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CARBOXILICOS ,
ESTERES, AMIDAS,
TIOESTERES
Semana 22 -- 2017
Diapositivas con cuadros e imgenes
proporcionados por Licda: Lilian Guzmn
Grupo Funcional
Los cidos carboxlicos tienen el grupo
funcional carboxilo que se puede
representar de las siguientes maneras:
O
-CO2H -COOH
-C-OH
ALIFATICO
TIPO DE RADICAL
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
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TIPO RADICAL Y Frmula general
ALIFATICO Posee un EJEMPLO:
R-COOH radical aliftico CH3CH2COOH
Posee un EJEMPLO:
AROMATICO radical COOH
ArCOOH aromtico
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NMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS
Tienen un solo O
MONOCARBOXILICOS grupo CH3COH
carboxilo
Tienen 2 COOH
DICARBOXILICOS grupos CH2
carboxlicos COOH
Tienen 3 CH2-COOH
TRICARBOXILICOS grupos CH COOH
carboxlicos CH2-COOH
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NOMENCLATURA comn. Origen del nombre
C C C C COOH
EJEMPLO
O
CH3CHCH2C-OH
NO2 Acido - nitrobutrico
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Nombre comn Nombre UIQPA Estructura
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Nombre comn Nombre UIQPA Estructura
Acido Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
PELARGONICO
Acido CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH
Acido LAURICO
Acido CH3(CH2)12COOH
Acido MIRISTICO
Tetradecanoico
Acido Acido CH3(CH2)14COOH
PALMITICO hexadecanoico
Acido Acido CH3(CH2)16COOH
ESTEARICO octadecanoico
Acido Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
ARAQUIDICO
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EJEMPLOS, nombres UIQPA y comn de cidos carboxlicos
O
CH3CHCH2CH2C-OH
cido 4-fenilpentanoico
cido -fenilvalrico
O
2) CH3CH2CHC-OH
CH3
NOMBRE
UIQPA FORMULA
COMUN
ACIDO ACIDO HOOC-COOH
OXLICO ETANODIOICO Dicarboxlico
ACIDO ACIDO 1,3- HOOC-CH2-COOH
*MALNICO PROPANODIOICO Dicarboxilico
ACIDO ACIDO 1,4- HOOC-(CH2)2- COOH
SUCCNICO * BUTANODIOICO Dicarboxlico *
COOH
ACIDO
No se ver HOOC-CH2CCH2COOH
CITRICO*
OH *
Tricarboxilico
* Participantes del ciclo de Krebs
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PROPIEDADES FISICAS
Estn entre los compuestos orgnicos ms polares
Los primeros 9 son lquidos, incoloros y olor
desagradable. Con ms de 10 carbonos, son
slidos cerosos, e inodoros.
Los cidos de 6C, 8C, 10C ( Caproco, caprlico y
caprico ) poseen olores a cabra
Los que poseen de 1-5 C, son solubles en agua.
Debido a que forman dmeros por puentes de
Hidrogeno, sus puntos de ebullicin son ms altos
que alcoholes, cetonas y aldehdos de masa
molecular similar.
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Los cidos carboxlicos existen como
DIMEROS o molculas dobles en los estados
de vapor y lquidos , esto se atribuye al
puente de hidrogeno intermolecular entre el
grupo C=O de una molcula y el grupo OH
de la otra.
O---H-O
R-C CR
OH---O
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Importancia biolgica y mdica de los cidos
carboxlicos :
O O
-COH COH
OH OCCH3
O
Usado para alivio de dolor e Analgsico, antiinflamatorio,
inflamacin, causa irritacin antipirtico, irrita la mucosa
grave de la mucosa del gstrica.
estomago.
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PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIN CON NaOH, ES UNA NEUTRALIZACIN, SE
FORMA UNA SAL Y AGUA.
O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O
CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
Acido etanoico Etanoato de sodio
cido actico Acetato de sodio
O O
2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)
O O
2CH3 CH2-C-OH + Na2CO3 2 CH3CH2-C-O-Na+ + H2O +CO2
cido propanoico Propanoato de sodio
Acido propinico Propionato de sodio
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Reaccin con NaHCO3 Es una neutralizacin,
se produce dioxido de carbono,CO2 y agua,
reacciona una molcula del cido.
O O
R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)
O O
CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)
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ESTERIFICACIN(Formacin de Esteres)
Al calentar un cido carboxlico y un alcohol en presencia de un
catalizador cido, ocurre una reaccin de esterificacin que produce un
ESTER y AGUA. El ster se nombra cambiando la terminacin ICO del
cido por ATO y luego se nombra el radical que proviene del alcohol.
