Alquenos y Alquinos

Alquenos y Alquinos son hidrocarburos alifticos(de

cadena abierta) e insaturados(presentan un doble y triple
enlace respectivamente entre dos carbonos).
Los Alquenos : poseen un doble enlace entre dos
carbonos, C = C , sus nombres terminan en eno y
responden a la frmula general o global: CnH2n
Si n=1 no existe
Si n=2 C2H4 CH2 = CH2 eteno (etileno)
Si n=3 C3H6 CH2 = CH - CH3 propeno
NOTA IMPORTANTE!!!: Los Alquenos son ismeros de los
Cicloalcanos o Ciclanos ya que ambos compuestos responden
a la misma frmula general o global es decir CnH2n
 Clasificacin de los alquenos
Alquenos simples: presentan un solo doble enlace.
CH2 = C H- CH3 o CH3-CH2-CH=CH-CH3 o
Alcadienos : presentan dos dobles enlaces.
Vecinos o acumulados: presentan dos dobles enlaces sostenidos del
mismo carbono, C H2 = C = CH CH3 . o
Extremos: presentan dos dobles enlaces, uno en cada extremo de la
molcula, CH2 = CH CH2 CH CH2 . o
Conjugados: presentan dos dobles enlaces alternados;
CH2 CH CH CH CH3 . o
Alcapolienos: presentan ms de dos dobles enlaces:
CH2 CC CH CH3
Los Alquinos : presentan un triple enlace entre dos carbonos,
sus nombres terminan en ino y responden a la frmula general o
global: CnH2n-2
Si n=1 no existe
Si n=2 C2H2 CH CH etino o (acetileno)
Si n=3 C3H4 CH C CH3 propino o
NOMENCLATURA
Las reglas IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes
a las de los alcanos, pero con algunas reglas adicionales para nombrar y
localizar los enlaces dobles o triples.

1.- Seleccione la cadena contnua ms larga de tomos de carbono

que contenga ambos carbonos del doble o triple enlace.
2.- Numere la cadena principal o ms larga, de forma tal de dar el
nmero ms bajo al carbono donde comienza el doble o triple enlace. (
para indicar posteriormente la posicin del doble o triple enlace). Ej:
C C = C C C si! C C= C C C no!
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

3.- A partir de cuatro carbonos, es obligatorio poner antes del nombre

del compuesto el nmero del carbono donde comienza el doble o triple
enlace. Los radicales o ramificaciones se nombran de la misma forma
que en los alcanos. Ejemplos: CH2 = CH -CH2 - CH3 CH3-CH2 -CC-CH3
1- buteno 2- pentino
CH3 CH= CH CHCH3 CH3 C C CH CH2 CH3
CH3 4-metil-2-penteno CH2 CH3 4-etil-2-hexino

Escriba la frmula del:

3,4,4-trimetil-2-penteno.

?
 Hidrocarburos Aromticos
Benceno ( frmula molecular C6H6 ) y todas las sustancias que se
originan de ste son clasificadas como compuestos aromticos.
La determinacin de la frmula estructural para el benceno fue
difcil, ya que no slo deba coincidir con su frmula molecular sino
tambin deba justificar sus reacciones.
En 1865 August Kekul propuso que los
tomos de carbono en una molcula de
benceno estaban unidos en un anillo de
seis tomos de carbono, con un tomo de
hidrgeno en cada carbono y tres tomos
con un doble enlace carbono-carbono.

El Benceno es un hbrido de
estas dos estructuras de Kekul.
ESTRUCTURAS RESONANTES
 estructura del benceno de Kekul
un anillo de 6 carbonos
3 dobles enlaces
La estructura del benceno puede ser representada en dos formas
abreviadas.
CH

CH

La esquina de cada hexgono representa un carbono y un

tomo de hidrgeno.
Bencenos Monosustituidos
Un benceno sustitudo deriva de reemplazar uno o ms
tomos de hidrgeno del benceno por un tomo o grupo de
tomos.

Un benceno monosustitudo tiene la frmula C6H5G donde

G es el grupo que reemplaza un tomo de hidrgeno. Todos los
tomos de hidrgeno del benceno son equivalentes.

Algunos bencenos monosubstituidos son nombrados

adicionando el nombre del grupo sustituyente como un prefijo
a la palabra benceno.

El nombre se escribe como una sola palabra.

