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Carbohidratos en alimentos

M.Sc. H. Amadeo Rosales Papa


Profesor de Química de Alimentos
Introducción

 son compuestos con estructura de


POLIHIDROXIALDEHIDO o POLIHIDROXICETONA.
 son la fuente más abundante y barata de la
naturaleza.
 son los más consumidos por los seres humanos,
en muchos países
 constituyen de 50 a 80 % de la dieta del pueblo.
 Los carbohidratos se sintetizan en las plantas
verdes por un proceso llamado de fotosíntesis,
Introducción

 Los carbohidratos se sintetizan en las plantas


verdes por un proceso llamado de fotosíntesis,
 proceso que utiliza la energía solar para reducir el
CO2.
 El bióxido de carbono reacciona con el agua para
formar carbohidratos y el desprendimiento del
oxígeno;
 Los carbohidratos son los principales compuestos
químicos almacenados de la energía radiante solar
Introducción
 X CO2 + Y H2O + ENERGÍA SOLAR -------------- CX(H2O)Y + X O2
 La glucosa representa la materia prima
fundamental para la síntesis de la mayoría de
carbohidratos, mediante muchas rutas
bioquímicas.
 La glucosa da origen a muchos otros azúcares
como la sacarosa y la fructosa, y
 La glucosa da origen a otros polímeros como la
celulosa y el almidón.
 La mayoría de los compuestos orgánicos que se
encuentran en plantas y animales son derivados de
los carbohidratos
Nomeclatura

 Los carbohidratos suelen tener nombres triviales


o semisistemáticos.

 Prefijos

 Sufijos
Prefijos

 Fructosa .- fruct: azúcar de frutas


 Maltosa .- malt: azúcar de malta
 Lactosa .- lact: azúcar de la leche
 Xilosa .- xil: aúcar de la madera

 Tri __ _ _
 Tetr _______
 Pent ______
 Hex ______
Sufijos

OSA  ALDOSAS

ULOSA  CETOSA

OSA:
Aldosas: treosa (4), eritrosa (4), xilosa (5), arabinosa (5), glucosa (6),
manosa (6), galactosa (6), etc.
Cetosa: fructosa (6).

ULOSA:
Cetosas: xilulosa (5), ribulosa (5), sedoheptulosa (7).
Definición

Los carbohidratos casi en su mayoría responden a


esta fórmula empírica.

Cn (H2O)n
Definición

 Sin embargo hay compuestos orgánicos que poseen


esta fórmula empírica y no son carbohidratos. Ejm.

 Ácido acético C2(H2O)2 CH3-COOH

 Ácido láctico C3(H2O)3 CH3-CH-COOH



OH
Definición

 Pero también hay carbohidratos que no


poseen esta fórmula empírica, como:

Rhamnosa C6H12O5 (6 deoxi-L-manosa).


Clasificación

 De acuerdo a diversos criterios,

1. Estructura química,
2. abundancia en la naturaleza,
3. uso en alimentos,
4. poder edulcorante,
5. etc.
Clasificación

 Normalmente se prefiere el criterio de la


estructura química, que se basa en:

1. Tamaño de la molécula o
2. Número de átomos de carbono
 monosacáridos,
 oligosacáridos y
 polisacáridos.
Monosacáridos
 No pueden hidrolizarse a carbohidratos menores.
Ejemplos.
 Pentosas.-
– xilosa, arabinosa, ribosa, etc.

 Hexosas.-
Aldohexosas: glucosa, galactosa, manosa, etc.
Cetohexosas: fructosa, sorbosa, etc.
Oligosacáridos.

Rinden por hidrólisis de 2 a 10 unidades de


monosacáridos. Ejemplos.

 Disacáridos: sacarosa, lactosa, maltosa, etc.

 Trisacáridos: maltotriosa, rafinosa, etc.

 Tetra y pentasacáridos: estaquiosa, verbascosa, etc.
Polisacáridos

 Suelen contener varios miles de unidades de


monosacáridos por molécula.
 Homopolisacáridos: almidón, glucógeno,
celulosa, etc.

 Heteropolisacáridos: hemicelulosa, pectinas,


gomas, etc.
Proyección Fisher
..
CHO CHO
 
H-C -OH HO- C -H
 
CH2OH CH2OH

OH a la derecha OH a la izquierda
D - GLICEROALDEHIDO L – GLICEROALDEHIDO
¿Cómo se mide la rotación óptica?

