USMP-FMH-FN-Q-2016 H.

Lezama 1

TEMA N 08
HIBRIDACION. ESTEREOISOMERIA
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2016-I
UNIDAD II
SEMANA : 09 Prof. H. Lezama

"ACREDITACIN: COMPROMISO DE TODOS"

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MISIN
Formar profesionales mdicos competentes, con alto nivel cientfico, tecnolgico y con slidos
valores ticos y humanistas.
Contribuir a la creacin y difusin del conocimiento mdico, a travs de la investigacin.
Proyectar nuestra accin a la comunidad, por medio de acciones dirigidas a la prevencin y el
desarrollo de la salud de la poblacin

VISIN
Ser lder en la formacin de mdicos y en la investigacin, as como en la difusin del
conocimiento de las ciencias de la salud contribuyendo al desarrollo integral del mundo
 ESTEREOISOMERIA
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ORBITAL
HIBRIDACION
SP3, SP2, SP
REPRESENTACION
Modelos, frmulas
SISTEMAS -CONJUGADOS
Resonancia
Aromaticidad
ISOMERIA
ESTEREOISOMERIA
Enantiomera, diasteromera, mesomera
Elementos de simetra
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ORBITAL
Espacio donde es posible
encontrar al electrn.
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H: ORBITAL
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ENLACE: T.O.A.
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ENLACE: T.O.M.
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ORGANIZACIN DE LOS ORBITALES

- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s

- Capa 2 o L : 1 orbital (2) s
3 orbitales (2) p
- Capa 3 o M : 1 orbital (3) s
3 orbitales (3) p
5 orbitales (3) d
.............
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ORBITALES ATOMICOS
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DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES

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DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

K: 1s2
L: 2s2 2p 2
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ORBITALES p
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ORBITALES p DEL C
 CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE
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Tipos

Carbono primario
Es aquel que est unido
mediante enlace simple a otro
tomo de carbono.

Carbono secundario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros dos tomos de carbono.
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Carbono terciario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros tres tomos de
carbono.

Carbono cuaternario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros cuatro tomos de
carbono
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TIPOS DE ENLACE
SIMPLE

DOBLE

TRIPLE
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HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces
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TIPOS DE HIBRIDACION
- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces
simples.

- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.

- DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o

dos dobles.
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CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1 2s + 3 2p

4 sp 3
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HIBRIDACION sp 3
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CARBONO sp3
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CARBONO sp3: METANO

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CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1 2s + 2 2p

3 sp 2
+ 1 2p
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HIBRIDACION sp2

2 2 3

2s 2p sp2
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CARBONO sp 2
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CARBONO sp : ETENO 2
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CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p

2 sp + 2 2p
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HIBRIDACION sp
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CARBONO sp
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CARBONO sp: ETINO

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REPRESENTACIONES DEL METANO

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REPRESENTACION:
FORMULAS
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REPRESENTACION:
FORMULAS
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DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.

1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3
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DIENOS AISLADOS

Compuestos donde se encuentran dobles

enlaces con por lo menos dos enlaces simples
entre ellos.

1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2
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DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.

1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
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RESONANCIA

Deslocalizacin de electrones
p en sistemas conjugados
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RESONANCIA DEL BENCENO

(AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekul
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ISOMERIA
Compuestos diferentes con
la misma frmula molecular
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TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma frmula molecular, diferente frmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o
cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los sustituyentes
sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio de
los sustituyentes sobre el tomo central.
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano Isobutano

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

Cl Cl
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin

Etanol dimetil-ter

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
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ISOMERIA GEOMETRICA

H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H

Cis Trans
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ISOMERIA CONFORMACIONAL
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ESTEREOISOMERIA

Enantimeros

Diastermeros
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ENANTIOMERIA

1815. Jean Baptiste Biot.

1848. Louis Pasteur
Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetradrico espacial
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ENANTIOMEROS
Imgenes
especulares no
superponibles
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OBJETOS QUIRALES
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ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar
enlaces
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ENANTIOMERIA EJEMPLO
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DIASTEROMEROS
Estereoismeros que
no son imgenes
especulares
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DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes
- Frecuentemente, actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y
formar enlaces
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DIASTEROMEROS
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MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica (Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R
S
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ACTIVIDAD OPTICA
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NOMENCLATURA R-S
- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente
de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en
el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto
es R; antihorario es S.

Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.

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R-ALANINA vs S-ALANINA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA

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PLANO DE SIMETRIA
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ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA

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CONCLUSIONES

1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE

2. COMPUESTOS ORGANICOS PREFIEREN ENLACE COVALENTE
3. CARBONO SE HIBRIDA PARA FORMAR ENLACES
4. DOS TEORIAS EXPLICAN LA FORMACION DE ENLACES: TOA Y TOM
5. LAS FORMULAS SON LA REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS
6. LOS DIENOS CONJUGADOS SE COMPORTAN EN FORMA ESPECIAL
7. LA ESTEREOISOMERIA SE DEBE A LA ASIMETRIA DEL CARBONO
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