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Lezama 1
TEMA N 03
QUIMICA ORGANICA. CARBONO: HIBRIDACION.
ESTEREOISOMERIA. HIDROCARBUROS.
FUNCIONES OXIGENADAS
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2017-V Prof. H. Lezama
UNIDAD II
SEMANA : 02
HIDROCARBUROS
QUIMICA ORGANICA ALIFATICOS
CADENA ABIERTA
CICLICOS
ALCANOS
QUIMICA ORGANICA SISTEMAS - ALQUENOS
ALQUINOS
CARBONO CONJUGADOS HALUROS DE ALQUILO
AROMATICOS
HISTORIA RESONANCIA
AROMATICIDAD COMPUESTOS OXIGENADOS
ENLACE OXHIDRILADOS
ISOMERIA ALCOHOLES
ELECTRONEGATIVIDAD FENOLES
POLARIDAD ESTEREOISOMERIA ETERES
ETERES
ORBITAL ENANTIOMERIA, CARBONILICOS
DIASTEROMERIA, ALDEHIDOS
CARBONO ORGANICO CETONAS
MESOMERIA CARBOXILICOS
HIBRIDACION ELEMENTOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
SALES
SP3, SP2, SP SIMETRIA ESTERES
REPRESENTACION AMIDAS
HALUROS DE ACILO
MODELOS, FORMULAS ANHIDRIDOS
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 3
QUIMICA
QUIMICA INORGANICA
QUIMICA ANALITICA
QUIMICA FISICA
QUIMICA BIOLOGICA
QUIMICA ORGANICA
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 4
COMPUESTOS CONOCIDOS
1880 12000
1910 150000
1940 500000
1960 1000000
HOY ???
CRECIMIENTO 5% ANUAL
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 5
COMPUESTOS ORGANICOS
NATURALEZA
NATURALES 10%
ARTIFICIALES 90%
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 6
QUIMICA ORGANICA
RAMA DE LA QUIMICA QUE
ESTUDIA LOS
COMPUESTOS DE
CARBONO TETRAVALENTE
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 7
FOTOSINTESIS
I. CAIDA DE LA TEORIA
VITALISTA
II. ESTRUCTURALISTA
III. ACTUAL
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 9
HERMAN KOLBE
FRIEDRICH (1850)
WHLER ClCH2COOH + Zn
(1828)
NH2
CH3COOH + ZnCl2
NH4CNO C=O
NH2
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 10
II ETAPA ESTRUCTURALISTA
-Friedrich Kekul. Archibald Couper
1858. [ C C ]
-Jacobus Vant Hoft. Joseph Le Bel
1874. [ Carbono espacial ]
- Emil Fisher 1919.
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 11
ENLACE QUIMICO
Manera como dos
especies qumicas se
unen entre s
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 13
ENLACE IONICO
Entre elementos que estn en los
extremos opuestos de la tabla peridica.
Hay transferencia de electrones.
Se generan cargas elctricas opuestas
que se atraen entre ellas.
Especialmente importante en compuestos
inorgnicos.
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 14
ENLACE COVALENTE
Entre elementos del centro de la tabla
peridica.
Entre elementos con electronegatividades
semejantes.
Hay comparticin de electrones.
Se pueden formar polaridades; pero no
cargas separadas.
Preferentemente en compuestos orgnicos.
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 15
ELECTRONEGATIVIDAD
Fuerza de los tomos para captar
los electrones del enlace.
(Fuerza del kernel para atraer los
electrones de valencia).
F > O > N > Cl > Br > I > C > H
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 16
POLARIDAD DE ENLACE
ENLACE NO POLAR: entre elementos con
igual electronegatividad.
ENLACE POLAR
ENLACE NO
POLAR H Cl
Cl Cl + -
POLARIDAD 0
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 18
POLARIDAD DE MOLECULA
Las molculas son polares cuando la
resultante de la sumatoria de las
polaridades de todos sus enlaces es
diferente de 0.
MOLECULA NO
MOLECULA POLAR POLAR
Cl
O -
Cl C Cl
H H Cl Resultante: 0
+ +
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MOMENTO DIPOLAR
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 21
ORBITAL
Espacio donde es posible
encontrar al electrn.
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 22
H: ORBITAL
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 23
ENLACE: T.O.A.
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 24
ENLACE: T.O.M.
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 25
ORBITALES ATOMICOS
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 27
K: 1s2
L: 2s2 2p 2
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 29
ORBITALES p
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 30
ORBITALES p DEL C
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 31
CARBONO ORGANICO: TETRAVALENTE
Tipos
Carbono primario
Es aquel que est unido
mediante enlace simple a otro
tomo de carbono.
Carbono secundario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros dos tomos de carbono.
