Tema 3: cidos carboxlicos. Tipos.

Estructura. Nomenclatura. Propiedades

fsicas y qumicas. Usos y aplicaciones.

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Instituto Superior Carmen Molina de Llano
Asignatura: Qumica Orgnica y Biolgica
Ao: 2016
Carrera: Tcnico Superior en Bromatologa
Bioqumica/Profesora en Cs. Qcas. y del Ambiente : Salerno, Hilda
 2 cidos Carboxlicos
Ocupan una posicin central entre los compuestos carbonlicos.
No solo son valiosos por si mismos, sino que tambin sirven
como materias prima para la preparacin de numerosos
derivados de cido como los cloruros de cido, los steres, las
amidas y los tiosteres.
Adems los cidos carboxlicos estn presentes en la mayor
parte de las rutas biolgicas.
En la naturaleza se encuentran muchos cidos carboxlicos: el
acido actico, es el componente ppal. del vinagre
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cidos Carboxlicos

El acido butanoico es el responsable del olor rancio de la

mantequilla.

El acido hexanoico (cido caproico) es el responsable del olor

inconfundible de las cabras y de las medias de gimnasia sucias ( el
nombre viene del latn caper, que significa cabra).
 cidos Carboxlicos
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El acido clico, un componente ppal. de la bilis humana.

Los cidos alifticos de cadena larga como el acido palmtico, un

precursor biolgico de las grasas y de los aceites vegetales.
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cidos Carboxlicos
En EE.UU se producen al ao aproximadamente 2,5 millones de
toneladas de acido actico para una gran variedad de
propsitos, que incluyen la preparacin del polmero acetato
de vinilo utilizado en pinturas y adhesivos.
Alrededor del 20% del acido actico sintetizado industrialmente
se obtiene por la oxidacin del acetaldehdo. La mayor parte
del 80% restante se prepara por la reaccin del metanol con
monxido de carbono, en presencia de un catalizador de
rodio.
 6 Nomenclatura
Los cidos carboxlicos son los cidos orgnicos ms importantes. Su
grupo funcional es el grupo carboxilo. Tienen la frmula general:
7 Nomenclatura
Los cidos carboxlicos , pueden clasificarse en
monocarboxlicos, dicarboxlicos, tricarboxlicos, segn
tengan uno, dos, tres grupos carboxlicos respectivamente.
A su vez pueden ser saturados o no saturados, segn tengan
enlaces simples o mltiples, alifticos o aromticos si
contienen en su estructura radicales alqulicos o arlicos.
 Nomenclatura
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Debido a su abundancia en la naturaleza, los cidos carboxlicos

estuvieron entre los primeros compuestos estudiados por los qumicos,
de lo que resulta que muchos de ellos tengan nombres comunes, que
generalmente provienen de alguna palabra del latn o del griego,
indicando la fuente natural del cido.
Para nombrarlos segn el sistema de la IUPAC, se reemplaza la -o final
del hidrocarburo correspondiente, por -oico y se antepone la palabra
cido.
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Nomenclatura
Los cidos sustituidos se pueden nombrar de dos formas:
1-Segn el sistema IUPAC, se enumera la cadena principal de tal
forma que C1 es el tomo de carbono carboxlico y los sustituyentes
se localizan de la forma usual.
2-Si se utiliza el nombre comn del cido, los sustituyentes se localizan
con letras griegas, comenzando con el tomo de carbono (es el
primer tomo adyacente al grupo carboxlico):

Sin embargo, es importante recalcar que no se debe mezclar el

sistema IUPAC con los nombres comunes.
En el caso de que en la molcula de cido existan otros grupos
funcionales o sustituyentes, el grupo carboxilo tiene prioridad sobre las
funciones alcohol, aldehdo o cetona.
 Nomenclatura
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H O
H3C C CH2 C OH

OH

cido hidroxibutrico

IUPAC: Acido 3-hidroxibutanoico

 Nomenclatura
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12 Nomenclatura
Los cidos dicarboxlicos alifticos se nombran segn el sistema
IUPAC con la terminacin -dioico y la palabra cido antepuesta al
nombre del alcano correspondiente:

