Instituto Politcnico

Nacional
Escuela Nacional de Ciencias
Biolgicas

SNTESIS DE FENOLFTALEINA
TINCIN DE DIFERENTES FIBRAS

Laboratorio de Qumica Bioorgnica Equipo: 20

Cabrera Rendn Citlalli Odaliz
Gonzlez Tournier Magali Anne
Plata Ortiz Mario Alberto
 OBJETIVOS
Sintetizar un colorante del tipo de las ftalenas.
Evidenciar su uso como indicador cido-base.
Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes
mordentes.
Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de diferentes fibras
en el proceso de tincin.
 ANTECEDENTES

Acilacin de Friedel-Crafts
Charles Friedel, qumico Francs y su colaborador americano, James
M. Crafts, descubrieron estos mtodos para la preparacin de
alquilbencenos y acilo bencenos en 1877.

Es reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEA) en las que, en

un compuesto aromtico uno de los tomos de hidrgeno es sustituido por
un alquilo, conocida como alquilacin de Friedel-Crafts, o por un grupo
acilo, acilacin de Friedel-Crafts.
Generalmente esta reaccin se lleva acabo con cloruros de cido
carboxlico y halogenuros de cido, sin embargo tambin se lleva a
cabo con anhdridos y un cido de Lewis cuando el compuesto
aromtico sea muy reactivo.

Cloruro de
cido Anhdrido
carboxlico
Halogenuro
de cido

Fenol
 MECANISMO DE REACCIN
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis generando
cationes acilo, este catin se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catin acilo es buen electrfilo y es atacado por el benceno, dando lugar al
mecanismo de sustitucin electrfila aromtica.

Etapa 3. Recuperacin de la aromaticidad

Adolf von Baeyer

La fenolftalena fue el primer indicador sintetizado, Baeyer la obtuvo

condensando el anhdrido del acido ftlico (orto-bencenodicarboxilico),
con fenol , en 1871. A partir de ah se han sintetizado muchos
indicadores.
 FENOLFTALENA

La fenolftalena es un compuesto qumico derivado del grupo de las

ftalenas, utilizados como indicadores.

Es un acido dbil que pierde protones en solucin.

La molcula de fenolftalena es incolora, en cambio, el anin derivado de

la fenolftalena es de color rosa o violeta, este anin se forma cuando se
encuentra en presencia de una base.
Mecanismo
 INDICADOR
Un indicador es una sustancia que cambia de color con la variacin
de PH, cada indicador tiene un intervalo de variacin de color
caracterstico.

Mientras que un colorante es aquella sustancia que tiene grupos

cromforos que se fijan a determinadas sustancias y tie a los
materiales en los que se aplique.
 INDICADORES CIDO-BASE
Son compuestos orgnicos que cambian de color de acuerdo a las
variaciones de pH.
Dos de los indicadores tpicos son el anaranjado de metilo y la
fenolftalena.
Los indicadores cambian de color porque su sistema cromforo
cambia en una reaccin cido-base.
 APLICACIONES DE LA FENOFTALEINA

La fenolftalena se utiliza en la preparacin de laxantes, y como

indicador en laboratorios.
Como indicador acido-base, lo cual se debe a que, a un pH inferior a
8.5, la fenolftalena es un compuesto incoloro; a un pH mayor de 9
presenta un color rosa o violeta intenso y a un pH bsico, vuelve a ser
incolora.
Mediante procesos adecuados pueden servir para el teido de fibras
como lana y seda.
Tinciones
 Tincin
1. Es un proceso por el cual un colorante se fija fuertemente a una
determinada fibra.

2. El colorante debe tener la propiedad de permanecer fijo a la fibra

despus de lavado y no decolorarse al exponerlo a la luz.

El mecanismo por el cual un colorante se une a la fibra, depende

de la estructura del colorante y de la estructura de la fibra.
 TIPOS DE TINCIONES

Tincin Directa

Tincin con formacin del colorante ( Colorante al

hielo sobre la fibra)

Tincin a la tina

Tincin con mordente

 Tincin directa:

Hablamos de tincin directa

cuando el colorante
interacciona directamente con
el sustrato, sin otro
tratamiento previo.
 TINCION CON FORMACION DEL
COLORANTE (COLORANTE AL HIELO
SOBRE LA FIBRA)

Consiste en que la tela se impregna

con un compuesto capaz de copularse
con una sal de diazonio y luego se
sumerge en una disolucin de una
amina diazotada enfriada al hielo.
Generalmente se utilizan para el
algodn.
 TINCIN A LA TINA

Se utilizan colorantes insolubles en

agua. Se aplican principalmente
sobre algodn en forma de sales
solubilizadas por reduccin en
medio alcalino.
Consiste en poner el colorante en la
tina o cuba, ponerlo en un medio en
el que se sumerge la tela .
 TINCIN CON MORDENTE

Facilitan la fijacin del tinte a la fibra.

