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Prefijos
Sufijos
Prefijos
Tri __ _ _
Tetr _______
Pent ______
Hex ______
Sufijos
OSA:
Aldosas: treosa (4), eritrosa (4), xilosa (5), arabinosa (5), glucosa (6),
manosa (6), galactosa (6), etc.
Cetosa: fructosa (6).
ULOSA:
Cetosas: xilulosa (5), ribulosa (5), sedoheptulosa (7).
Definición
Cn (H2O)n
Definición
1. Estructura química,
2. abundancia en la naturaleza,
3. uso en alimentos,
4. poder edulcorante,
5. etc.
Clasificación
1. Tamaño de la molécula o
2. Número de átomos de carbono
monosacáridos,
oligosacáridos y
polisacáridos.
Monosacáridos
No pueden hidrolizarse a carbohidratos menores.
Ejemplos.
Pentosas.-
– xilosa, arabinosa, ribosa, etc.
Hexosas.-
Aldohexosas: glucosa, galactosa, manosa, etc.
Cetohexosas: fructosa, sorbosa, etc.
Oligosacáridos.
OH a la derecha OH a la izquierda
D - GLICEROALDEHIDO L – GLICEROALDEHIDO
¿Cómo se mide la rotación óptica?
100.
t = ------------ t = ------------
l.c l.d
Es la propiedad de la no identidad de
un objeto con su imagen especular.
Elementos de quiralidad.
centro
eje
plano
helicidad
isomeros ópticos
Si las tetrosas, tienen 2 centros
quirales.
2n = 22 = 4 isomeros ópticos
Tienen 4 isomeros ópticos:
2 de configuración D y
2 de configuración L
Enatiomeros.- los que guardan relación
óptica a su imagen especular.
CHO
H-C -OH
HO -C-H
H-C -OH
H- C -OH
CH2OH
Estructuras cíclicas
CHO
CH2OH CH2OH
H
H-C -OH
H
OH
H H H
HO -C-H
OH H
OH OH H OH OH OH H
H-C -OH
H OH H OH
H- C -OH
CH2OH
D-Glucosa
D(+) glucopiranosa D (+) glucopiranosa
Estructuras cíclicas
CHO
OH H-C -OH
HO -C-H
OH
H-C -OH
H- C -OH
CH2OH
H
CH2OH
HO H
H H
HO
OH
H OH
D(+)glucopiranosa
D- glucosa
La glucosa es el monosacárido más abundante,
Se encuentra en las frutas (manzanas, fresas, pera
durazno, ciruela, uva, etc), cebollas, tubérculos,
cereales, frijoles, miel de abeja, etc.
Su concentración depende básicamente del grado
de madurez del alimento.
Es constituyente del almidón, glucógeno, azúcar
de mesa, maltosa , lactosa, etc.
Es el azúcar que transporta la sangre y el que
principalmente usan los tejidos.
D- glucosa
HO
H
HOH2C
HO
H
OH
H CH20H
D(-) fructofuranosa
D- fructosa
Se encuentran en frutas, miel, en la caña de azúcar y
es constituyente principal de la inulina (alcachofa,
yacón, dalia, etc.).
Se produce en cantidades equimolares con la glucosa
cuando se hidroliza la sacarosa.
Es azúcar reductor.
Debido a que es altamente levorrotatorio se le designa
también como levulosa.
El jugo de naranja fresco contiene sacarosa, glucosa y
fructosa, que en conjunto constituyen el 75 % de los
sólidos solubles totales.
D- fructosa
El contenido de fructosa varía con el grado de
maduración de la fruta
En la maduración de las frutas climatéricas (como el
plátano) el etileno provoca la activación de diversas
enzimas ( la sacarasa sintetasa y la invertasa) que
catalizan la síntesis de sacarosa ,fructosa y glucosa a
partir de almidón,
La fructosa es importante porque el hígado y el
intestino pueden convertirla en glucosa y en esta
forma la usa el organismo.
D- galactosa.
