Qumica

2013

Hidrocarburos

Profesor: Antonio Huamn

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 HIDROCARBUROS

Son compuestos orgnicos que slo

contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
La frmula general de un
hidrocarburo es:

Cn H2n+2-2d-4t
d: nmero de enlaces dobles
t: nmero de enlaces triples

Los enlaces covalentes entre los

tomos de carbono pueden ser
sencillos, dobles o triples.
Los hidrocarburos se pueden obtener
a partir de fuentes naturales como el
petrleo, gas natural, hulla, etc.
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 Clasificacin de los hidrocarburos
HIDROCARBUROS
Cx Hy

ALIFTICOS AROMTICOS Benceno

(C6H6)

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFTICOS

CCLICOS

Etano (C2H6) Eteno (C2H4) Etino (C2H2) Ciclobutano (C4H8)

HIDROCARBUROS ALIFTICOS

ALCANOS
Son hidrocarburos saturados que solo poseen enlaces
simples, poseen poca afinidad para reaccionar a
temperatura ambiental, resisten al ataque de cidos
fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se
denominan parafinas.

Tipo de enlace: (simple)

Frmula general: CnH2n+2 n= 1, 2, 3, 4,

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual

depende del nmero de tomos de carbono, y luego se
agrega el sufijo ano
Prefijo (NC) ANO 4
Prefijos IUPAC que se usarn para nombrar
Compuestos Orgnicos.

N Prefijo N Prefijo N Prefijo

tomos tomos tomos

1 Met 6 Hex 11 Undec

2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

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Alcanos de cadena lineal:
N de C Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3 CH3
3 Propano CH3 CH2 CH3
4 Butano CH3 CH2 CH2 CH3
5 Pentano CH3 (CH2)3 CH3
6 Hexano CH3 (CH2)4 CH3
7 Heptano CH3 (CH2)5 CH3
8 Octano CH3 (CH2)6 CH3
9 Nonano CH3 (CH2)7 CH3
10 Decano CH3 (CH2)8 CH3
11 Undecano CH3 (CH2)9 CH3
12 Dodecano CH3 (CH2)10 CH3
13 Tridecano CH3 (CH2)11 CH3
Grupo Alquilo (R - )
Resultan de quitar un hidrgeno a un alcano para que
entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una
especie qumica propiamente dicha pero son tiles para
propsitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la
terminacin ano por il(o).
Ejemplo:
Alcano Alquilo
CH4 Metano CH3 Metil

CH3 CH3 Etano CH3 CH2 Etil

CH3 CH2 CH2 Propil

CH3 CH2 CH3 Propano

CH3 CH CH3 Isopropil
ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble
enlace carbono-carbono (C=C). Llamados tambin olefinas.

Tipo de enlace: (doble)

Frmula general: n= 2, 3, 4,
CnH2n

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende

del nmero de tomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo eno
Prefijo (NC) ENO

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 Ejemplo:

Nombre Frmula emprica Frmula semidesarrollada

eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2

propeno C3H6 CH2=CH-CH3

buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3

2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hepteno C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

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ALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple
enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de
insaturacin que los alquenos. Llamados tambin
acetilnicos.

Tipo de enlace: (triple)

Frmula general: CnH2n-2 n= 2, 3, 4,

Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende

del nmero de tomos de carbono, y luego se agrega el
sufijo ino
Prefijo (NC) INO

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 Ejemplo:

Nombre Frmula emprica Frmula semidesarrollada

etino (o acetileno) C2H2 CHCH

propino C3H4 CHC-CH3

1-butino C4H6 CH C-CH2CH3

1-pentino C5H8 CH C-CH2-CH2-CH3

2-pentino C5H8 CH3-C C-CH2-CH3

1-hexino C6H10 CH C-CH2-CH2-CH2-CH3

3-heptino C7H12 CH3-CH2-C C-CH2-CH3

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NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Saturados: Alcanos

Se escoge la cadena principal que es la cadena continua

con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o ms
cadenas del mismo tamao, se elije la que posee ms
ramificaciones
Se enumera la cadena principal comenzando por el
extremo ms prximo al radical, de tal manera que los
radicales estn unidos a carbono de menor numeracin
posible.
Se nombran los radicales principalmente en orden
alfabtico e indicando su posicin, si un radical se
presenta ms de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc.
En el orden alfabtico no se consideran los prefijos
repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separacin
entre nmeros es mediante una coma (,) y la separacin de
nmero y letra es mediante un guin (-)
Finalmente se nombra la cadena principal como si
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estuviera sola.
Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los
siguientes alcanos

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

Rpta:..................................................................

CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

CH3

Rpta:..................................................................
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Hidrocarburos Insaturados

A. ALQUENOS
Se escoge la cadena ms larga y continua que contenga
el mximo nmero de dobles enlaces y se empieza a
numerar del extremo ms cercano al doble enlace.
Cuando aparecen dos o ms dobles enlaces se usan las
terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.
Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la
numeracin empieza por el extremo ms cercano a otro
doble enlace y si no existe otro doble enlace, se
enumerar por el extremo ms cercano a un radical.
Ejemplo:

CH3 CH2 CH = CH CH3

Rpta:..................................................................
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 CH3 CH2 CH = CH CH2 CH CH3

CH3
Rpta:..................................................................
B. ALQUINOS
Se elige como cadena principal la cadena ms larga
que contenga el mayor nmero de enlaces triple.
La cadena se enumera desde el extremo ms cercano
al triple enlace y la posicin del triple enlace se indica
mediante el localizador ms bajo posible.
Ejemplo:
CH C CH2 CH CH3
CH2 CH3

Rpta:.................................................................. 15
HIDROCARBUROS ALICCLICOS
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,
formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena
lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos. Los ciclos tambin pueden presentar
insaturaciones.
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo
nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el
prefijo -ciclo
Ejemplo:

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Nombrar:

.. .. ..

.. .. 17
..
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Fueron llamados aromticos debido a que muchos de ellos
tienen olor a especias. Actualmente el trmino aromtico se
emplea para referirse al benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con l. El Benceno, es el
miembro ms simple, exhibe la caracterstica estructural
comn, es lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a
quemado, de frmula C6H6.
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se
expresa de uno de estos tres modos:

(formas resonantes)

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NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el
nombre del sustituyente en benceno

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen

nombres comunes ampliamente aceptados

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DERIVADOS DISUSTITUIDOS
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno
1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para
(benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los
sustituyentes en el anillo.

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DERIVADOS POLISUSTITUIDOS
En el caso de que haya ms de dos sustituyentes, estos
recibirn los nmeros localizadores ms bajos y se nombrarn
por orden alfabtico.
Ejemplo:

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HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS

Son compuestos formados por dos o ms anillos bencnicos.

Tambin se le llama hidrocarburos aromticos polinucleares.

NAFTALENO (C10H8)

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ANTRACENO (C14H10) FENANTRENO (C14H10)

COMPUESTOS AROMTICOS HETEROCCLICOS

Los compuestos orgnicos heterocclicos tienen estructuras
cclicas en las cuales uno o varios de lo tomos del anillo
son elementos diferentes del carbono

Furano Tiofeno Piridina Pirrol

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