Se mide con el polarímetro

- Disolución - Sustancia pura

100.  
 t = ------------  t = ------------
l.c l.d

c: concentración (g/100 mL). d : densidad (g/mL)


Rotación óptica

D glucosa es dextrorrotatorio,  t = + 52,7 º,


se denomina D(+) glucosa.

D fructosa es levorrotatorio,  t = - 92,4 º ,


se denomina D (-) fructosa.
Quiralidad

Es la propiedad de la no identidad de
un objeto con su imagen especular.

Elementos de quiralidad.
centro
eje
plano
helicidad
isomeros ópticos
Si las tetrosas, tienen 2 centros
quirales.
2n = 22 = 4 isomeros ópticos
Tienen 4 isomeros ópticos:
2 de configuración D y
2 de configuración L
Enatiomeros.- los que guardan relación
óptica a su imagen especular.

Diasteroisomeros:- Los que no guardan


relación óptica a su imagen especular
Estructuras cíclicas.

CHO

H-C -OH

HO -C-H

H-C -OH

H- C -OH

CH2OH
Estructuras cíclicas

H-C-OH HO- C-H


 CHO 
H-C -OH  HO-C -OH
 H-C -OH 
HO -C-H  HO -C-H
 HO -C-H 
H-C -OH  H-C -OH
 H-C -OH 
H- C  H- C
 H- C -OH 
CH2OH  CH2OH
CH2OH

 D(+) glucopiranosa D-Glucosa  D (+) glucopiranosa


Estructuras cíclicas

CHO
CH2OH  CH2OH
H
H-C -OH
 H
OH
H H H
HO -C-H
 OH H
OH OH H OH OH OH H
H-C -OH

H OH H OH
H- C -OH

CH2OH

D-Glucosa
 D(+) glucopiranosa  D (+) glucopiranosa
Estructuras cíclicas

CHO

OH H-C -OH

HO -C-H
OH

H-C -OH

H- C -OH

CH2OH

 D(+) glucopiranosa D-Glucosa


 D (+) glucopiranosa
Monosacáridos

 Los monosacáridos son insolubles en


etanol y en éter,
 Solubles en agua y sus soluciones
 Por lo general son dulces,
 Algunos son amargos.
 Se encuentran libres y combinados
integrando muchos polisacáridos.
 Los principales grupos de los
monosacáridos son las pentosas y
hexosas,
Monosacáridos
 Nutritivamente, las pentosas tienen poca importancia.
 Uno de los azúcares pentosa, la ribosa, es utilizado en
la síntesis de diversos ácidos nucleicos, riboflavina y
determinadas enzimas.
 Sin embargo, puesto que la ribosa pueda ser
sintetizada en el organismo a partir de la glucosa vía la
ruta pentosa fosfato, la ribosa no es esencial en la
dieta.
 Las hexosas forman el grupo nutritivamente.
 En su forma más simple se encuentran como
moléculas sencillas llamadas monosacáridos.
Monosacáridos

 La glucosa, fructosa, galactosa y manosa son


ejemplos.
 Estos monosacáridos pueden ser absorbidos
del tracto digestivo sin previa modificación.
 Gran parte de los carbohidratos ingeridos
están compuestos por monosacáridos unidos
entre si por enlaces acetal (glucosídico).
D- glucosa

H
CH2OH

HO H

H H
HO
OH
H OH

 D(+)glucopiranosa
D- glucosa
 La glucosa es el monosacárido más abundante,
 Se encuentra en las frutas (manzanas, fresas, pera
durazno, ciruela, uva, etc), cebollas, tubérculos,
cereales, frijoles, miel de abeja, etc.
 Su concentración depende básicamente del grado
de madurez del alimento.
 Es constituyente del almidón, glucógeno, azúcar
de mesa, maltosa , lactosa, etc.
 Es el azúcar que transporta la sangre y el que
principalmente usan los tejidos.
D- glucosa

 Debido a que es dextrorrotatoria se conoce


con el nombre de dextrosa.
 La glucosa que comercialmente se emplea
en confitería se obtiene de la hidrólisis
controlada del almidón.
 Es azúcar reductor
D- fructosa

