DERIVAI HALOGENAI-

proprieti chimice i utilizri

Tipul leciei:
Verificare i

Comunicare de noi cunotine

 Verificarea cunotinelor despre
compuii halogenai

Definiie
Nomenclatur
Clasificare
Izomerie
Exercitii
 Definiie
Sunt compui organici n a cror
compoziie se gsesc atomi de halogen
legai la un radical hidrocarbonat.
Formul general: R-X
R= radical hidrocarbonat
X= halogen (F, Cl, Br, I)
 Nomenclatur

a) se indic poziia n caten + natura

halogenului (F, Cl, Br, I) + denumirea
hidrocarburii

1 2 3 4
H3C CH CH2 CH3

Cl
2-clorobutan
 Nomenclatur
b) dac sunt mai muli atomi de halogen
identici se indic numrul lor cu ajutorul
prefixelor di, tri, tetra, penta, hexa etc.
Cl

CH Cl3 CH3 C CH3

2,2-dicloropropan
triclorometan Cl
 Nomenclatur
c) dac sunt atomi de halogen diferii se
denumete fiecare n parte cu poziia sa, dar
pstrnd ordinea alfabetic

H
CH2 C CH3

Br Cl

1-bromo-2-cloropropan
 Nomenclatur
d) halogenuri ale radicalilor

CH3 CH2 Cl CH2 CH Cl C6H5 CH2 Cl

clorur de etil clorur de vinil clorur de benzil

cloroetan cloroeten fenilclorometan
 Nomenclatur

Denumiri uzuale:
triclorometan= cloroform
triiodometan= iodoform
diclorodifluorometan= frigen / freon 12
 Clasificare
a) n funcie de numrul
atomilor de halogen
CH3Cl clorometan
- monohalogenai :
- dihalogenai : geminali CH3 CH Cl Cl 1,1- dicloroetan

vicinali H2C CH2

1,2-dicloroetan
Cl Cl
H2
izolai H2C C CH2 1,3-dicloropropan
Cl Cl

Cl
- polihalogenai : Cl Cl
C6H6Cl6 hexaclorciclohexan
Cl Cl
Cl
 Clasificare
b) n funcie de natura radicalului
hidrocarbonat :
- saturai: CH CH Cl clorur de etil
3 2

- nesaturai: CH2 CH Cl clorur de vinil

cloroeten

- aromatici: C6H5 Cl clorobenzen

 Clasificare
c) n funcie de natura atomilor de
carbon de care este legat X
(halogenul):
- derivat halogenat primar C
X

- derivat halogenat secundar C C C

X

C
- derivat halogenat teriar
C C C
X
 Izomerie
a) Izomeri de caten

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl 1-clorobutan

H
CH3 C CH2 Cl 1-cloro-2-metil-butan

CH3
 Izomerie
b) Izomeri de poziie

CH3 CH2 CH2 Cl 1-cloropropan

H
CH3 C CH3 2-cloropropan

Cl
 Izomerie
c) Izomeri geometrici

H H
C C
Cl Cl
cis-1,2-dicloroeten

H Cl
C C
Cl H
trans-1,2-dicloroeten
 EXERCIII
1.Ci izomeri de poziie
corespund C7H7Cl Rspuns1
compusului aromatic
cu formula molecular

2.Scriei structura
izomerilor geometrici C4H7Cl Rspuns2
care au formula
molecular
Rspuns1 C7H7Cl

CH2 Cl CH3 CH3 CH3

Cl

Cl
clorur de benzil o-clor-toluen m-clor-toluen Cl
p-clor-toluen
Rspuns2 C4H7Cl

Cl C CH CH2CH3 1-cloro-1-buten
H

H H H C2H5
C C C C
Cl C2H5 Cl H
cis-1-cloro-1-buten trans-1-cloro-1-buten
 Comunicare de noi cunotine
Introducerea suportului noional

PROPRIETILE CHIMICE

UTILIZRI

EXERCIII
 PROPRIETI CHIMICE
I. REACII DE SUBSTITUIE
a) reacia de hidroliz
b) reacia cu cianurile alcaline
c) reacia cu amoniacul
d) reacia de alchilare Friedel-Crafts
II. REACIA DE ELIMINARE A
HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)
 I. REACII DE SUBSTITUIE
a) reacia de hidroliz: n prezen de KOH, NaOH

R CH2 X + HOH HO-

R CH2 OH + HX
compus alcool
monohalogenat monohidroxilic
HO-
CH3 CH2 Cl + HOH H3C CH2 OH + HCl
clorometan etanol
 H HO- H
R C X + 2 HOH R C OH R CH O
- 2HX -HOH aldehid
X OH
compus alcool
dihalogenat dihidroxilic
geminal

