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Alimentcios,
Cosmticos,
Farmaceuticos,
Qumicos,
Combustbles, etc.
Caracterstica :
Insoluble en agua ,
Origen :
Mineral
Animal
Vegetal
Aceites & Grasas
El estado fsico es lo que diferencia un aceite de una grasa.
Aceites: lquidos a temperatura ambiente.
Definicin
Sustancias caracterizadas por su baja
solubilidad en agua y alta solubilidad
en solventes organicos.
Uso de Letras griegas para denominar los carbonos
H H H H H H H H H H H H H H H H H O
H C C C C C C C C C C C C C C C C C C
OH
H H H H H H H H H H H H H H H H H
-3
El carbono prximo al grupo -COOH es llamado ; el prximo es ,
y asi por delante. El carbono mas distante es denominado .
Algumas veces el tomo de carbono prximos al carbono son
designados en relacin a el. Por ejemplo, el tercero desde el final es
-3 (omega 3).
cidos Grasos- componentes
de todos los aceites
Son cidos carboxlicos alifticos de cadena larga.
O
R COOH R C
OH
Caractersticas dos cidos Grasos mas
comuns en Plantas y Animales
Isomeria CIS
Cadena no substitudas
cidos Graxos Saturados
Smbolo Numrico Nome (Trivial) PF (oC)
C 4:0 Butrico -7,9
-5.3
C 6:0 Caprico -3,9
-3.2
C 8:0 Caprlico 16,3
6.5
C 10:0 Cprico 31.6
31,3
C 12:0 Lurico 44.8
44,0
C 14:0 Mirstico 54.4
54,4
C 16:0 Palmitico 62.9
62,9
C 18:0 Esterico 70.1
69,6
C 20:0 Araqudico 76.1
75,4
C 24:0 Lignocrico 84.2
84,2
cidos Graxos Insaturados
Smbolo Nome PF (oC)
C 16:1 (9c) Palmitolico 0,5
0.0
C 18:1 (9c) Olico 16.3
13,4
C 18:1 (11c) Vacnico 39.5
15
C 18:1 (9t) Eladico 44.0
46
C 18:2 (9, 12) Linolico -5.0
-5,0
C 18:3 (9, 12, 15) Linolnico -11.0
-11,0
C 20:4 (5, 8, 11, 14) Araquidnico -49.5
cidos Grasos
Nomenclatura Omega
18 : 3 3
Localizacin del 1a Doble Enlace
contada a partir del grupo -CH3
COOH
18:33 cido -Linolnico / C18:3 (cis9, cis12, cis15)
Chemical Structures of LC-PUFAs
COOH COOH
CH3 AA EPA
CH3
Arachidonic acid, C20:4 n-6 Eicosapentaenoic acid, C20:5 n-3
COOH COOH
CH3
CH3
Docosapentaenoic acid, C22:5 n-6 Docosahexaenoic acid, C22:6 n-3
DHA
Olico
PF= 13,4C
C C
C C
CIDO GRASO TRANS ES LINEAR COMO
CIDO GRASO SATURADO
PUNTO DE FUSION DE CIDOS GRASOS Y SUS ISOMEROS
16 16:0 62,7
18 18:0 69,6
18 9C-18:1 13,2
18 9T-18:1 44
18 9C,12C-18:2 -5
18 9T,12T-18:2 28,5
18 9C,12C,15C-18:3 -11
18 9T,12T,15T-18:3 29,5
cido Araquidnico [( C20:4 ( 6, 9, 12, 15 cis) (w-6)]
Molcula de Triglicerdo
Parte Apolar
GRUPOS DE TRIGLICERDOS
(o triacilgliceroles)
Oleico 13,0 44,0 53,0 70,0 14,0 35,0 24,0 42,0 19,0 30,0
C 18:1
LINOLEICO 33,0 59,0 15,0 30,0 55,0 75,0 24,0 42,0 44,0 62,0
C 18:2
LINOLENICO 0,1 2,1 5,0 13,0 < 0,3 < 2,0 4,0 11,0
C 18:3
Classificacin de aceites / Lipdos
Saturados Monoinsaturados
Coco omega 9
Babasu Canola
Palmiste Oliva
Palma Paprica
Cacao Girasol alto oleico
Baa
Saludables
Aceite de Pescado
EPA (20:5 n-3) aprox. 66%
DHA (22:6 n-3) aprox. 33%
http://www.asoliva.com/sauces.htm
-3 Linolenico
18:3 3 Vegetales
Eicosapentaenico -
EPA
20:5 3 Pescado
Docosahexaenico -
DHA
22:6 3 Pescado
-6 Linolico
18:2 6 Vegetales
Araquidonico
20:4 6 Animales
-9 Olico
18:1 9 Vegetales
Reao de saponificao de TG
O
CH2 O C
R1 O
O
CH O C NaOH R C + DG, MG
- +
R2 O Na
O
CH2 O C
sabes
R3
TG
Matria Insaponificvel
leo Bruto M.I.(%)
Arroz 4,2
Germe de Trigo 3,2
Palma 0,4
Palmiste 0,4
Soja 0,6
Girassol 0,7
Algodo 0,6
Canola 0,9
Caf 3,4
Fonte: JWERN, D.
