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Fueron llamados aromticos debido a que

muchos de ellos tienen olor a especias. El


Benceno, es el miembro ms simple,
exhibe la caracterstica estructural comn,
es lquido incoloro de olor caracterstico y
sabor a quemado, de frmula C6H6.
La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de
seis tomos de carbono unidos por enlaces qumicos que
resuenan entre uniones simples y dobles. Cada tomo de
carbono est a su vez unido a un tomo de hidrgeno.

Fue en 1865, que Kekul propuso la estructura de


resonancia: que es un sistema de enlace entre los tomos
de una molcula que, debido a la compleja distribucin de
sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un
enlace simple.
En general los hidrocarburos aromticos son
insaturados,estables, experimentan
reacciones de sustitucin, estructuras cclicas,
planares, presentan resonancia
(los electrones deslocalizados)
Generalmente presentan dobles uniones
conjugadas DOBLE, SIMPLE-DOBLE-

Frmula General: CnHn-x x: 0,2,4


Fuentes de hidrocarburos
aromticos
Los hidrocarburos aromticos simples que se usan como
material de partida para elaborar productos ms complejos
provienen de dos fuentes principales, el carbn (o hulla) y el
petrleo.

El carbn es una sustancia mineral enormemente compleja


formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos
insaturados del tipo del benceno unidos entre s. Cuando se
calienta a 1000 C en ausencia de aire, las molculas de la
hulla experimentan desintegracin trmica (pirlisis), y destila
una mezcla de productos voltiles llamada alquitrn de hulla.
La destilacin fraccionada posterior de esta mezcla produce
benceno , tolueno , xileno (dimetilbenceno), naftaleno (frmula
molecular: C10H8) y una variedad de otros compuestos
orgnicos.
El petrleo, a diferencia del carbn, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos
aromticos. Sin embargo, durante la refinacin del
petrleo se forman molculas aromticas cuando los
alcanos se hacen pasar sobre un catalizador a una
temperatura aproximada de 500 C a altas presiones. El
heptano (C7H16) por ejemplo se transforma en tolueno
(C7H8) por deshidrogenacin y ciclacin. En el alquitrn
de hulla se puede encontrar algunos compuestos
aromticos como los siguientes:
Propiedades Fsicas
Son compuestos de baja polaridad.

Insolubles en agua

Menos densos que el agua

En ausencia de grupos sustituyentes polares, las fuerzas


intermoleculares son dbiles y limitadas a las atracciones de Van
Der Waals del tipo dipolo inducido-dipolo inducido.

Hasta no hace mucho y a pesar de su inflamabilidad, el benceno se


us ampliamente como disolvente. Este uso ha desaparecido
prcticamente una vez que fue demostrado que el benceno es un
cancergeno. El tolueno ha reemplazado al benceno como
disolvente orgnico barato, porque tiene propiedades similares
como disolvente y no se ha demostrado que sea cancergeno en los
sistemas celulares y a los niveles que lo es el benceno.
A. Monosustitudos: Se da el nombre del sustituyente y a
continuacin la palabra benceno -no debe indicarse la
posicin.

Nombres comunes y especiales


B. Disustitudos: Se usan los prefijos:
a) Orto (o) posicin1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m) posicin 1,3 los sustituyentes separados un C
c) Para (p) posicin 1,4 los sustituyentes separados dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabtica.
A. Halogenacin: Sustitucin del H por Cl o Br

B. Nitracin: Sustitucin del H por el grupo nitro del


cido ntrico

Br2
C. Sulfonacin: Sustitucin del H por el grupo
cido sulfnico.

D. Alquilacin: Sustitucin del H por un grupo


Alquilo.
C. Sulfonacin: Sustitucin del H por el grupo
cido sulfnico.

D. Alquilacin: Sustitucin del H por un grupo


Alquilo.
DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de la sustitucin de uno o ms tomos
de Hidrgeno de un hidrocarburo por tomos de
halgeno.
Si el hidrocarburo es aliftico, el derivado es un
HALURO DE ALQUILO (R-X).
Si el hidrocarburo es aromtico el derivado es
un HALURO DE ARILO (Ar-X)
El grupo funcional es el tomo de halgeno
enlazado en forma covalente.
NOMENCLATURA COMN
Se nombran como sales inorgnicas. El nombre del
haluro se menciona primero, seguido del nombre
del grupo alquilo.
CH3Cl Cloruro de metilo
NOMENCLATURA UIQPA
Los tomos de halgeno se nombran como
sustituyentes de la cadena continua de carbonos
ms larga. Cuando tienen ms de 5 carbonos se
nombran ms adecuadamente por sta
nomenclatura.
FORMULA N. COMN N. UIQPA

CH3I Ioduro de Iodometano


metilo
CH3CH2I Ioduro de Iodoetano
etilo
CL Cloruro de 2-
CH3CHCH3 iso-propilo Cloropropano

CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de 1-
n-butilo Bromobutano
CH2-CH2 Dibromuro 1,2-
Br Br
de etilo Dibromoetano
CH3
CH3CH2CH2CHCHCH2
Cl Br

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