H+
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA
O H+, calor
O
R-C-OH + ROH R-C-OR + H2O
O H +, calor O
CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + H2O
Acido actico alcohol etlico acetato de etilo
Acido etanoico Etanol etanoato de etilo
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ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los cidos
carboxlicos.
FORMULA GENERAL
O R-COO-R
R-C-OR
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NOMENCLATURA
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FORMULA NOMBRE UIQPA
COMUN
O Metanoato de
Formiato de metilo
H-C-O-CH3 ( HCOOCH3) metilo
O
Acetato de metilo Etanoato de metilo
CH3C-O-CH3 (CH3COOCH3 )
O
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
CH3C-OCH2CH3
O Propionato de
Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3 etilo
O
Butirato de n- Butanoato de
CH3CH2CH2C
propilo propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
Benzoato de etilo --------------------------
O
CH3C-O-
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
O 28
PROPIEDADES FISICAS
Poseen puntos de ebullicin ms altos que los
alcanos y teres, pero ms bajos que alcoholes y
cidos carboxlicos de masa molecular similar, ya
que no forman puentes de Hidrgeno.
A diferencia de los cidos carboxlicos de los
cuales se derivan los esteres poseen olores
agradables. El aroma de muchas flores y frutos se
debe a la presencia de esteres. Por eso se usan
en la fabricacin perfumes, de dulces y bebidas.
La mayor parte de esteres son lquidos,
incoloros, de 1 a 5 C son solubles en agua.
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Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE UVA
NH2 METILO
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Salicilato de Metilo
Tambin llamado esencia
de gaulteria o de Wintergreen O
Con olor agradable. -C-OCH3
Frmaco de accin balsmica, analgsica OHy
suavizante.
Se emplea en pomadas,
linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales
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AMIDAS
Pueden considerarse como derivados de los cidos
carboxlicos, en donde el grupo hidroxilo es
sustituidos por el grupo amino ( -NH2)
Funcin amida
RCONH2
REPRESENTACIN GENERAL
O
R -C N -
En el nitrgeno pueden haber
uno dos grupos alquilo
arilo sustituyentes de uno
dos Hidrgenos
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Clasificacin de AMIDAS REPRESENTACIN
OH
PRIMARIA ( no posee R-C N H
sustituyentes solo hidrgenos
en el Nitrgeno) tambin
conocidas como NO
sustituidas RCONH2
O R
SECUNDARIA : poseen un
sustituyente (R) en el Nitrgeno y
R- C N H
un Hidrogeno. tambin se conocen
como monosustituidas)
RCONHR
O R
TERCIARIA :posee dos R-C N R
sustituyentes ( R R) en el
Nitrgeno, no poseen
Hidrogenos. Tambin RCONRR
conocidas como disustituidas)
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NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de
los cidos carboxlicos.
Las terminaciones ico del nombre comn o
la terminacin oico del nombre UIQPA se
reemplaza por el sufijo amida.
Los radicales unidos al nitrgeno se
mencionan en orden alfabtico precedidos de
la letra N para indicar que estn como
sustituyentes en el Nitrgeno y no en el
carbono . Ejemplos
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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2 ----------------------------
BENZAMIDA
O
CH3C-N- -OH N-p-HIDROXIFENIL
ACETAMINOFEN
O H ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETIL
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
O CH3 PROPIONAMIDA
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Nombre UIQPA
ESTRUCTURA
Nombre Comn
3-FENILBUTANAMIDA
O -FENILBUTIRAMIDA
CH3CHCH2-C-NH2 (amida primaria : no sustituida)
O N-METILETANAMIDA
CH3C-N-H N-METILACETAMIDA
CH3 (amida secundaria: monosustituida)
CH3-C-N-CH2CH3 N-etil-N-metiletanamida
O CH3 N-etil-N-metilacetamida
(amida terciaria: disustituida)
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Importancia del Enlace Amida
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrgeno
Enlace Amida
O
- C - N-
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Propiedades fsicas de las amidas
La amida primaria de un carbono : formamida, es
lquida todas las dems son slidas.
Son inodoras, incoloras.
Las menores son solubles en agua.
Poseen puntos de ebullicin anormalmente altos,
debido a la polaridad del grupo amida, por lo tanto
forman atracciones dipolares y puentes de
hidrogeno.
Las amidas terciarias no poseen Hidrogeno, por
eso NO forman puentes de Hidrogeno.
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Ejercicios: De la estructura y clasifique a los siguientes
compuestos : Ester, amidas ( 1, 2, 3)
a) Propionato de isopropilo. b) Benzoato de etilo
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