La aplicacin del mordente puede
realizarse antes o despus del teido e
implica generalmente agregar el
mordente en agua caliente junto con la
fibra que puede estar o no teida.
 FIBRAS TEXTILES
Son Polmeros lineales de alto peso molecular.
El trmino fibras textiles se refiere a las que se pueden hilar o utilizar
para fabricar telas.
 Clasificacin

Naturales:
Son aquellas fibras obtenidas de animales, vegetales y minerales.

Sintticas:
Son las que tienen el 60% de polister y el 40% de algodn.
 FIBRAS ANIMALES (PROTEICAS)
Ejemplo: La Lana

Provienen del pelaje de animales como:

cabra, oveja, camello, alpaca, etc.
Ejemplos: Lana, seda y pelos.

La lana esta constituida por protenas,

constituida principalmente por cistina la cual
posee puentes de disulfuro -S - S
 FIBRAS VEGETALES (CELULOSAS)
Estn constituidas principalmente por celulosas; algunos ejemplos
son: algodn (fruto), lino, camo y el yute (tallo).
Molcula del Algodn
 FIBRAS SINTETICAS
La mayora de las fibras sintticas se fabrican a partir de derivados
petroqumicos y estn formadas por polmeros muy largos parecidos a los
plsticos en su estructura.
Las fibras de polister se obtienen por polimerizacin de monmeros a
base de cido Tereftlico y glicol etilnico.
Es poco higroscpico, lo que lo hace poco absorbente del sudor y de difcil
tintura.
CLASIFICACION DE LAS FIBRAS DE ACUERDO A SU AFINIDAD
POR COLORANTES
FIBRAS CELULOSAS: FIBRAS PROTEICAS:
(vegetales) (animales)

DIRECTOS ACIDOS

AZUFRADOS MORDENTADOS

AZOICOS REACTIVOS

DE TINA Y REACTIVOS
 Ejemplo de una tincin directa
Con lana

O RA N G E I I
LANA
Ejemplo de una tincin
directa con algodn.
Tincin directa con acido
pcrico.
Tincin con Mordente
PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS
Fenol

C6H5OH

P.M. 94.1 g/mol

p.f. 40.8 C
p.eb. 181.7C
Densidad 1.07 g/cm3
Solubilidad Etanol, cloroformo
toxicidad Quemaduras en piel,
irritante del sis.resp.
Anhdrido ftlico

C6H4(CO)2O

P.M. 148.1 g/mol

p.f. 130.8 C
p.eb. 1390 C
Densidad 1.53 g/cm3
Solubilidad Etanol
Toxicidad Irritante del sistema
respiratorio, piel y ojos.
Etanol

CH3CH2OH

P.M. 46.07 g/mol

p.f. -114 C
p.eb. 78.3 C
Densidad g/cm3
Solubilidad Agua,ter, metanol,
cloroformo y acetona
pka 15.9
Toxicidad Irritante en piel y ojos
cido pcrico C66H22OH(NO22)33

Apariencia Slido amarillo y cristalino

P.M. 229.11 g/mol
p.f. 122 C
p.eb. 300 C
Densidad 1.763 g/cm3
Solubilidad ligeramente soluble en etanol y
benceno.
Toxicidad Irritante en piel.
DL50 Oral: 200 mg/Kg en ratas

Manifestaciones Clnicas: Causa irritacin al tracto

respiratorio y al tracto digestivo segn sea el caso. Los
sntomas incluyen tos, mareo, vomito, disminucin de
glbulos rojos en grandes exposiciones. Causa irritacin y
enrojecimiento en piel y ojos.
Orange II
cido clorhdrico HCl

P.M. 36.46 g/mol

p.f. -26 C
p.eb. 48 C
Densidad 1.12 g/cm3
Solubilidad Agua, alcohol ter y
benceno.
Toxicidad Corrosivo, produce
quemaduras en piel.
Bicarbonato de sodio

