UNIVERSIDAD MACIONAL

DEL CALLAO

Hidrocarburos
aromticos

PROF: Mg. Ing. MARA E. TOLEDO PALOMINO

estelar5@hotmail.com
COMPETENCIAS
Reconoce la importancia de los
hidrocarburos aromticos, desde la
descripcin de sus propiedades, formas de
representacin y nomenclatura de los
compuestos aromticos en la industria
Agroindustrial.

Formula los compuestos derivados del

benceno segn sus propiedades qumicas
en procesos agroindustriales y
ambientales.
 INTRODUCCIN
Inicialmente se crea que los hidrocarburos
aromticos proporcionan un olor o aroma
especfico, pero hoy en da se observa que no
tiene relacin con el olor, incluso muchos
aromticos son inodoros y otros presentan
olores desagradables.
Compuestos que se obtienen al sustituir uno o
ms hidrgenos de la molcula de benceno
por otros tomos o grupos atmicos.
Se encuentran todas las hormonas y
vitaminas, excepto la vitamina C;
prcticamente todos los condimentos,
perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos
como naturales.
 Benzaldehdo

APLICACION DE LOS
HIDROCARBUROS

Cuando se inhalan o ingieren benzo(a) pireno y otros PHAs son

oxidados a productos cancergenos.

ARSPHENAMINE
 Hidrocarburo
insaturado cclico tres
enlaces dobles
Anillo bencnico

Friedrich Kekul
Hibridacin 2 tiene un
Estructura con varios orbital p sin hibridar
tipos de enlaces (1866) perpendicular al anillo.

BENCENO
Eilhard Mitscherlich
Sentetiz el benceno
(1834) Michael Faraday
6 6 Aisl el benceno (1825)
Relacin C-H
Solapamiento
alrededor del
anillo
 ESTRUCTURA DEL BENCENO
Distancia de enlaces son
iguales.
Hbrido de 2 estructuras de
resonancia

Benceno se
representa con un
circulo interiormente

Crculo representa los seis electrones pi,

distribuidos sobre los ses tomos del anillo
 CARACTERSTICAS DEL
BENCENO
Gran estabilidad: Por sus formas resonantes que
presenta, favorece las reacciones de sustitucin.

Lquido inflamable (incoloro o

Txico para el T. de solidificacin 5,5
ligeramente amarillo) 20
ser humano Prismas rombodricas
. T. de ebullicin 80
Insoluble en agua

Un Fumador tpico: 32
cigarrillos al da (1.8 mg. de
benceno). Diez veces mayor
que la cantidad de benceno
que recibe una persona que no
fuma.
RIESGOS Y EFECTOS
 AROMATICIDAD
Estructura plana, cclica y con dobles enlaces conjugados,
los orbitales p deben solaparse para formar un anillo
continuo de orbitales paralelos.
Las nubes electrnicas deben contener un total de (4n+2)
electrones pi (regla de Hckel).
 CRITERIOS PARA DETERMINAR LA
AROMATICIDAD DE UNA MOLCULA
Cuatro criterios estructurales deben ser satisfechos para que una
molcula dada se considere aromtica:
Primer requisito:
La molcula debe ser cclica.
 CRITERIOS PARA DETERMINAR LA
AROMATICIDAD DE UNA MOLCULA

Segundo requisito: La molcula debe ser plana

Todos los orbitales p adyacentes deben estar en el mismo plano

para que exista deslocalizacin de electrones .
 CRITERIOS PARA DETERMINAR LA
AROMATICIDAD DE UNA MOLCULA
Tercer requisito: todos los tomos que forman el ciclo
deben tener hibridacin sp2 para que la molcula
est completamente conjugada.
 CRITERIOS PARA DETERMINAR LA
AROMATICIDAD DE UNA
MOLCULA
Cuarto requisito: la molcula debe cumplir la regla de
Hckel y tener cierto nmero de electrones .
Regla de Hckel:

Un compuesto aromtico debe contener 4n+2

electrones (n=0, 1, 2).
Una molcula cclica, plana, con todos los tomos que
forman el ciclo con hibridacin sp2 que contiene 4n
electrones es particularmente INESTABLE y en
consecuencia se dice que es ANTIAROMTICA.
 NOMENCLATURA DE
DERIVADOS DEL BENCENO
Se coloca el nombre del sustituyente como prefijo y luego la
palabra BENCENO

Metilbenceno Etilbenceno Clorobenceno Nitrobenceno

TOLUENO

Fenol
 Si el anillo tiene ms de 2 sustituyentes, sus posiciones se deben
ubicar por medio de nmeros (el menor N posible). Si son
distintos, se mencionan en orden alfabtico.

Cuando el anillo se encuentra formando parte de una cadena, se

llama GRUPO FENILO

2-fenilheptano
 NOMENCLATURA DE
DERIVADOS DEL BENCENO
 BENCENO DISUSTITUIDOS
Los prefijos orto-,meta-, y para- se utilizan comnmente en
las posiciones 1,2-, 1,3-, y 1,4-, respectivamente

1,2 u orto 1,3 o meta 1,4 o para

NOMENCLATURA CON MS DE
DOS SUSTITUYENTES

1,3,5-Trinitrobenceno m-xileno
P-cresol

mesitileno
2,4,6-Trinitrofenol
APLICACIONES INDUSTRIALES DEL
BENCENO
HIDROCARBUROS AROMTICOS
POLINUCLEARES
HIDROCARBUROS AROMATICOS
POLINUCLEARES
 REFERNCIAS BIBLIOGRAFCAS
SOLOMONS, GRAHAM T.W. Qumica Orgnica. 11 edicin.
Editorial Limusa. Mxico. 2012.

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Qumica Orgnica. 5

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CHANG, RAYMOND. Qumica. 9 edicin. Editorial Mc Graw. Hill

Interamericana. Madrid. 2007.
http://quimicaorganica.me/presentacion-hidrocarburos-aromaticos/

http://es.slideshare.net/oscarreyesnova/benceno-y-derivados-13260466

http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedade
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http://www.losavancesdelaquimica.com/wp-content/uploads/12_JoF5_Knowles.pdf