Escuela Politcnica del Ejrcito

Ingeniera en Biotecnologa
Ing. Rafael Espinoza
 Son las molculas ms abundantes en la naturaleza
Son fundamentales en la dieta humana
En las plantas su funcin es estructural
En los animales constituyen la principal fuente de
energa
Otros actan como lubricantes de articulaciones y en
el reconocimiento celular
Los glucoconjugados actan como seal de destino
metablico o de reconocimiento
 Se producen en la fotosntesis.
Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la
luz solar la energa necesaria para realizar el proceso:

6 CO2 + H2O C6(H2O)6 + 6 O2

 Qumicamente son polihidroxialdehdos y
polihidroxicetonas
Muchos poseen la frmula emprica (CH2O)n por lo
cual se los llama erradamente Hidratos de Carbono o
carbohidratos
Se los conoce tambin como sacridos o glcidos
Se los clasifica en:
 Monosacridos (azcares simples)
Tienen una sola unidad de PHA PHC
El ms conocido es la glucosa (6 C)
Los monosacridos de ms de 4C forman estructuras
cclicas
oligosacridos
Formados por 2 3 monosacridos
El ms conocido es la sacarosa (glucosa + fructosa)
Se pueden unir a lpidos o protenas forman los
gluconjugados
 Polisacridos
Constan de 20 hasta millares de unidades
Algunos como la celulosa son lineales y otros como el
glucgeno son ramificados
El almidn y la celulosa son polisacridos de glucosa
pero difieren en el tipo de enlace glucosdico
Clasificacin Aldosas
Monosacridos
G Cetosas
l 2 Di
Azcares
3 Tri
c
4 tetr
i Oligosacridos
5 pent
d
6 Hex
o
s 7 Hept

Polisacridos 20 - 1000
Monosacridos y Disacridos
Se los conoce tambin como azcares sencillos y estn
constituidos por una sola unidad de hidroxialdehdo o
hidroxicetona con uno o ms grupos hidroxilos
Muchos de los grupos hidroxilos estn unidos a C quirales
Los derivados de estos 2 monosacridos se los conoce
como aldosas y cetosas respectivamente
Son slidos a temperatura ambiente, incoloros y
forman cristales
Solubles en agua
 Los 2 grupos se
diferencias en la posicin
del grupo carbonilo
Estas molculas y/o sus
derivados tienen centros
asimtricos
Forman ismeros (D y L)
# ismeros = 2n
V
 Las 2 hexosas ms
comunes
 Pentosas que forman
parte del ARN y ADN
respectivamente
 El Gliceraldehdo genera
imagen especular que no
se superpone
 2 formas comunes de
graficar la molcula de
gliceraldehdo
Por convencin se
denomina C de
referencia al centro
quiral ms alejado del
grupo carbonilo
El C de referencia
determina si es D L
 Ismeros D de los monosacridos de hasta 6 C
Existen enantimeros, diastermeros y epmeros
 Los ismeros L son la
imagen especular no
superponible de los
ismeros D
La L arabinosa es el
enantimero de la D
arabinosa
Mutarrotacin
Muchos azcares poseen la propiedad de desviar la luz
polarizada en dos ngulos diferentes, lo que nos hace suponer
que existe en dos formas isomricas a ms de las estudiadas
anteriormente

Ej. La D Glucosa posee 2 ngulos de rotacin especfica

a = +112.2 y a = +18.7

Estos 2 ismeros poseen propiedades fsicas y qumicas diferentes

y se conocen como a y b
Rx Hemiacetal
OH
H O
C + R OH H C OR
R R
Aldehdo + Alcohol Hemiacetal

