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QUIMICA
FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS.
HETEROCICLOS
2017
AMINAS
Derivados del amoniaco cuando uno o ms tomos de Hidrgeno han
sido sustituidos por alquilos
R N H Amina Primaria
|
H
H N H R N H Amina Secundaria
| |
H R
R N R Amina Terciaria
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama | 2
R
NOMENCLATURA
NH N CH3
| |
H CH3
Fenil Amina Dimetil Fenilamina
Anilina
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama
N,N-dimetil-anilina3
CH3NH2 NH2
|
Metilamina Soluble
en alcohol
miscible en ter, se
usa en el Fenil amina o Anilina,
curtido de cuero y til en la formacin de
en sntesis colorantes
orgnicas
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PREPARACIN
1.- Alquilacin del amoniaco
NO2 NH2
Fe / HCl
+ 3 H2 + 2 H 2O
Pd
CH3-NO2 + 3H2 CH3-NH2 + 2 H 2O
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EQUILIBRIO QUMICO
[CH3-NH3+][-OH]
Kb = --------------------------
[CH3-NH2]
Donde Kb
USMP-FMH-FN-Q-2017-I es la constante de disociacin Bsica
H. Lezama 7
BASICIDAD DE AMINAS
NOMBRE FRMULA Kb
AMINA CLORHIDRATO
H2O H2O
HETEROCICLOS
(ALCALOIDES)
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COMPUESTOS CICLICOS
- HOMOCICLOS
Todos los tomos del anillo son un
mismo elemento
- HETEROCICLOS
Por lo menos un tomo del anillo es
diferente (heterotomo)
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HETEROCICLOS
N, O, S
O: Oxo
P, B, Si.
N: Aza
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S: Tio
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NOMENCLATURA SISTEMATICA
CON N SIN N
N C SUFIJO
INSATURADO SATURADO INSATURADO SATURADO
9 _ON_ __INA
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama PERHIDRO__INA __IN __ANO
14
OXETANO
OXIRANO
(EPXIDO) 3-ISOPROPIL-TIETANO
USMP-FMH-FN-Q-2017-I 1H-AZIRINA
H. Lezama
OXETE 15
OXOL (FURANO)
OXOLANO (TETRAHIDROFURANO)
AZOL (PIRROL)
TIOLANO (TETRAHIDROTIOFENO)
16
O > S > N
O, S OXOTIO
O, N OXAZO
S, N TIAZO
USMP-FMH-FN-Q-2017-I O, S, N
H. Lezama OXOTIAZO 17
1,3-DIAZOL (IMIDAZOL)
1,2-TIAZOL
1,2,4-TRIAZOL
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AZINA
(PIRIDINA)
PERHIDRAZINA
(PIPERIDINA) Nicotina
OXINANO
(OXANO)
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Anabasina
1,2-DIAZINA (PIRIDAZINA)
1,3-DIAZINA (PIRIMIDINA)
USMP-FMH-FN-Q-2017-I H. Lezama
1,4-DIAZINA (PIRAZINA) 20
BASES NITROGENADAS PIRIMIDNICAS
2,4-dioxo-5-metil-pirimidina 2,4-dioxo-pirimidina
6-amino-2-oxo-pirimidina
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HETEROCICLOS FUSIONADOS
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BENZOFURANO
BENZOPIRROL (INDOL)
BENZIMIDAZOL
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ANILLOS BENZOPIRROLICOS
TRIPTOFANO
SEROTONINA
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ANILLOS BENZOPIRIDINICOS
QUINOLENA
ISOQUINOLENA
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BASES NITROGENADAS PURNICAS
6-amino-purina 2-amino-6-oxo-purina
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ALCALOIDES QUINOLENICOS QUINUCLIDNICOS
Quinina
Quinidina
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BENZODIAZEPINAS
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ANILLOS -LACTMICOS
Penicilina
Cefalosporinas
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ANILLO PIRIMIDOPIRAZINA
Pteridina
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VITAMINAS
Acido flico
Pteridina-PABA-Glu
Tiamina
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VITAMINAS: COMPLEJOS PIRROLICOS
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COENZIMAS: NAD
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COENZIMAS: FAD
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A
N
T
I
M
I Ketoconazol
C
O
T
I
C
O Isoconazol
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S
A
N
T
I Fluconazol
M
I
C
O
T
I
C Econazol
O
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S
OTROS ANTIBIOTICOS
Anfotericina
Aminoglicsidos
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OTROS ANTIBIOTICOS
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Bacitracina