Almanza Jimnez Yesika

Flrez Cotera Jael

Tamayo Salazar Mara C.
Yepes Ynez Vctor

2015
una amida es un compuesto orgnico que consiste en
una amina unida a un grupo acilo convirtindose en
una amina cida (o amida)
Formalmente tambin se pueden considerar derivados
del amonaco, de una amina primaria o de una amina
secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un
radical cido, dando lugar a una amida primaria,
secundaria o terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un
cido carboxlico y una amina.
OBJETIVO GENERAL
Obtener la sntesis de N-(p-nitrofenil) benzamida a
partir de cloruro de benzoilo con p-nitroanilina

OBJETIVOS ESPECIFICOS
- Identificar de manera terica y prctica las diferentes
reacciones en las que se puede trasformar una amina,
en este caso una acilacin con un cloruro de cido.
- Determinar a travs de pruebas qumicas la presencia
de amida obtenida, as como tambin la posible no
aromaticidad que estn presentes en el compuesto.
Propiedades fsicas:
- Para el cloruro de benzoilo
PF: -1c
PE:197.2C
:1.21g/cm3

- Para el p-nitroanilina:
PF:148C
PE:332C
:1.44g/cm3
- Para la N-(p-nitrofenil) benzamida:
PF:202_204C
PE:327C
:1.3g/cm3

- Para el acido clorhdrico:

PF: -115C
PE:-84C
: 1.19g/cm3
Solubilidad:
- Para cloruro de benzoilo:
H2O: NO
EtOH: NO
CHCL3: SI
CCL4: NO
ETER: SI
ETERPETRO: SI
OTROS: soluble en benceno
Para p-nitroanilna:

H2O: NO
EtOH: SI
CHCL3: SI
CCL4: NO
ETER: SI
ETERPETRO: SI
OTROS: soluble en HCL, metanol,
acetona, hexano, acetato de etilo.
Para N-(p-nitrofenil) benzamida.

H2O: -
EtOH: -
CHCL3: -
CCL4: SI
ETER: -
ETERPETRO: Lig. soluble
OTROS: xileno y benceno
Para el cido clorhdrico.

H2O: SI
EtOH: SI
CHCL3: SI
CCL4: NO
ETER: SI
ETERPETRO: NO
1. Agregar al baln de dos boquillas 1, 404 g. de p-
nitroanilna.
2. Aadir al mismo baln suficiente tolueno, el cual ser
el disolvente.
3. En un embudo de decantacin agregar 0.96 mL de
cloruro de Benzoilo, con la debida precaucin y
proteccin debido a los gases y lo irritante que es el
compuesto.
4. Armar el montaje de reflujo, colocando en la segunda
boquilla del baln el embudo de decantacin para la
posterior adicin del cloruro de Benzoilo.
MONTAJE EXPERIMENTAL DE REFLUJO:
5. Empezar el reflujo y calentamiento mientras se adiciona lentamente el
cloruro de Benzoilo.
6. Mantener el reflujo por un tiempo estimado de 3 horas.
7. Suspender el reflujo y el calentamiento cuando se forme un
precipitado amarillo.
8. Dejar enfriar.
9. Filtrar el precipitado y lavar 5 veces su volumen con agua fra.
10. Recristalizar con lavado en etanol.
11. Asegurar los productos (slido y lquido) para posteriormente realizar las
pruebas de identificacin.
 PRUEBAS DE IDENTIFICACIN

ENSAYO DE HIDROXAMATO PARA AMIDAS: Positivo,

con coloracin rojo violeta en presencia de cloruro frrico

PRUEBA PARA AMIDAS AROMTICAS: Con perxido de

Hidrgeno. Positivo, con coloracin azul rojiza en presencia
de cloruro frrico.
En el procesos de sntesis de la N (P-
NITROFENIL) BENZAMIDA se llev a cabo
una reaccin de acilacin de una amina
primaria con cloruro de cido, ya que
durante este proceso la amina primaria que
en este caso actu como nuclefilo, genero
la salida de un buen grupo saliente del grupo
carbonlico (ion cloruro) .
MECANISMO:
Las amidas poseen la capacidad de ser convertidas
en cidos hidroxmicos al tratarlas con
hidroxilamna, pero como esta reaccin es lenta
en solventes de bajo punto de ebullicin (etanol,
metanol, agua) sin embargo cuando se utilizan
solventes de alto punto de ebullicin, como el
propilenglicol (C3H8O2 p.b-188,2 C) como medio
de reaccin la reaccin con hidroxilamna es ms
rpida.
 Medicina. (Tiaprida)
Gracias!