OH
R O
C + R OH R C OR
R R
Cetona + Alcohol Hemicetal
Rx Acetal
Formacin de Hemiacetales
A partir de un aldehdo A partir de una cetona
Formacin de
a y b D-Glucopiranosa
Mutarrotacin (2)
Cuando los ismeros a y b se juntan en solucin la
rotacin cambia gradualmente con el tiempo hasta un
valor final de equilibrio que es de +52.7
Formacin de Hemiacetal Intra
molecular
 Confrmeros de una hexosa. Los sustituyentes
ecuatoriales tienen menos impedimentos estricos
Estructura de silla
de la glucosa
Derivados de las Hexosas
Existen numerosos derivados de las hexosas que tienen
importancia qumica y metablica
Los derivados son compuestos en los que se ha
sustituido u oxidado uno o ms grupos hidroxilos
carbonilos
 Aminoazcares
El grupo hidroxilo del C2 se encuentra sustituido por un
grupo amino
La D-glucosamina se encuentra en algunos polisacridos
de los tejidos animales y es el componente principal de
la quitina
La D-galactosamina es un componente del polisacrido
de los cartlagos
El grupo amino se encuentra comnmente condensado
con un grupo acetilo
 N-acetil aminoazcares
La N-acetil glucosamina forma parte de la pared celular
bacteriana
Las paredes bacterianas tambin contienen el cido N-
acetil murmico que es un derivado de la N-acetil
glucosamina
 Desoxiazcares
La reduccin de un grupo hidroxi en el C2 de la ribosa da
lugar a la 2 desoxi ribosa
Este compuesto es el ms comn y es el componente
principal del ARN
La L-ramnosa (6 desoxi L-manosa) y la L-fucosa (6
desoxi L-galactosa) son componentes de los
polisacridos de las plantas y de los glucoconjugados
 Azcares cidos
La oxidacin del grupo carbonilo da lugar a los cidos
aldnicos. Ej. cido glucnico, mannico
La oxidacin del grupo hidroxilo terminal da lugar a los
cidos urnicos. Ej. cido glucurnico, galacturnico
Estos azcares cidos se esterifican
intramolecularmente para formar lactonas
La vitamina C es una lactona del cido ascrbico
 cido N-acetil neuramnico
Derivado de un azcar de 9 C, conocido como cido
silico
cido N-acetil murmico
Derivado de la N-acetil manosamina
Son compomentes de muchas glucoproteinas y
glucolpidos
Determinacin de glucosa
en sangre
Disacridos
Estn constitudos por
2 monosacridos
unidos entre si por un
enlace glucosdico
(enlace acetal).

Los disacridos ms
comunes son la
maltosa, lactosa y la
Maltosa = a-D-glucopiranosil (1-
sacarosa 4) b-D-glucopiranosida
Disacridos

Celobiosa

CH2OH CH2OH
O H O OH
4 1
1 O 4
H H

bD glucopiranosil (14) bD glucopiranosa

Disacridos
Disacrido Estructura Fuente Funcin
Sacarosa Glc (a 1 b2) Fru Frutas, semillas, races, Producto final de
miel fotosntesis, fuente de
energa en muchos
organismos
Lactosa Gal b(1 4) Glc Leche, algunas plantas Mayor fuente de
energa en animales
Maltosa Glc a (1 4) Glc Almidn de las plantas y Unidad dimrica del
glicgeno de los animales almidn y polmeros de
glycgeno
Celobiosa Glc b(1 4) Glc Celulosa de las plantas Unidad dimrica de
polmeros de celulosa
Gentobiosa Glc b(1 6) Glc Algunas plantas Constituyente de
algunos polisacridos
Inversin de la Sacarosa
La sacarosa no contiene un
tomo de C anomrico
libre, por lo tanto no es un
azcar reductor ni
experimenta
mutarotacin.
Al hidrolizarse la sacarosa
(a= +66.5) en D glucosa
(a=+52.5) y D fructosa
(a=-92) se experimenta
una cambio de Dextro a
Levo, este proceso se llama
inversin
Trisacridos
Son escasos en estado libre
En la naturaleza existen 2 trisacridos
importantes:
La rafinosa (a-D-galactopiranosil (1-6) a-D-
glucopiranosil (1-2) b-D-fructofuransido) que se
encuentra en abundancia en la remolacha dulce y
la melicitosa (a-D-glucopiranosil (1-3) b-D-
fructofuranosil (2-1) a-D-glucopiransido) que se
encuentra en la sabia de algunas conferas
Polisacridos (Glucanos)

