

Los dos efectos ms importantes de los

aldehdos son: narcotizantes e irritantes.

El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en

fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alrgicas.

El formaldehido se usa en:

a) Fabricacin de plsticos y resinas.
b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes
c) Como antisptico y preservador.

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 Usos de las cetonas
Como disolventes para: lacas, barnices,
plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc.
Las cetonas (cido betahidroxibutrico, cido
acetoactico y acetona) son los productos
finales del metabolismo rpido o excesivo de
los cidos grasos. Como sucede con la
glucosa, las cetonas estn presentes en la
orina cuando los niveles sanguneos
sobrepasan cierto umbral.

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