H HO- H
H3C C Cl + 2 HOH H3C C OH H3C CH O
- 2HCl -HOH
Cl OH acetaldehid
1,1-dicloroetan 1,1-etandiol
 H HO- H
R C CH2 + 2 HOH R C CH2
- 2HX
X X OH OH
compus alcool
dihalogenat dihidroxilic
vicinal

H HO- H
H3C C CH2 + 2 HOH H3C C CH2 + 2HCl
Cl Cl OH OH
1,2-dicloropropan 1,2-dihidroxipropan
1,2-propandiol
 X OH
HO- OH
R C X + 3HOH R C OH R C
- 3HX -HOH O
X OH
compus acid carboxilic
trihalogenat alcool trihidroxilic
triol
Cl OH
-
H3C C Cl + 3HOH HO OH
H3C C OH H3C C
- 3HX -HOH O
Cl OH acid acetic
tricloretan alcool trihidroxilic
etantriol
b) Reacia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN reacia are loc cu
mrire de caten

R X + KCN R C N + KX
compus nitril
halogenat

H3C Cl + KCN H3C C N + KCl

clorometan cianur de metil
 c) Reacia cu amoniacul: are loc la presiuni mari

R X + HNH2 R NH2 + HX
compus amoniac amin
halogenat

H3C Cl + HNH2 H3C NH2 + HCl

clorur de metil amoniac metilamin
d) reacia de alchilare Friedel-Crafts- are loc n prezen de AlCl3

AlCl3
Ar H + R X Ar R + HX
aren compus aren
halogenat alchilat
AlCl3
C6H5 H + H3C Cl C6H5 CH3 + HCl
benzen clorur de metil toluen
II. REACIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR
(dehidrohalogenare)
KOH
R H2C CH2 R C CH2 + HX
alcool
compus X H
monohalogenat alchen
KOH
H3C H2C CH2 H3C C CH2 + HCl
alcool
Cl H
clorur de propil propen
Regula lui ZAIEV = se elimin H de la atomul de C cel
mai substituit

KOH (1)
H3C H2C CH CH3 alcool
CH3 CH CH CH3 + HCl
1 2
2-clorbutan Cl 2-buten (80%)
KOH (2)
CH3 CH2 CH CH2 + HCl
alcool
1-buten (20%)
 EXERCIII
Produsul majoritar la dehidrohalogenarea
lui 3-metil-2-bromo-pentanului este:
a) 1-penten
b) 3-metil-3-penten
c) 3-metil-2-penten
d) 2-hexen

Rspuns
Rspuns c

H KOH
H3C C CH CH2 CH3 CH3 CH C CH2 CH3
alcool
Br CH3 - HBr CH3
3-metil-2-bromopentan 3-metil-2-penten
COMPUI HALOGENAI- utilizri
Fabricarea industrial, n mari cantiti a unor compui halogenai
demonstreaz marea important ce o au unii dintre ei:
CH3Cl - clorura de metil- folosit ca solvent i ca agent frigorific
CH2Cl2- diclormetan- solvent
CHCl3 - triclorometan (cloroform)- folosit ca anestezic n amestec cu
1% etanol
CCl4 - tetraclorur de carbon solvent; n unele extinctoare pentru
stingerea incendiilor
CHI3 triiodometan (iodoform)- folosit ca dezinfectant pentru rni
CF2Cl2 - diclorodifluorometan (Freon 12 sau frigen)- agent frigorific
CF3Cl - clorotrifluorometan- agent frigorific
CH3-CH2-Clclorura de etil- este folosit ca anestezic n chirurgie
CH2Cl-CH2Cl - 1,2-dicloroetan- solvent
CH2=CH-Cl - clorur de vinil- monomer pentru fabricarea policlorurii
de vinil (PVC)- mase plastice
CF2=CF2 -1,1,2,2-tetrafluoroetena- pentru obinerea teflonului
C6H5-Cl - valoros intermediar n sinteza coloranilor
C6H6Cl6 - hexaclorciclohexan (H.C.H.)- insecticid foarte eficace
Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl - p,p-diclordifeniltricloretan (D.D.T.)
insecticid puternic
 Tem pentru acas
Se d succesiunea de reacii:
A + Cl2 B + H2O C
n care A este o aren mononuclear cu =92
g/mol. tiind c n reacia unei probe de 3,68 g
A s-au consumat 1,792 l Cl2 (c.n.), precizai:
Formulele structurale ale lui A, B, C;
Izomerii lui B;
Cantitatea din substana C (n moli i n g).