La mayor parte de los glcidos se encuentran

como polisacridos
Por hidrlisis completa producen
monosacridos
La D-glucosa es la unidad monomrica
predominante
Polisacridos

De acuerdo al nmero Homo-polisacridos

de unidades
monomricas Htero-polisacridos

De reserva
De acuerdo a su

funcin Estructurales

Polisacridos

Homopolisacridos Hteropolisacridos

Contiene un solo tipo de Contiene dos o ms unidades

unidad monomrica monomricas
Ej: el almidn: contiene Ej: el cido ialurnico:
solo unidades de D contiene alternadamente cido
glucosa Dglucornico y N acetil D
glucosamina
 Polisacridos
De reserva
Se depositan en forma de grnulos
en el citoplasma celular, y se
forman por accin de la
fotosntesis.
Son utilizados por el organismo
cuando necesita energa.
(almidn, glucgeno)
Estructurales
Son sintetizados dentro de
la clula y pasan a formar
parte de la pared celular,
otorgando soporte,
resistencia y proteccin a
las clulas.
(celulosa)
Almidn

Es el polisacrido de reserva ms abundante en las plantas.

Es un homopolisacrido constitudo por unidades de glucosa
Se encuentra en dos formas:

a Amilosa Amilopectina
Almidn
a Amilosa

Constituda por cadenas largas no ramificadas de D- glucosa

unidas por enlace glucocdico a(1-4).
Su peso molecular vara desde aprox. 5000 hasta 500000
En solucin forma micelas hidratadas formando una estructura
helicoidal
Almidn
Amilopectina
Est muy ramificada, con logitudes media de 24 a 30 residuos
entre ramificaciones.
Los enlaces glucocdicos del esqueleto central son a(1-4), pero
las ramificaciones son enlaces a(1-6).
Su peso molecular puede alcanzar los 100.000.000
Almidn
Hidrlisis de la a Amilosa

a Amilasa b Amilasa

Hidroliza al azar los enlaces Esta enzima hidroliza los

a(1-4) hasta llegar a una
mezcla de glucosa y maltosa.
La a Amilasa no hidroliza la
maltosa
enlaces a(1-4) empezando
por el extremo no reductor,
en paquetes de a 2,
obtenindose finalmente
unidades de maltosa
Almidn
Hidrlisis de la a Amilosa

O O O O O
Almidn
Hidrlisis de la Amilopectina
Tanto la a Amilasa como la b Amilasa hidrolizan la
amilopectina con el atenuante que estas no hidrolizan el
enlace a(1-6)
Almidn
Hidrlisis de la Amilopectina

Dextrina Lmite
Glucgeno
Es el principal polisacrido de reserva de las clulas animales.
En el hgado se acumula en forma de grnulos, constituidos por
agrupaciones de simples molculas muy ramificadas. Su PM es
de varios millones.
Al igual que la amilopectina est constitudo por unidades de D-
glucosa con enlaces a(1-4) pero sus ramificaciones a(1-6) estn
entre 8 a 12 unidades de
Dglucosa.
La accin de hidrlisis de las a y b amilasas es igual al caso del
almidn
Celulosa

