Faculdade de Cincias, Cultura e

Extenso do RN CST em Petrleo e

Gs

QUMICA DO PETRLEO

Aula 05 Funes Orgnicas

Prof. a Amanda Duarte Gondim

e-mail: amandagondim.ufrn@gmail.com.br
 GRUPO FUNCIONAIS
Os tipos de
Grupos
Funcionais
GRUPO FUNCIONAIS
 Halogeneto
Onde:
R-X R grupo alquil
X - Halognio (Cl, Br, I e F)

Os haletos so classificados como primrio, secundrio e

tercirio, observando o nmero de grupos alquilas ligados ao mesmo
carbono que o halognio.
Propriedades Fsicas e Qumicas
Ligao carbono halognio so polares;
So muito pouco solveis em gua, mas, como podemos prever, so
miscveis uns com os outros e tambm com outros solventes
relativamente
Tm toxidez apolares;
cumulativa e so carcingenos;
O diclorometano, o clorofrmio e o tetraclorometano so
freqentemente usados como solventes de compostos apolares ou
moderadamente polares.
 Nomenclatura de Halogeneto
O tomo de halognio nomeado como um substituinte da
cadeia principal (flor, cloro, bromo e iodo).

Se dois ou mais substituintes do mesmo tipo estiverem presentes,

cada um numerado empregando os prefixos di, tri, tetra e assim por
diante.
Se dois tomos de halognio diferentes estiverem presente, os
mesmos so numerados e colocados em ordem alfabtica ao escrever o
nome completo.

1 cloro butano 1 bromo 3 cloro - 4 metilpentano

Cloreto de Butila
 lcoois
R - OH

Os alcois podem ser classificados em primrio, secundrio e

tercirio, de acordo com o nmero de hidroxilas.

Propriedade de Alcois
Te mais alto do que os hidrocarbonetos com, aproximadamente,
mesmo peso molecular.
A possibilidade de formao de pontes de hidrognio fazem com
que alcois sejam solveis em gua.
 Nomenclatura de Alcois
Derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a
vogal O pelo sufixo OL, precedido de um nmero indicativo da
posio da hidroxila.

A numerao da cadeia feita de modo que a hidroxila receba o

menor nmero possvel.
No caso de alcois polihidroxilados, acrescentam-se ao nome do
hidrocarboneto
de origem os sufixos diol, triol, tetrol etc., precedidos dos nmeros
correspondentes
posio das hidroxilas.

Etanol
lcool Etlico Propano -1,2,3 - triol
 ter
Onde:
R Radicais Alquilas
Ar Radicais Aromticos

Propriedade de ter
Os teres tm Te aproximados aos dos hidrocarbonetos de mesmo
peso molecular (ausncia de pontes de hidrognio);
Os teres se assemelham aos alcois e fenis quanto solubilidade
em gua;
So mais volteis do que os alcois de mesma massa molecular;

No so muito reativos , tem baixa polaridade molecular e so inflamveis

 Nomenclatura de ter
So nomeados citando-se o grupo R1 O (R1Oxi), seguido do
nome do hidrocarboneto correspondente ao agrupamento R2
(componente principal), sem a utilizao de hfen.
Em compostos cclicos, o maior anel citado como grupo
principal.
Entre anis do mesmo tamanho, a prioridade dada ao menos
hidrogenado
Em grupos a prioridade estabelecida de acordo com as regras
utilizadas para escolher acclicos, cadeia principal dos alcanos, alcenos
e alcinos.

Metoxibenzeno Metoxietano Etoxinaftaleno

ter metil etilico
 Fenis
So compostos que possuem um ou mais grupos OH (hidroxila) ligado
ao anel aromtico.
AR - OH

Propriedade de Fenis

Pontos de ebulio dos fenis so mais alto do que os

hidrocarbonetos com mesmo peso molecular.

A possibilidade de formao de pontes de hidrognio faz com que

alcois sejam solveis em gua.

So cidos fracos.
 Nomenclatura de Fenis
Acrecenta-se os sufixos ol, -diol, -triol .... , ao nome do
hidrocarboneto aromtico correspondente.
A numerao inicia-se a partir da hidroxila, sendo os grupos citados
em ordem alfabtica;

2 Cloro 3 Metilfenol

Alguns nomes no so sistemticos para os compostos seguintes,

eles so mantidos e aceitos pela IUPAC.
 Aldedos e Cetonas
Aldedos ou R-COH

Cetonas

Propriedades Fsico Qumicas

So mais polares do que os alcenos.

Te maior do que alcenos, mas inferior aos alcois.

So responsveis por odores e sabores.

 Nomenclatura de Aldedos e
Cetona
Nomeclatura

Aldedos

Identificar a cadeia principal incluindo o CHO na contagem dos

tomos de carbono.

Substitui O por AL

O grupo CHO s pode existir na extremidade da cadeia de carbonos e

tem prioridade de numerao.

Acetonas

Substituir O por ONA.

 cidos Carboxlicos
CARBOXILA GRUPO CARBOXILICO

Propriedades Fsico Qumicas

So cidos fracos e formam ligaes de hidrognio entre si e com

solventes polares como a gua.
Estado slido ou lquido: encontram-se na forma de dmeros cclicos.
Tf e Te ainda mais elevadas que nos alcois: devido a ligaes
hidrognio intermoleculares e alta polaridade
Te se eleva com o nmero de C na cadeia e
solubilidade diminui .
 Nomenclatura de cido
Carboxilicos
A cadeia principal incluindo o COOH identificada na contagem
dos tomos de carbono.

Substitui-se O por ICO ou DIICO, precedido da palavra cido;

O grupo COOH s pode existir na extremidade da cadeia de

carbonos e tem prioridade de numerao.

CH3CH2COOH
cido propanico
 steres

R COOR

Propriedades Fsico-Qumica

So lquidos volteis,incolores, de odor agradvel queles que

apresentam massas moleculares menores.

Slidos com aspecto de cera aqueles que apresentam as maiores

massas moleculares.

Insolveis em gua, entretanto, solveis em lcool.

Como no apresentam pontes de hidrognio possuem Tf e Te

inferiores aos dos cidos e alcois de mesma massa molecular.
 Nomenclatura de steres
Identificar a cadeia principal incluindo o COOR.

Com terminao ato ou oato, seguido do nome do lcool, com a

terminao ila.

Etanoato de metila Etanoato de Etila

 Amina e Amidas
R-NH2
Amina

Amida

Propriedades Fsico-Qumicas

As aminas tem ponto de ebulio mais baixo do que os alcois.

Aminas tercirias tem ponto de ebulio mais baixa do que as primria

As amidas tm pontos de ebulio muito superiores aos dos cidos cor

 Nomenclatura de Amina e
Amidas
Aminas

As aminas so nomeadas pelo grupo ligado ao tomo de nitrognio

em ordem alfabtica, seguido pelo sufixo de amina.

Aminas com dois grupos de amino so chamadas de diaminas.

Amidas

Nome da cadeia principal com a troca da terminao -o por amida

Nomenclatura de Amina e
Amidas
 Atividades
Halognio
lcool
ter
Amina
Aldeido
Cetona
Acido Carboxlico
CH3CH2OCH2CH3
Ester
Amida
Exerccios !!!