Fonte:SWERN, 1979..
D. 1979
Lipdios No-Saponificveis
C C
Terpenos
C C C C
CH2
CH3 C C
C CH3
C CH2 = C C
CH Isopreno
H2C CH C
C
CH2
C C C
Isopreno
C C C
C C
cabea-cabea cabea-cabea
Regular Irregular
Reao de
Saponificao/Hidrlise
O
CH2 O C R1 CH2 OH
O 3 NaOH O
CH O C R2 CH OH + 3 R C
O H2O O- Na+
CH2 O C R3 CH2 OH
Triacilglicerol
Glicerol
(Triglicerdio)
+ H+
H
3 H2O Acidificao
O
Hidrlise
R1 C
CH2 OH OH
O
CH OH + R2 C
OH
CH2 OH O
R3 C
OH
cidos Graxos
Reao de esterificao
RCOOH + MeOH RCOOMe + H2O
cido graxo + metanol . Ester metlico
do cido graxo + gua
Esta a reao bsica de produo de
biodiesel, realizada na presena de NaOH
e aquecimento. Sub-produto = glicerol
Fatores importantes - oxidao
Hidrogenao
H2 C C
C C
cat.
H H
Eliminao de cheiro:
leo de Peixe
X e Y cidos Graxos
Z Base nitrogenada
LECITINA DE SOJA
Composio
http://dcb-carot.unibe.ch/carotint.htm
Carotenides
http://dcb-carot.unibe.ch/carot-intro.htm
Estrutura dos Carotenides
Carotenos
- caroteno
- caroteno
http://www.carotenoid.uconn.edu/carotenoids/carotenoids.html
Carotenides
b-Caroteno
a-caroteno
f-caroteno
Duplas conjugadas
conferem cor ou
pigmentos Licopeno
HO
b-Criptoxantina
Carotenides
combatem
radicais livres
e diminuem
formao de
clulas
cancergenas
http://www.carotino.com/index2.html
Velocidade relativa de oxidao
para cidos graxos
R2 O
CH3
b) Ingredientes Funcionais
Fitosterois
cidos graxos mega- 3
Pigmentos clorofila deve ser retirada
H H
H H
CH CH
C H CH3 C H CH3
H3C CH2 H3C CH2
CH3 CH3
N N N N
H Mg H H Mg H
N N N N
H3C H3C
H CH3 H CH3
H H
CH2 CH2
H H
C O C O
CH2 O CH2 O
- OCH3 - OCH3
COO phylyl COO phylyl
Clorofila a Clorofila b
Clorofila
Feofitina
FITOQUMICOS
Isoflavonides.
Saponinas.
Fitosteris.
ISOFLAVONIDES
HO
Estrutura Qumica:
OH
OCH3
Ou
H OH O
Ou
H
Colesterol
-Sitosterol
Stigmasterol
Campesterol
FITOSTERIS
Histrico (Anos 50):
Redutores de colesterol.
Absoro pelo organismo:
5-10% - fitosteris.
45-55% - colesterol.
-Sitosterol H+ Stigmasterol
Sitostanol-acil-ster graxo
FITOSTERIS
TOCOFERIS
TOCIS
http://aesop.rutgers.edu/~hamm/vitamine/tsld002.htm
Tocoferis
http://www.tocotrienol.org/define.htm
TOCOTRIENIS
http://www.tocotrienol.org/define.htm
Nomenclatura
http://www.tocotrienol.org/define.htm
Teor de Tocis em leos e Gorduras
http://www.tocotrienol.org/sources.htm
http://www.tocotrienol.org/sources.htm
Tocoferis e tocotrienis
Frmulas
R1
HO A [ ] 3H Tocoferol
R2 O R
B [ ]3 H Toctrienol
CH3 CH3
Tocoferol Tocotrienol
R=A R=B
R1 = R2 = CH3
R1 = CH3, R2 = H
R1 = H, R 2 = CH3
R1 = R2 = H
Componentes Principais do
DDOS Compostos Percentagem
Estigmasterol Progesterona
Corticides
- Sitosterol Estrgenos
Anticoncepcionais
Diurticos
Hormnios masculinos
Tocoferis Vitamina E
Antioxidantes
Destilados- Ref. Fsico - concentraes menores
menor estabilidade
Ceras
Esteres de um cido graxo de cadeia longa com
um lcool graxo de cadeia longa
O O
R C + R1 OH R C OR1 + H2O
OH cera
Glicolipdios
Esteres do glicerol com dois cidos
graxos e um carbohidrato
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
CH2 O
CH2OH
HO O
OH
H
OH
3 Monogalactosil diacilglicerol