El polisacrido estructural ms abundante en el mundo de las

plantas es la celulosa
Es un polmero lneal constitudo por unidades de D-glucosa
unidos por enlaces b(1-4)
Es el componente principal de la madera y del algodn
No posee ramificaciones
No es atacada ni por a ni b Amilasa
La hidrlisis total con cido produce D-glucosa pero la
hidrlisis parcial produce celobiosa.
Su peso molecular vari de 50 000 a 2 500 000
 La celulosa puede formar
cadenas entrelazadas, la
misma que se estabiliza
por la formacin de
puentes hidrgeno
Quitina
Homopolisacrido lineal
de N-acetyl glucosamina
unidos por enlace b 1-4.
Estructura similar a la
celulosa.
Componente principal
de exoesqueleto de
insectos, crustceos,
artrpodos
Paredes celulares Bacterianas
Estas paredes celulares son porosas rgidas, esta
ltima garantiza la no ruptura de la membrana
cuando se encuentra a presiones osmticas
elevadas y condiciones ambientales extremas.
Las paredes celulares bacterianas poseen un rgido
entramado estructural formado por cadenas
paralelas de polisacridos unidas por cadenas
peptdicas transversales.
 El componente rgido de estas paredes es el htero
polisacrido de la N-acetyl glucosdamida y cido
N-acetyl murmico unidos por enlace b 1-4.
Estas formas cadenas lineales paralelas
Estn entrecruzadas por oligoptidos
Esta estructuras se llama pptidoglucano o
murena y sobre su biosntesis acta la penicilina,
impidiendo los entrecruzamientos
La lisozima hidroliza el enlace b 1-4
Glucoconjugados
Cuando un glcido se encuentra unido a una protena
o lpido se denomina glucoconjugado
La funcin importante de los glucoconjugados es el
transporte de informacin
Las molculas que contienen glcidos especficos
actan en el reconocimiento celular
(migracin, coagulacin sangunea, respuesta
inmunitaria, cicatrizacin, etc.)
Proteoglucanos
Los proteoglucanos son una o ms unidades de
glucosaminoglucanos unidos a una protena de
membrana
Los GAG son comnmente cadenas dimricas de Glc-
NAc y Ac. Glucurnico
La mayor masa es de glucanos
 A veces los aminoazcares se encuentran sulfatados
por enlace tioster (otorga carga -)
Algunos proteoglucanos
forman agregados muy
grandes
En la figura un a cadena
de ialuronato tiene
unidas protenas de
nucleo mediante enlace
glucosdico con serina
A la vez cada
ramificacin de protena
de nucleo tien
subramificaciones de
polisacridos como
sulfato de condoitina y
queratn.
Glucoprotenas
Son conjugados de protena y glcidos. La masa del
glcido es menor
Se encuentran en el lado externo de la membrana
plasmtica, matriz extracelular y en la sangre
En organelos como C. de Golgui y lisosomas
Los oligosacridos son sitios de reconocimiento por
otras protenas, adems proveen de un sitio de unin y
afinidad
Los Glucolpidos son similares a las GP pero esta vez es
un lpido unido a un oligosacrido
 Los oligosacridos se
unen por el carbono
anomrico mediante
enlace glucosdico con el
OH de una Serina o
Threonina.
Tanmbin existen
enlaces N glucosidicos
En la figura una
Protena de
membrana se
encuentra unida
polisacridos en la
zona externa de la
clula
Los carbohidratos son constituyentes importantes del alimento de
los animales y del tejido de estos. Se caracterizan por el tipo y
numero de residuos monosacarido en sus moleculas.

La glucosa es el carbohidrato de mayor importancia en la

bioquimica de mamiferos, porque casi todo el carbohidrato en los
alimentos se convierte en glucosa para el metabolismo.
 Los azucares tienen grandes nmeros de estereoismeros
porque contienen varios tomos de carbono asimtricos.

Los monosacridos de mayor importancia fisiolgica son la

glucosa, el azucar de la sangre y la ribosa, un importante
constituyente de nucleotidos y acidos nucleicos.

Los disacaridos importantes son maltosa (glucosil glucosa), un

intermediario en la digestion del almidon; la sacarosa (glucosil
fructosa), importante como un constituyente de la dieta, que
contiene fructosa, y la lactosa (galactosil glucosa), en la leche.

El almidon y el glucogeno son polimeros de glucosa de

almacenamiento en vegetales y animales, respectivamente. El
almidon es la principal fuente de energia en la dieta.

Los carbohidratos complejos contienen otros derivados de azucar

como azucares amino, acidos uronicos y acidos sialicos. Incluyen
proteoglucanos y glucosaminoglucanos, que se relacionan con
elementos estructurales de los tejidos, y glucoproteinas, que son
proteinas que contienen cadenas de oligosacarido; se encuentran
enmuchas situaciones, incluso en la membrana celular.