Ciertos bencenos mono sustitudos tienen nombres

especiales. Ejemplos:
 grupo metil

grupo nitro
metilbenceno o tolueno
grupo etil

nitrobenceno

etilbenceno grupo hidroxilo

fenol
 grupo amino grupo
carboxilo

anilina cido benzoico

C6H6 es benceno y C6H5 o es su radical

denominado grupo fenil o fenilo.

Se usa para nombrar compuestos que no pueden ser

nombrados fcilmente como derivados del benceno.

difenilmetano
4-fenil-2-penteno
 Cuando un anillo bencnico tiene dos o ms
sustituyentes, se numeran los tomos de carbono
del anillo.
La numeracin comienza en uno de los grupos
sustituyentes.

La numeracin puede hacerse en el sentido o en

contra del giro de las manecillas del reloj.

La numeracin debe hacerse en la direccin que de

a los grupos sustituyentes los nmeros ms bajos
posibles.
Bencenos Di-sustitudos
Tres ismeros son posibles cuando dos sustituyentes
reemplazan hidrgenos en una molcula de benceno
Los prefijos orto-, meta- y para- (o-, m- y p-) son los
nombres utilizados en los bencenos di-sustitudos.

orto-diclorobenceno meta-diclorobenceno para-diclorobenceno

(1,2-diclorobenceno) (1,3-diclorobenceno) (1,4-diclorobenceno)

Nota: Los dimetilbencenos se denominan Xilenos

 Bencenos tri-sustituidos
Tres ismeros son posibles cuando tres sustituyentes
reemplazan hidrgenos en una molcula de benceno
Las posiciones de los sustituyentes son importantes ya
que dan un sufijo determinado a cada uno de los tres
ismeros y estos son: POSICIN SUFJO
Ejemplo: 1,2,3 VECINAL
1,2,4 ASIMTRICO
1,3,5 SIMTRICO
1,2,4-triclorobenceno
o

Triclorobenceno asimtrico
Cuando un benceno monosustitudo tiene otro sustituyente,
el nombre del compuesto viene a ser el nombre base del
compuesto disustituido

m-nitrotolueno
fenol

1
6 2
2,4,6-trinitrotolueno 5 3
4
(TNT)
m-nitrofenol
 Haluros de Alquilo
Un haluro de alquilo tiene la frmula RX donde X = F, Cl, Br
e I.(Halgenos) y R es un radical alqulico.
Ellos se forman por una reaccin de sustitucin en donde un
halgeno reemplaza al hidrgeno.

Por lo general los haluros de alquilo se usaban como

solventes industriales, el CCl4, tetracloruro de carbono se
utiliz en el proceso de lavado en seco, pero se ha
reemplazado debido a su toxicidad y efecto cancergeno.
Los clorofluorocarbonos (CFC) , son compuestos que se
usaban como propelentes de aerosoles y refrigerantes, se han
sustitudo por otros compuestos ya que destruyen la capa de
ozono.
4.- Localizar la cadena continua de carbonos ms larga y que
contenga la mayor cantidad posible de dobles enlaces.
Nombrar esta cadena con las mismas races utilizadas para
los alcanos; pero dndoles la terminacin caracterstica de
los alquenos ( eno, dieno, trieno ), segn sea el nmero de
dobles enlaces presentes en la molcula , e indicando la
posicin de cada uno de ellos.
5.- Numerar los carbonos de la cadena anterior, de tal manera
que los dobles enlaces queden en la menor posicin posible.
Si stos equidistan de ambos extremos, numerar la cadena
de tal manera que las ramificaciones queden en la menor
posicin posible.
6.- Nombrar cada una de las ramificaciones de igual manera que
en los alcanos.
7.- Terminar el nombre del alqueno escribiendo el nombre de la
cadena principal o base de la molcula.
Ejemplo de nomenclatura: alquenos y alcadienos
 Br CH3Cl
bromociclopentano clorometano

CBrClF2 bromoclorodifluorometano
Cl2C CHCl tricloroeteno CH2 CHCl cloroeteno
Escriba la frmula de:
a) 2-bromo-1,3-butadieno
b) 1,1,2,2-tetrabromoetano
c) Tetrafluoroeteno
Escriba el nombre de:
a) CH3CHFCH3
b) (CH3)2CCHCHClCH3
 1
6 2
5 3
4

2,4,6-trinitrotolueno
(TNT)