Hidrocarburos, Oxigenados

USMP-FMH-FN-Q-2016 H.
Lezama 1
TEMA N 09
HIDROCARBUROS Y FUNCIONES OXIGENADAS
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2016-I
UNIDAD II
SEMANA : 10 Prof. H. Lezama
"ACREDITACIN: COMPROMISO DE TODOS"

USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 2
MISIN
Formar profesionales mdicos competentes, con alto nivel cientfico, tecnolgico y con slidos
valores ticos y humanistas.
Contribuir a la creacin y difusin del conocimiento mdico, a travs de la investigacin.
Proyectar nuestra accin a la comunidad, por medio de acciones dirigidas a la prevencin y el
desarrollo de la salud de la poblacin
VISIN
Ser lder en la formacin de mdicos y en la investigacin, as como en la difusin del
conocimiento de las ciencias de la salud contribuyendo al desarrollo integral del mundo
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
CADENA ABIERTA
CICLICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
HALUROS DE ALQUILO
AROMATICOS
COMPUESTOS OXIGENADOS
OXHIDRILADOS
ALCOHOLES
FENOLES
ETERES
ETERES
CARBONILICOS
ALDEHIDOS
CETONAS
CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
SALES
ESTERES
AMIDAS
HALUROS DE ACILO
ANHIDRIDOS
ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA
R - G
Cadena Grupo
carbonada funcional
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
- HIDROCARBUROS
- OXIGENADOS
- NITROGENADOS
USMP-FMH-FN-Q-2016 5
H. Lezama
HIDROCARBUROS
C H
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS
ALCANOS
ALQUENOS
AROMATICOS
ALQUINOS
CICLICOS
ALICICLICOS
8
ALCANOS
CADENAS SATURADAS DE
CARBONOS
NO HAY DOBLES NI TRIPLES

ENLACES
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama
NOMENCLATURA
1 C ----- meta ano
2 C ----- eta
3 C ----- propa
4 C ----- buta
5 C ----- penta
6 C ----- hexa
7 C ----- hepta
.................
CH4 Metano
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
CH3-CH-CH3
CH3
2-Metil-propano
CH3
CH3-C-CH3
CH3
2,2-Dimetil-propano
OBTENCION
HIDROGENACION DE ALQUENOS
- C = C - + H2 H C C- H
Pt, Pd, Ni
OBTENCION
HIDRLISIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD
RMgX + H2O RH
REACCIONES
HALOGENACION
- C H + X2 - C X + HX
300C
HALURO DE ALQUILO
ALQUENOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE
DOBLES ENLACES.
NO PUEDEN TENER TRIPLES ENLACES

NOMENCLATURA
CH2=CH2 eteno
CH2=CH-CH3 propeno
CH2=CH-CH2-CH3 buteno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno
CH2=C-CH3
CH3
2-Metil-propeno
OBTENCION
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
CH-COH - C = C - + H 2O
H+
REACCIONES
ADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO
- C = C - + HX HC - CX
HALURO DE ALQUILO
ALQUINOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA

DE POR LO MENOS UN TRIPLE ENLACE
OBTENCION
DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE
ALQUILO
HXC-CXH XC=CH -CC-

KOH NaNH2
HALOGENURO DE
ALQUENILO
REACCIONES
ADICION DE HIDROGENOS
-CC- + 2H2 -H2C-CH2

AROMATICOS
BENCENO
TOLUENO
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO
PIRENO
CORONENO...........
ALCOHOLES
Representan la primera Oxidacin
de los Hidrocarburos
H H Carbono
| | oxidable
H CC H
| |
H H Carbono
Primario
ETANO
H H Carbono Primario
oxidado
| |
H CC OH
| |
Funcin
Alcohol
H H Carbono con
2 posibilidades
ms de oxidarse
ETANOL
Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical
oxhidrilo o hidroxilo. La frmula general de este
compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo
Alquilo, de cadena abierta o cclica
Alcoholes Primarios
Alcoholes Secundarios
Clasificacin
Alcoholes Terciarios
Ejemplos:
CH3-OH
OH Metanol
|
CH3-CH2-OH
Etanol
Ciclo
hexanol
CH3
|
CH3-CH2-CH3
CH3-C-OH
|
|
OH
CH3
2 Propanol
Alcohol tertbutlico,3
Alcohol secProplico,2
MTODOS DE PREPARACIN
1.-Hidratacin de alquenos: En medio Acido diluido.

