Qumica Orgnica II

Obtencin de cidos carboxlicos mediante hidrolisis acida de nitrilos

AN EFFIC IENT ON E PO T METH OD FOR S YNTHESI S

L.Q. YADIRA ELENA MARIN PROA
OF CARBOXY LIC ACI DS F ROM NIT RILES USI NG Enero-Agosto 2016
RECYCL ABLE IO NIC LIQU ID [ BMIM] HSO4 Moreno Loredo Katia
S AT YA N A N D K U M A R , S A N D E E P K U M A R D I X I T , S AT I S H K U M A R AWA S T H I C H E M I C A L B I O L O G Y Rodrguez Lzaro Anah
L A B O RAT O RY , D E PA RT M E N T O F C H E M I S T RY , U N I V E R S I T Y O F D E L H I , N E W D E L H I 1 1 0 0 0 7 , I N D I A Hernndez Ramrez Jonathan Mauricio
Rea Vzquez Lizeth
* 2 0 1 4 E L S E V I E R LT D . A L L R I G H T S R E S E R V E D .
PORQU ESTE ARTCULO?
Cumple con la primera condicin sobre el tema a exponer
(Obtencin de cidos carboxlicos mediante hidrolisis acida de
nitrilos).
Cumple con el rango de ao especificado.
Bsqueda en fuente confiable.
La importancia de considerar diferentes mtodos para la obtencin
de cidos carboxlicos, con un enfoque en los lquidos inicos con el
fin de reemplazar solventes que daan al medio ambiente.
 INTRODUCCIN
En la actualidad se han desarrollado diversos mtodos
para la sntesis de cidos carboxlicos a partir de nitrilos;
dichos procesos implican el uso de solventes altamente
txicos para el medio ambiente, adems implican
reacciones largas y tediosas. Por ello, buscaron un
enfoque ecolgico para superar estas limitaciones con el
uso del lquido inico().

1-butil-3-metilimidazolio
hidrogenosulfato
RESUMEN GENERAL
Actualmente la obtencin de cidos carboxlicos se lleva a cabo principalmente
con los siguientes mtodos.
RESUMEN GENERAL
La eficiencia del liquido inico fue investigada mediante la seleccin de cinco lquidos de
carcter inico, tales como [bmim] HSO4, [bmim] BF4, [bmim] Br, [bmim] Cl y [bmim]
CH3-COO.

A excepcin de estos lquidos inicos, solamente [bmim] HSO4 mostr resultados en las
transformaciones orgnicas.
RESUMEN GENERAL
Encontraron un alto rendimiento de pureza en un
intervalo de 90 a 96% en los productos.
[bmim] HSO4 se puede reciclar y utilizar varias
veces (cinco a seis veces) sin prdida significativa
de su actividad.
MECANISMO TERICO
Tautmer
o:
se denominan
dosismerosque
se diferencian slo
en la posicin de
un grupo
funcional. Entre
las dos formas
existe
unequilibrio
qumico.
MECANISMO GENERAL DEL ARTCULO
Primera
parte
Segunda
parte
EJEMPLO DEL CLORO FENIL ACETONITRILO
TABLA 1
BMIM HSO 4 COMO CATALIZADOR EN LA SNTESIS DE CIDOS CARBOXLICOS A
PARTIR DE NITRILOS (ALIFTICOS Y AROMTICOS O HETEROCCLICOS).
CONCLUSIONES
La obtencin de cidos carboxlicos a partir de nitrilos catalizada
por es conveniente, ecolgica y de un solo paso, con altos
rendimientos en un menor tiempo de reaccin.
Las condiciones de reaccin no son agresivas para permitir la
supervivencia de diferentes grupos funcionales (nitro, amino,
alquilo y halgenos).
Este mtodo se encuentra aplicable en una amplia variedad de
nitrilos como alifticos o aromticos; ya que no es especifico con
algn nitrilo en especifico.
Esta propuesta es eficiente para la etapa de purificacin, y por lo
tanto es viable para la sntesis a gran escala de cidos a partir de
nitrilos
BIBLIOGRAFA
Wade, L. G, Qumica orgnica, 2012, Pearson Educacin, volumen 2.

Mcmurry John, Qumica Orgnica ,Sexta edicin Ed. Thomson ,Mxico

2014

Centro de Recursos Acadmicos Informticos Virtuales (CREATIVA, la

Biblioteca Virtual de la UASLP)
http://creativa.uaslp.mx/bases_datos2.html
 REACCIN GENERAL DE LA SNTESIS DEL BISULFATO DE
1-BUTIL-3-METILIMIDAZOLIO HIDROGENOSULFATO (BMIMHSO 4 )

+ HBr

Bromuro de 1- c. Sulfurico
butilo metilimidazo
l