Isomeria o fenmeno

caracterizado pela
ocorrncia de duas ou
mais substncias
diferentes, que
apresentam
a mesma frmula molecular,
mas diferentes frmulas
estruturais.
 O estudo dos
compostos
ismeros dividido
em
Isomeria Plana,
Geomtrica e tica.
 Neste tipo de
Isomeria, pode-se
verificar a diferena
dos ismeros
atravs da anlise
de suas frmulas
estruturais.
 A Isomeria
Plana divide-se

em cinco classes :
 Isomeria de Cadeia ou
Isomeria de Ncleo
Isomeria de Posio
Isomeria de Funo
Metameria ou Isomeria
de Compensao
Tautometria ou Isomeria
Dinmica
Os ismeros fazem
parte de uma
mesma funo, mas

suas cadeias so
diferentes.
Obs: claro que voc
no precisa saber as
caractersticas
qumicas ou o uso de
cada ismero (citadas
na parte azul da
tabela).
 Elas esto aqui
apenas para que voc
perceba que a posio
de um carbono
modifica
completamente o
composto.
Os ismeros pertencem
uma mesma funo e
tm o mesmo tipo de
cadeia, mas apresentam
diferena na posio do
grupamento funcional,
de uma ramificao ou
insaturao.
Ismeros de funo
so aqueles que
possuem cadeias
idnticas, mas
pertencem
funes diferentes.
 Os ismeros
pertencem a uma
mesma funo e
apresentam cadeias
idnticas, mas
apresentam uma
diferena na posio
de um heterotomo.
 Os principais casos de
tautomeria (que vem do
grego tautos = dois de si
mesmo) envolvem os
Enis, que so lcoois
que possuem a Hidroxila
(-OH) presa a um
carbono insaturado.
 Os Enis se
transformam em
Aldedos quando o
carbono insaturado
primrio e em Cetonas
quando o carbono
secundrio.
 Os compostos
originados a partir dos
Enis apresentam
tendncia a se
transformar
novamente nos Enis,
fazendo com que o
ciclo se reinicie.
A isomeria geomtrica trata
de casos onde h
diferenas apenas na
posio de alguns tomos
em uma estrutura
tridimensional. Nela, no
importando o quanto se gire
uma molcula, nunca
possvel sobrep-las
perfeitamente.
 O composto 1,2-Dicloro-
Eteno pode ser representado
de duas maneiras:

C = Azul, H = Branco, Cl = Cinza

 possvel perceber que se
tratam de duas estruturas
diferentes, que no podem
ser sobrepostas. Deve-se
esperar que estas duas
estruturas possuam
caractersticas diferentes.
 Como pode-se
ento diferenciar
estas duas
estruturas?
 Antes de seus nomes utilizam-
se prefixos para indicar a
posio de seus tomos ou
radicais. A orientao sempre
dada a partir do maior nmero
atmico para tomos iguais e
maior nmero atmico (ou de
tamanho, quando os nmeros
atmicos forem iguais) para
radicais.
O prefixo cis- indica que as
partes de maior prioridade
esto em uma mesma parte
de um plano imaginrio que
corta a molcula. O prefixo
trans- indica que as partes
de maior prioridade esto
em lados opostos da
molcula.
 Observando a
linha reta
amarela traada
na estrutura da
molcula,
podemos
perceber que os
Com isso, o prefixo dois tomos de
utilizado dever ser Cloro esto em
cis-. Esse o cis-1,2- lados iguais.
dicloro eteno.
 O nmero
atmico do
Carbono 6,
do Bromo 35
e do
Hidrognio
Se tivermos estes 1. Logo, a
dois elementos em prioridade
um mesmo lado, o
entre o
prefixo ser cis.
Cis-2-bromo-2- Carbono e o
buteno. Bromo.
Se tivermos estes dois elementos
em lados diferentes o prefixo ser
trans.
Trans-2-bromo-2-buteno.
Aqui, temos o mesmo elemento,
com o mesmo nmero atmico.
Com isso, a prioridade do
radical etil e do metil.

Cis-2-metil-2-penteno
Se estiverem de um mesmo
lado ser cis e de lados
opostos ser trans.

Trans-2-metil-2-penteno
OBS.: Como voc deve ter
observado os compostos
de cadeia aberta que
apresentam isomeria cis-
trans, necessitam de uma
dupla ligao.
Os compostos cclicos

possuem isomeria

geomtrica sem a

necessidade de uma

ligao dupla.
Veja o exemplo do 1,2-
dicloro-ciclopropano.
Observando a linha amarela,
podemos perceber que os
tomos de cloro tem a
mesma direo na reta
formam compostos cis.
 Os tomos de Cloro em
direes opostas formam
compostos trans.
 Acontece quando a
estrutura molecular do
composto
assimtrica.

O que quer dizer

composto assimtrico?
 A condio para que ocorra
esse tipo de isomeria que o
composto apresente pelo
menos um carbono quiral (
o carbono que apresenta
quatro ligantes diferentes
costuma-se usar um
asterisco (*) para identificar
esse carbono).
 Um bom exemplo o
tomo de carbono
tetradrico em CHIBrCl.
Na figura a seguir
mostramos duas formas
de arranjar quatro tomos
diferentes em volta do
tomo de carbono central:
as duas formas no so
superponveis.
O resultado que formamos

duas molculas no

superponveis uma outra, e

de fato, uma a imagem da

outra refletida no espelho.

tima comparao o das nossas
mos Uma : o reflexo no espelho
da mo direita igual nossa
mo esquerda, e vice versa.
No nosso caso,
acabamos de
criar um par
de ismeros
ticos, ou
enantiomeros.
A orientao dos enantiomeros
representada pelas letras D
(de dextro) e L (de levgiro,
ou canhoto).