H2O
CH3-CH CH2 CH3- CH-CH3

OH
2.-Hidrogenacin de una cetona
H2
CH3 - C - CH3 CH3- CH-CH3

O OH
3.-Fermentacin Alcohlica : A partir de

Carbohidratos
C6H12O6 2 CH3-CH2-OH + 2 CO2
Accin de Microorganismos
Muchos de ellos son usados en la
elaboracin Industrial del vino de la
cerveza y de la chicha de Jora.
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

1.- Deshidratacin por accin del Acido Sulfrico
Reaccin de eliminacin
2.- DESHIDRATACIN ENTRE DOS ALCOHOLES:

Origen de los teres
ter Dietlico
Generalmente el rendimiento
es bajo
3.- REACCIONES DE OXIDACIN
Aldehdo
H2O
CETONA
H2O
En el caso de un alcohol
secundario, solo puede oxidarse
una vez ms. Vase que se ha
desalojado H2O.
FENOLES
Un fenol es un compuesto que contiene un grupo
hidroxilo unido a un carbono de un anillo
aromtico (Benceno).
Preparacin:
Cl OH

+ H 2O
La anterior reaccin para que se lleve a cabo debe estar

catalizada por la presencia de vapor de Agua a una presin de
204 Atmsferas; adems NaOH a 320C, siendo el NaCl un
subproducto
:
H
:
H
H
:
2 4
3
-CH3 3
2
1
-CH3 2
1 1
CH3
orto-cresol meta-Cresol para-Cresol
2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-Hidroxitolueno
H
:
H
:
H
:

O2 N NO2 COOH
NO2
cido Pcrico cido Saliclico Alfa Naftol
2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico 1-Hidroxinaftaleno
REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reaccin de Neutralizacin
:
H :
:Na

+ NaOH + H2O
Fenxido de sodio
2.- Oxidacin
:
H :

O2 )
+ H 2O

)
:
para-Benzoquinona
ALDEHIDOS Y CETONAS
38
EJEMPLOS DE ALDEHDOS
39
OBTENCION
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de

los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una solucin cida de
dicromato de potasio
40
REACCIONES
OXIDACIN DE UN GRUPO ALDEHDICO

41
EJEMPLOS DE CETONAS
42
OBTENCION
Oxidacin
43
ACIDOS CARBOXILICOS
Grupo Funcional
Los cidos carboxlicos tienen el grupo funcional :
O
-C-OH -CO2H
-COOH
44
USMP-FMH-FN-Q-2016
FORMULA GENERAL
ALIFATICO AROMATICO
O O
R-C-OH Ar-C-OH
RCOOH ArCOOH
45 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
CLASIFICACION
ALIFATICO
TIPO DE RESTO
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
H. Lezama
NOMENCLATURA
#
Carbon Estructura Nombre comn Derivacin del nombre
os
1 HCOOH Ac. FORMICO Hormigas
2 CH3COOH Ac. ACETICO Vinagre (acetum)
CH3CH2COOH Protos = primero,

3 Ac. PROPIONICO
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH Ac. BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH Ac. VALERICO Raz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH Ac. CAPROICO Cabra
CH3(CH2)5COOH Flores de una

7 Ac. ENANTICO
enredadera
8 CH3(CH2)6COOH Ac. CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH Ac. PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH Ac. CAPRICO cabra
H. Lezama
NOMENCLATURA UIQPA
REGLAS:
1. Se toma como hidrocarburo bsico el que
corresponda a la cadena continua ms
larga que contenga el grupo carboxilo.
2. O
C-C-C-C-C-OH
5 4 3 2 1
2. El nombre comienza con las palabras cido

seguida por el del alcano bsico al cual se
le aade el sufijo ico .
H. Lezama
Nombre comn Nombre UIQPA Estructura
Ac. FORMICO cido Metanoico HCOOH

