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2009
Aminas
Son compuestos de tomos de nitrgeno
unidos a un grupo alquilo o aromtico
El par de electrones solitario en el nitrgeno
los hace bsicos y nucleofilicos.
Muchas aminoas son bioactivasproduciendo
diversas respsuestas biologicas desde
alteracin del estado de animo,
halucinaciones, o muerte.
Aminas
Ocurren en plantas y animales.
Trimetilamina animales; olor de peces
Nicotina tabaco
Cocana estimulante; arbusto de coca
Trimetilamina
Nicotina
Cocana
Nomenclatura
Aminas se clasifican como primarias,
secundarias o terciarias dependiendo
del nmero de sustituyentes
orgnicos unidos al nitrgeno.
Contraste con alcoholes y
halogenuros de alquilo.
Nomenclatura
Nomenclatura
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
Butano-1,4-diamina
Nomenclatura
Aminas con grupos funcionales
adicionales se nombran considerando
al grupo NH2 un sustituyente amino
en la molcula padre.
NH2
CH3CH2CH2COOH
cido 2-aminobutanoico
Nomenclatura
cido 2,4-diaminobenzoico
Nomenclatura
O
H2NCH2CH2CCH3
4-amino-2-butanona
Nomenclatura
Aminas simetricas secundarias o
terciarias se nombran a~nadiendo el
prefijo di- o tri- al grupo alquilo.
Difenilamina Trietilamina
Nomenclatura
Aminas secundarias o terciarias
sutitudas no simetricamente se
nombran como una amina N-
sustituda.
N-etil-N-metilciclohexilamina
Nomenclatura
Aminas secundarias o terciarias
sutitudas no simetricamente se
nombran como una amina N-
sustituda.
CH3
NCH2CH2CH3
CH3
N,N-dimetilpropilamina
Nomenclatura
Hay nombres comunes. A fenilamina
se le llama anilina.
Nomenclatura
Aminas heterocclicas compuestos
en donde al tomo de nitrogeno
forma parte de un anillo.
Cada anillo tiene su propio nombre
parental.
En todos los casos, el tomo de
nitrgeno lleva el nmero 1.
Nomenclatura
Piridina Pirrol
Nomenclatura
Quinolina Imidazol
Nomenclatura
Indol Pirimidina
Estructura y propiedades
de las Aminas
El tomo de nitrgeno tiene
hibridacin sp3.
Tres sustituyentes ocupan tres
esquinas de un tetrahedro y el par
solitario de electrones ocupa la cuarta
esquina.
Angulos CNC cerca de 109o.
Estructura y propiedades
de las Aminas
sp3
Estructura y propiedades
de las Aminas
Al igual que alcoholes, las aminas son
altamente polares.
Aquellas de menos de 5 tomos de
carbonos son por lo general solubles en
agua.
Las primarias y secundarias forman enlaces
de hidrgeno y tienen por tanto puntos de
ebullicin ms altos que alcanos de
comparable peso molecular.
Estructura y propiedades
de las Aminas
Mol.Wt. 30 32 31 44 46 45
Boiling -88.6 65 -6.0 -42 78.5 16.6
Point C
Estructura y propiedades
de las Aminas
Otra propiedad de las aminas es su
olor.
Las de bajo peso molecular huelen a
pescado.
Las diaminas (tales como putrescina
[1,4-diaminobutano]) tienen olores
ptridos como su nombre sugiere.
Putrescina
Basicidad de las Aminas
Debido al par solitario de electrones las
aminas son bsicas y nucleoflicas.
Reaccionan con cidos para formar
sales cido-base.
Reaccionan con electrofilos.
+
pKa 11.0 10.7 10.7 9.3 5.2 4.6 1.0 0.0 -1.0 -10.0
Medicamento anti-lceras
Aminas Heterocclicas
Medicamento sedante
Aminas Heterocclicas
Grupo heme de
hemoglobina (pirrol)
Aminas Heterocclicas
Metadona
La regla de morfina: un anillo aromtico unido a un carbono
cuaternario unido a otros dos carbonos unido a una amina terciaria
Aminas