En la naturaleza se encuentran muchos cidos dicarboxlicos y se

conocen por sus nombres comunes, los cuales se basan en sus
fuentes. Ejemplos:
13 Nomenclatura

Acido benzoico
Acido Ftlico
 Propiedades Fsicas
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Los tres primeros cidos son lquidos incoloros y de olor picante. Los
cidos el C4 al C9inclusive son lquidos de olor a manteca rancia. Los
superiores al cido decanico (10C) son slidos inodoros.
Los cidos carboxlicos son sustancias polares, y forman puentes de
hidrgeno intermoleculares consigo mismos y con el agua. Los
cidos carboxlicos forman dmeros, cuyas unidades estn unidas
entre s a travs de dos enlaces de hidrgeno. Esto trae aparejado
que los cidos carboxlicos posean puntos de ebullicin
relativamente elevados, y que los cidos carboxlicos de bajo peso
molecular sean solubles en agua en todas las proporciones. A
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye su
polaridad y por consiguiente su solubilidad en agua.

Todos son solubles en alcohol y ter.

 Propiedades Fsicas
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Los puntos de fusin de los cidos cadena normal oscilan cada dos
miembros consecutivos de la serie, pues los cidos de nmero impar
de carbonos funden a menor temperatura que el correspondiente
homologo inferior de nmero par de tomos de carbonos.
16 Propiedades qumicas
Un cido carboxlico se disocia en agua formando un protn y un
in carboxilato. Los valores de la constante de acidez (Ka) de los
cidos carboxlicos simples estn generalmente comprendidos en
el intervalo de 10-4 a 10-5. Aunque los cidos carboxlicos son
cidos dbiles, son ms fuertes que los fenoles y los alcoholes.
Cuando se disocia el cido carboxlico, se genera un in
carboxilato con la carga negativa deslocalizada en los dos
tomos de oxgeno.
17 Propiedades qumicas

Un grupo dador de electrones, desestabilizar el anin

carboxilato y har que la fortaleza del cido correspondiente sea
menor. Este es el caso, por ejemplo, de los restos alquilo.
Por el contrario, un grupo electronegativo deslocalizar an
ms la carga negativa del anin carboxilato, estabilizndolo,
con lo que la fortaleza del cido aumentar. Este es el caso, por
ejemplo, de los halgenos.
18
Propiedades qumicas
EFECTOS DE LOS SUSTITUYENTES EN LA ACIDEZ

El aumento del nmero de halgenos estabiliza

de forma creciente el anin carboxilato y la
acidez aumenta.
 19 Propiedades qumicas
Formacin de sales:
Los cidos carboxlicos reaccionan con soluciones acuosas de bases
como los hidrxidos de sodio o de potasio, formando sales orgnicas. Las
mismas se nombran cambiando el sufijo -oico por -oato. As la sal
proveniente de la reaccin del cido etanoico con KOH se denomina
etanoato de potasio; y la sal originada en la reaccin entre cido
benzoico con NaOH, benzoato de sodio.
20 Propiedades qumicas
Formacin de amidas:
Cuando se calientan fuertemente con sales amnicas, se elimina
una molcula de agua y se forman amidas.
21 Propiedades qumicas
Anhdridos de cidos
Los anhdridos de cidos son derivados de cidos que se forman al
quitar una molcula de agua a dos grupos carboxlicos y unir los
fragmentos.
22 Bibliografa

WOLFE, D Qumica General, Orgnica y Biolgica (1998)

2da ed. Mc Graw Hill.
CHANG (2002) Qumica General Editorial McGraw Hill.
FINAR, I L Qumica Orgnica Ed Alhambra.
McMurry, Jhon: Qumica Orgnica. 8va Edicin. Ao:2012
Brewster, R.Q. y Mc Ewen, W.E. 1978. Qumica Orgnica,
Buenos Aires.
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