Ac. ACETICO cido Etanoico CH3COOH
Ac. PROPIONICO cido propanoico CH3CH2COOH
Ac. BUTIRICO cido Butanoico CH3(CH2)2COOH
Ac. VALERICO cido Pentanoico CH3(CH2)3COOH
Ac. CAPROICO cido hexanoico CH3(CH2)4COOH
Ac. ENANTICO cido heptanoico CH3(CH2)5COOH
Ac. CAPRILICO cido Octanoico CH3(CH2)6COOH
H. Lezama
Nombre comn Nombre UIQPA Estructura

Ac. CAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH
Ac. PELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
Ac. CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
Acido CH3(CH2)10COOH
Ac. LAURICO
Dodecanoico
Ac. MIRISTICO
Tetradecanoico
Ac. PALMITICO
hexadecanoico
Ac. ESTEARICO
octadecanoico
Ac. ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
ACIDOS DICARBOXILICOS
Tienen 2 grupos carboxlicos
NOMBRE
COMUN UIQPA FORMULA
ACIDO ACIDO HOOC-COOH

OXLICO ETANODIOICO
ACIDO ACIDO HOOC-CH2-COOH
MALNICO PROPANODIOICO
ACIDO ACIDO HOOC-CH2-CH2-COOH
SUCCNICO BUTANODIOICO
COOH
ACIDO CITRICO* HOOC-CH2CCH2COOH
OH
*TRICARBOXILICO
H. Lezama
CONSTANTE DE ACIDEZ
H. Lezama
METODOS DE OBTENCION
1 . Por oxidacin de alcoholes primarios
H. Lezama
Mtodos de Grignard
H. Lezama
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIN CON NaOH
O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O
CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
H. Lezama
ESTERIFICACIN
(Formacin de Esteres)
Cuando un cido carboxlico y un alcohol se calienta en
presencia de un catalizador cido, ocurre una reaccin de
condensacin que produce un ESTER y AGUA.
H+
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA
O H+ O
R-C-OH + ROH R-C-OR + HOH
O H+ O
CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
H. Lezama
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
H. Lezama
FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
O
Formiato de metilo Metanoato de metilo
H-C-O-CH3
O
Acetato de metilo Etanoato de metilo
CH3C-O-CH3
O
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
CH3C-OCH2CH3
O
Propionato de etilo Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3
O
CH3CH2CH2C Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
Benzoato de etilo Benzoato de etilo
O
CH3C-O-
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
O
H. Lezama
Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO PLATANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERA

CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJA
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE UVA
NH2 METILO
H. Lezama
AMIDA REPRESENTACIN
OH
PRIMARIA R-C N H
O R
SECUNDARIA R-C N H
O R
TERCIARIA R-C N -R
H. Lezama
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
PROPIONAMIDA PROPANAMIDA
O
CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2
BENZOAMIDA BENZOAMIDA
O
CH3C-N- -OH N-P-HIDROXIFENIL
ACETAMINOFEN ETANAMIDA
O H
CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETIL
PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
O CH3
H. Lezama

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"ACREDITACIN: COMPROMISO DE TODOS"

ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

NO HAY DOBLES NI TRIPLES

HIDRLISIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD

NO PUEDEN TENER TRIPLES ENLACES

ADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO

HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA

HXC-CXH XC=CH -CC-

-CC- + 2H2 -H2C-CH2

1.-Hidratacin de alquenos: En medio Acido diluido.

3.-Fermentacin Alcohlica : A partir de

C6H12O6 2 CH3-CH2-OH + 2 CO2

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

2.- DESHIDRATACIN ENTRE DOS ALCOHOLES:

3.- REACCIONES DE OXIDACIN

La anterior reaccin para que se lleve a cabo debe estar

REACCIONES DE LOS FENOLES

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de

OXIDACIN DE UN GRUPO ALDEHDICO

Los cidos carboxlicos tienen el grupo funcional :

CH3CH2COOH Protos = primero,

CH3(CH2)5COOH Flores de una

2. El nombre comienza con las palabras cido

Ac. FORMICO cido Metanoico HCOOH

Nombre comn Nombre UIQPA Estructura

ACIDO ACIDO HOOC-COOH

1 . Por oxidacin de alcoholes primarios

CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERA

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