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 32
Carbono terciario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros tres tomos de
carbono.
Carbono cuaternario
Es aquel que est unido
mediante enlaces simples a
otros cuatro tomos de
carbono
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 33
TIPOS DE ENLACE
SIMPLE
DOBLE
TRIPLE
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HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 35
TIPOS DE HIBRIDACION
- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces
simples.
CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1 2s + 3 2p
4 sp3
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 37
CARBONO 3 .
sp METANO
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 38
CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1 2s + 2 2p
3 sp2 + 1 2p
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 39
CARBONO 2 .
sp ETENO
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 40
CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p
2 sp + 2 2p
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 41
CARBONO sp . ETINO
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 42
REPRESENTACION:
FORMULAS
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 44
REPRESENTACION:
FORMULAS
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 45
CONCLUSIONES
DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.
1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 47
DIENOS AISLADOS
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 48
DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 49
RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones p
en sistemas conjugados
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 50
Estructuras de Kekul
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 51
ISOMERIA
Compuestos diferentes con
la misma frmula molecular
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 52
TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma frmula molecular, diferente frmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o
cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los sustituyentes
sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio de
los sustituyentes sobre el tomo central.
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 53
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano Isobutano
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 54
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin
1-Cloro-butano 2-cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
Cl Cl
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 55
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin
Etanol dimetil-ter
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 56
ISOMERIA GEOMETRICA
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 57
ISOMERIA CONFORMACIONAL
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 58
ESTEREOISOMERIA
Enantimeros
Diastermeros
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 59
ENANTIOMERIA
ENANTIOMEROS
Imgenes
especulares no
superponibles
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 61
OBJETOS QUIRALES
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 62
ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar
enlaces
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 63
ENANTIOMERIA EJEMPLO
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 64
DIASTEROMEROS
Estereoismeros que
no son imgenes
especulares
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 65
DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes
- Frecuentemente, actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y
formar enlaces
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 66
DIASTEROMEROS
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 67
NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica (Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R
S
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 69
ACTIVIDAD OPTICA
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama
NOMENCLATURA R-S
70
R-ALANINA vs S-ALANINA
USMP-FMH-FN-QM-2015-I H. Lezama 72
R - G
Cadena Grupo
carbonada funcional
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
- HIDROCARBUROS
- OXIGENADOS
- NITROGENADOS
USMP-FMH-FN-Q-2016 76
H. Lezama
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 77
HIDROCARBUROS
C H
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 78
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS AROMATICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS
CICLICOS
ALICICLICOS
79
ALCANOS
CADENAS SATURADAS DE
CARBONOS
NOMENCLATURA
CH3
CH3-CH-CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
2-Metil-propano 2,2-Dimetil-propano
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 82
OBTENCION
HIDROGENACION DE ALQUENOS
- C = C - + H2 H C C- H
Pt, Pd, Ni
RMgX + H2O RH
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 83
REACCIONES
HALOGENACION
- C H + X2 - C X + HX
300C
HALURO DE ALQUILO
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 84
ALQUENOS
HIDROCARBUROS INSATURADOS POR LA PRESENCIA DE
DOBLES ENLACES.
NOMENCLATURA
CH2=CH2
CH2=CH-CH3
eteno
propeno
CH2=C-CH3
CH2=CH-CH2-CH3 buteno
CH3-CH=CH-CH3 2-buteno CH3
2-Metil-propeno
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 86
OBTENCION
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
CH-COH - C = C - + H2O
H+
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 87
REACCIONES
- C = C - + HX HC - CX
HALURO DE ALQUILO
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 88
ALQUINOS
OBTENCION
DESHIDROHALOGENACIN DE DIHALOGENUROS DE
ALQUILO
HALOGENURO DE
ALQUENILO
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 90
REACCIONES
ADICION DE HIDROGENOS
AROMATICOS
BENCENO
TOLUENO
NAFTALENO
ANTRACENO
FENANTRENO
PIRENO
CORONENO...........
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 92
ALCOHOLES
Representan la primera Oxidacin
de los Hidrocarburos
H H Carbono
oxidable
| |
H CC H
| |
H H Carbono
Primario
ETANO
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 93
H H Carbono Primario
oxidado
| |
H CC OH
| |
Funcin
Alcohol
H H Carbono con
2 posibilidades
ms de oxidarse
ETANOL
Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical
oxhidrilo o hidroxilo. La frmula general de este
compuesto es: R-OH. Donde R es cualquier grupo
Alquilo, de cadena abierta o cclica
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 94
Alcoholes Primarios
Alcoholes Secundarios
Clasificacin
Alcoholes Terciarios
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 95
Ejemplos:
CH3-OH
OH Metanol
|
CH3-CH2-OH
Etanol
Ciclo
hexanol
CH3
|
CH3-CH2-CH3
CH3-C-OH
|
|
OH
CH3
2 Propanol
Alcohol tertbutlico,3
Alcohol secProplico,2
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 96
MTODOS DE PREPARACIN
1.-Hidratacin de alquenos: En medio Acido diluido.