NaHCO3

P.M. 84 g/mol
p.f. 50 C
p.eb. 270 C
Densidad 2.173 g/cm3
Solubilidad Agua
Toxicidad
Sulfato de cobre

CuSO4

P.M. 159.6 g/mol

p.f. 110 C
p.eb. 650 C
Densidad 3.603 g/cm3
Solubilidad Agua y metanol.
Ligeramente en alcohol.
Toxicidad Irritante en piel, ojos y
tracto respiratorio.
Cloruro frrico

FeCl3

P.M. 162.2 g/mol

p.f. 260 C
p.eb. 315 C
Densidad 2.8 g/cm3
Solubilidad Agua,etanol, acetona,
glicerina y benceno
Toxicidad Corrocivo en ojos y piel.
Hidrxido de sodio

NaOH

P.M. 3909 g/mol

p.f. 318 C
p.eb. 1390 C
Densidad 2,1 g/cm3
Solubilidad Agua, alcohol y glicerol
Toxicidad Irritante y corrosivo.
Acido sulfrico

H2SO4

Agua
P.M. 98.08 g/mol
p.f. 10.49 C
p.eb. 340 C
Densidad 0.813 g/ml
Solubilidad Agua
Toxicidad Quemaduras en piel,
corrosivo.
DESARROLLO EXPERIMENTAL.
 Calentar mezcla
Sntesis En vaso de Pp. 1g
de anhdrido Adicionar 0.5 ml
con agitacin
constante hasta
ftlico y 1.2g de de cido sulfrico fusion total de
fenol. reactivos (ceite
rojo)

Enfriar sin que

llegue a
temperatura
ambiente y
adicionar 5ml de Si hay emanacin
agua. de vapores retirar
de calentamiento y
seguir agitacin.
Colocar vaso
de Pp. En
Filtrar y Recristaliza
bao de hielo
lavar con cin en
hasta
10 ml de etanol-
precipitacin
agua fra. agua
total

Agregar la
mnima cantidad
de disolvente

Llevar a
ebullicin la
mezcla

Filtracin en
caliente
 Disolver algunos Adicionar
cristales de unas gotas de
Identificacin fenolftalena en NaOH al 10%,
2 ml de etanol observar
al 50% SOL. A.

Adicionar unas
gotas de HCl al
10%, observar.
Positivo
NaOH HCl
 Tincin directa.
En un vaso de Agregar 3 gotas Sumergir
Con cido p.p de 150 mL de ac. Sulfurico una pieza
pcrico. disolver 0.5 g de conc. Calentar de lana,
cido pcrico en a ebullicin a algodn y
50 mL de agua. bao Mara. polister.

Despus de
Lavar las Pasar cada 10 min Presionar
veces que tela a un sacar las con un
sea vaso de telas y agitador
necesario p.p que presionar de vidrio.
hasta hasta contenga sobre un
que el agua 50 mL de papel.
este clara. agua
 Con colorantes
azoicos En cada uno
Con Agregar
de 3 vasos Sumergir
colorantes 100 ml de
de p.p una pieza
azoicos agua y
colocar 0.1 de lana,
(Orange II, calentar a
g de un algodn y
Sudan I y bao
colorante polister.
Rojo Para. Mara.
azoico.

Pasar
Presionar
Lavar cada una Despus con un
hasta que a un vaso de 20 min agitador
el agua con agua sacar las de vidrio.
est clara. caliente. muestras.
Observar
y concluir.
Tinciones con
mordente.
En tres
Calentar a
vasos de
bao Mara
p.p colocar Agregar 25 15 min,
0.1 g de los mL de remover las
colorantes solucin de
Con muestras,
azoicos en sulfato
cobre lavar con
50 ml de cprico 0.1 M agua
agua
caliente.
Efectuar el
Con procedimiento
fierro anterior con 25 mL
de cloruro frrico
0.1 M

cido Efectuar lo anterior

pcrico ocupando 0.1 g de acido
pcrico como colorante.
BIBLIOGRAFA.
Ullmann`s Encyclopedia of Industrial Chemestry, John, Wiley & Sons,
Inc., 6 edicion. Colorantes y pigmentos.2001
K Hunger, P. Mische, W, Rieper, R.Raue y A.Engel, Azo Dyes.2001.
Martinez de las Marias.P.Quimica y Fisica de las fibras
textiles.Edit.Algngora.pp.101-103,106.