3) Con ácidos.
4) con bases.
CHO COOH
Br2
(CHOH)n (CHOH)n
H2O
CH2OH CH2OH
CH2O CH2O
Br
C=O
CH20H
Br
Reactivo de Benedict.
Reacción de Tollens.
Azucares reductores
Cu2O
Cu++ (complejo) +
+ productos de oxidación
monosacárido
Cu++ Cu+
(azul) (rojo ladrillo)
Reactivo de Benedict
CH2OH CH2OH
OH O-R
HEMIACETAL ACETAL
(REDUCTORES) (NO SON REDUCTORES)
Reactivo de Tollens
H OH
D glucosa
D glucopiranosa Ácido D glucónico
(cadena abierta)
(aldosa) (ácido aldonico)
Reactivo de Tollens
OH
|
C=O
CH2OH CH2OH
HNO3
H H
C=O C=O
|
OH OH
H
D glucosa
- D glucopiranosa Ácido D glucárico
(cadena abierta)
(aldosa) (ácido aldárico)
Oxidación con ácido nítrico.
ÁCIDOS URÓNOCOS
OH
|
CH2O C=O
HNO3
O-CH3 O-CH3
Oxidaciones con peryodato
CH2OH
OH
CH2OH CH2OH
HO
H OH
OH
C=O OH
H CH2OH
D glucosa D glucitol
- D glucopiranosa
(cadena abierta) (alditol)
(aldosa)
Reducción : Formación de alditoles
La reducción de la fructosa produce
una mezcla de glucitol y manitol.
La reducción de la fructosa genera un
nuevo centro quiral (C2) por lo que
origina dos alditoles epímeros: D-
glucitol y D-manitol.
Importancia de alditoles o
Polialcoholes
H OH H OH HO H
HO H HO H HO H
H-C=0
HO H H OH H OH
H OH H OH H OH H OH
algunosproductos típicos
formados con bases
concentradas
– ácido metasacaríonico, ácido
sacarínico, ácido isosacarínico,
acetoina, ácido láctico , ácido
glicólico y ácido fórmico
Reacciones con ácidos.
Las hexosas se degradan por acción de ácidos
en caliente hasta oxigenar 2-furaldehidos. Por
ejemplo, tanto la glucosa como la fructosa
originan el 5-(hidroximetil)-2-furaldehido, a
través del 1,2-enodiol que se deshidrata y
cicla.
Reacciones con ácidos.
Ésteres.
Acetatos
Benzoatos:
Eteres.
Ésteres - acetatos
CH2OH
aglicón
-R
Glicosilo
glucósido o glicósido
H OH H OH H OH
H-C=0
H-C=0 H-C=0
HO H
CH2 HO H H OH
H OH HO H H OH
H OH HO H
HO H
CH20H CH20H CH20H
Sacarosa
Glucosa - Fructosa
(1,2) ó (2,1)
Maltosa
Glucosa - Glucosa
(1,4)
DISACARIDOS
Lactosa
Galactosa - Glucosa
(1,4)
Isomaltosa
Glucosa - Glucosa
(1,6)
DISACARIDOS
Celobiosa
Glucosa - Glucosa
(1,4)
Gentiobiosa
Glucosa - Glucosa
(1,6)
DISACARIDOS
Melibiosa
Galactosa - Glucosa
(1,6)
Galactobiosa
Galactosa - Galactosa
(1,6)
DISACARIDOS
Trehalosa
Glucosa - Glucosa
(1,1)
TRISACARIDOS
Rafinosa
Galactosa – Glucosa - Fructosa
(1,6) (1,2)
Maninotriosa
Galactosa – Galactosa - Glucosa
(1,6) (1,6)
TRISACARIDOS
Maltotriosa
Glucosa – Glucosa - Glucosa
(1,4) (1,4)
Sacarosa
Glucosa - Fructosa
(1,2) ó (2,1)
CH2O
CH2O
CH2O
CH2O
CH2O
CH2O CH2O