H2O
CH3-CHCH2 CH3- CH-CH3
OH
2.-Hidrogenacin de una cetona
H2
CH3 - C - CH3 CH3- CH-CH3
O
OH
3.-Fermentacin Alcohlica : A partir de Carbohidratos
Reaccin de eliminacin
2.- DESHIDRATACIN ENTRE DOS ALCOHOLES:
Origen de los teres
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 98
H2O Aldehdo
H2 O
FENOLES
Un fenol es un compuesto que contiene un grupo
hidroxilo unido a un carbono de un anillo
aromtico (Benceno).
Preparacin:
Cl OH
+ H2O
:H :H
:H
2 4
3
-CH3 3
2
1
-CH3 2
1 1
CH3
orto-cresol meta-Cresol para-Cresol
2-Hidroxitolueno 3-Hidroxitolueno 4-Hidroxitolueno
:H :H :H
O2 N NO2 COOH
NO2
cido Pcrico cido Saliclico Alfa Naftol
2,4,6 Trinitro fenol Acido 2 Hidroxibenzoico 1-Hidroxinaftaleno
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 101
+ NaOH + H2O
Fenxido de sodio
2.- Oxidacin
:H :
O2 )
+ H2O
para-Benzoquinona
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama
ALDEHIDOS Y CETONAS
102
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama
EJEMPLOS DE ALDEHDOS
103
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama
OBTENCION
104
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama
REACCIONES
EJEMPLOS DE CETONAS
106
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama
OBTENCION
Oxidacin
107
ACIDOS CARBOXILICOS
Grupo Funcional
O
-C-OH -CO2H -COOH
108
USMP-FMH-FN-Q-201
FORMULA GENERAL
ALIFATICO AROMATICO
O O
R-C-OH Ar-C-OH
RCOOH ArCOOH
109 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
CLASIFICACION
ALIFATICO
TIPO DE RESTO
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
110 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
NOMENCLATURA
#
Carbon Estructura Nombre comn Derivacin del nombre
os
1 HCOOH Ac. FORMICO Hormigas
2 CH3COOH Ac. ACETICO Vinagre (acetum)
Protos = primero,
3 CH3CH2COOH Ac. PROPIONICO
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH Ac. BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH Ac. VALERICO Raz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH Ac. CAPROICO Cabra
Flores de una
7 CH3(CH2)5COOH Ac. ENANTICO
enredadera
8 CH3(CH2)6COOH Ac. CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH Ac. PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH Ac. CAPRICO cabra
111 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
NOMENCLATURA UIQPA
REGLAS:
1. Se toma como hidrocarburo bsico el que
corresponda a la cadena continua ms
larga que contenga el grupo carboxilo.
2. O
C-C-C-C-C-OH
5 4 3 2 1
113 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
USMP-FMH-FN-Q-2016 H. Lezama 114
*TRICARBOXILICO
115 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
CONSTANTE DE ACIDEZ
116 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
METODOS DE OBTENCION
1. Por oxidacin de alcoholes primarios
Mtodos de Grignard
117 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIN CON NaOH
O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O
O O
CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
118 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
ESTERIFICACIN
(Formacin de Esteres)
Cuando un cido carboxlico y un alcohol se calienta en
presencia de un catalizador cido, ocurre una reaccin de
condensacin que produce un ESTER y AGUA.
H+
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA
O H+ O
R-C-OH + ROH R-C-OR + HOH
O H+ O
CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH
119 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
120 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
O
Formiato de metilo Metanoato de metilo
H-C-O-CH3
O
Acetato de metilo Etanoato de metilo
CH3C-O-CH3
O
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
CH3C-OCH2CH3
O
Propionato de etilo Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3
O
CH3CH2CH2C Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
Benzoato de etilo Benzoato de etilo
O
CH3C-O-
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
O
121 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO PLATANO
CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE UVA
NH2 METILO
122 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
AMIDA REPRESENTACIN
O H
PRIMARIA R-C N H
O R
SECUNDARIA R-C N H
O R
TERCIARIA R-C N -R
123 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2
BENZOAMIDA BENZOAMIDA
O
CH3C-N- -OH N-P-HIDROXIFENIL
ACETAMINOFEN
O H ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETIL
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
O CH3 PROPIONAMIDA
124 USMP-FMH-FN-Q-2016
H. Lezama