Compui carboxilici.

Acizi carboxilici

R-COOH

+
R COOH + H2 O R COO + H3 O
Nomenclatur:

prefixul acid + numele hidrocarburii cu

acelai numr de atomi de carbon +
sufixul oic

denumiri uzuale
Clasificare:

dup natura radicalului saturati

hidrocarbonat: nesaturati
aromatici

dup numrul gruprilor carboxil:

monocarbox ilici

policarbox ilici
 b a
CH2 CH CH2 COOH C6H5 CH CH COOH
3 2 1
ac. 3 - butenoic ac. b - fenilpropenoic
ac. vinilacetic ac. 3 - fenil propenoic
ac. cinamic

HCOOH CH3-COOH
ac formic ac acetic
ac. metanoic ac. etanoic

COOH 1,2 acid ftalic

1,3 acid izoftalic

HOOC-COOH COOH
ac oxalic 1,4 acid tereftalic
 Structura gruprii carboxil
gruparea carboxil este format dintr-o grupare carbonil i una
hidroxil

cele dou grupri, datorit conjugrii care apare intre e- gruprii

OH i gruparii carbonil i pierd individualitatea
gruparea carbonil i pierde caracterul nesaturat
densitatea electronic a gruprii OH scade, aceasta mrindu-i
aciditatea
o
1,20 A
(apar modificri fa de lungimi
O O O O covalenelor C O din compu
C C C H C carbonilici i
OH + + C O din alcoo
OH
OH OH
o
1,34 A
 Proprieti caracteristice:

1) Aciditatea
gruparea OH din compuii carboxilici are un caracter
acid mai accentuat comparativ cu gruprile OH din
alcooli i fenoli:

O
R OH Ar OH R C
OH
pKa 16 19 10 5
 aciditatea compuilor carboxilici se explic i prin
stabilizarea anionului carboxilat obinut prin ionizarea
acidului (se realizeza o conjugare izovalent obinndu-se
identitatea covalenelor)

R COOH + H2O +
R COO + H3O

1 1,27A
0
O O O 2 O
R C R C
C sau C
O O 1
O 2 O

0
1,27A

aciditatea compuilor carboxilici depinde de natura

substituenilor grefai la gruparea carboxil, acetia
influennd att structura fundamental ct i anionul
carboxilat
 Aciditatea scade n serie

5 5
Ka HCOOH 17 10 Ka CH COOH 1,7 10
3
 Acizii organici reacioneaz cu
metale

cu oxizi bazici

cu hidroxizi R COOH + NaOH R COONa + H2O

cu sruri ale acizilor mai slabi (carbonai, sulfuri,
cianuri, fenoxizi, alcoxizi, acetiluri)
* reacia de recunoastere a gruparii carboxil
R COOH + NaHCO3 R COONa + H2O + CO2
Sarurile rezultate:
srurile metalelor alcaline sunt solubile n ap
srurile metalelor alcalino pmntoase sunt greu
solubile
srurile metalelor grele sunt insolubile
 2. Formarea derivailor funcionali
Substituirea grupei OH

O
R'OH ester
R C
O R'
O
O
O R C amid
R C NH3 t 0
R C H2 O NH2
OH O NH4
+
P2O5
2H2 O R C N nitril
O
PCl5
R C + POCl3 + HCl
Cl
clorur acid
3. Reacia de decarboxilare
Decarboxilarea termic:
acizii monocarboxilici sunt n general stabili pn la 200C, peste
aceast temperatur se decarboxileaz i formeaz hidrocarburi
cu un atom de carbon n minus.

CO2
R C OOH RH
4. Reacia de reducere
n condiii energice se reduc la alcoolii cu
acelai numr de atomi de carbon
Cu/Cr2O3
la 200 300C;
150 200 atm;
+2 H2

R C OOH
reducere
- HOH
RCH2OH
 5. Reacii ale radicalului hidrocarbonat

reaciile de substituie radicalic au loc

cu preponderen n poziia a

Cl2 Cl2
CH3 C OOH + Cl 2 Cl C H2 C OOH Cl2C H C OOH Cl3C C OOH
-HCl -HCl -HCl
acid monocloracetic acid dicloracetic acid tricloracetic