HO
H
HOH2C
HO
H

OH
H CH20H

 D(-) fructofuranosa
D- fructosa
 Se encuentran en frutas, miel, en la caña de azúcar y
es constituyente principal de la inulina (alcachofa,
yacón, dalia, etc.).
 Se produce en cantidades equimolares con la glucosa
cuando se hidroliza la sacarosa.
 Es azúcar reductor.
 Debido a que es altamente levorrotatorio se le designa
también como levulosa.
 El jugo de naranja fresco contiene sacarosa, glucosa y
fructosa, que en conjunto constituyen el 75 % de los
sólidos solubles totales.
D- fructosa
 El contenido de fructosa varía con el grado de
maduración de la fruta
 En la maduración de las frutas climatéricas (como el
plátano) el etileno provoca la activación de diversas
enzimas ( la sacarasa sintetasa y la invertasa) que
catalizan la síntesis de sacarosa ,fructosa y glucosa a
partir de almidón,
 La fructosa es importante porque el hígado y el
intestino pueden convertirla en glucosa y en esta
forma la usa el organismo.
D- galactosa.

 Es integrante de la lactosa (leche).


 El hígado puede convertirla en glucosa y en esta
forma la metabóliza el organismo.
 Es sintetizada en las glándulas mamarias para
formar la lactosa de la leche. Se encuentra poco
en estado libre,
 Se encuentra mas en estado combinado
principalmente con la glucosa para integrar la
lactosa de la leche,
D- galactosa.
o Se encuentra integrando la estaquiosa (en frijoles) y
rafinosa (remolacha), etc.
o Es constituyente de la estaquiosa y rafinosa (frijoles).
o Es un constituyente de los glucolípidos y de las
glucoproteínas.
o Es parte constitutiva de algunos compuestos químicos,
como los cerebrósidos y los gangliolos, indispensables
en los tejidos nerviosos del cerebro,
o Un metabolismo inadecuado de este azúcar puede
acarrearle al ser humano problemas muy serios de
salud.
Reacciones y Derivados
importantes de los monosacáridos
1) oxidación
a) con bromo.
b) con Cu++ (Benedict/ Fehling)
c) con Ag+ (Tollens)
d) con ácido nítrico,
e) con ácido periódico.
2) Reducción
a) H2/catalizador,
b) LiAlH4
c) NaBN4
Reacciones y Derivados
importantes de los monosacáridos

3) Con ácidos.

4) con bases.

5) Derivados: ésteres, éteres, acetales.


Oxidación
a) Agua de bromo: síntesis de ácidos aldólicos.
 Los monosacáridos no llevan a cabo reacciones de
isomerización y fragmentación en soluciones
débilmente ácidos.
 Un reactivo oxidante útil para propósitos de
preparación es bromo en agua (pH = 6,0).
 El agua de bromo es un reactivo general que
produce la conversión de una aldosa en ácido
aldónico.
 oxida en forma selectiva el grupo -CHO a un grupo
-COOH
síntesis de ácidos aldólicos

 CHO COOH
  Br2 
 (CHOH)n (CHOH)n
  H2O 
 CH2OH CH2OH

 aldosa ácido aldónico


síntesis de ácidos aldólicos

 La oxidación de la  - D glucopiranosa es 250


veces más rápida que la de la  - D –
glucopiranosa.

 La velocidad de oxidación tan lenta de la  - D


– glucopiranosa, refleja su conversión primero
en el anómero , seguida por la oxidación.
síntesis de ácidos aldólicos

CH2O CH2O

Br

C=O

-H y -OBr son antiparalelos


síntesis de ácidos aldólicos

CH20H

Br

El arreglo antiparalelo se obstaculiza

Con los anómeros  los hidrógenos axiales en las posiciones


3 y 5 obstaculizan el arreglo antiparalelo.
Azucares reductores
Todos los carbohidratos que contienen un grupo
hemiacetal o un grupo hemicetal que reducen a los
iones metálicos, dan pruebas positivas, se llaman
azúcares reductores. Los carbohidratos que sólo
contienen grupos acetal o cetal no dan pruebas
positivas con la solución de Benedict o Tollens, se
llaman azucares no reductores.

 Reactivo de Benedict.
 Reacción de Tollens.
Azucares reductores

Azúcares reductores son las que


tienen la capacidad de reducir iones
metálicos, preferentemente cobre y
plata, en solución alcalina. Estos
agentes reductores es debido a que
poseen radicales aldehídicos o
cetónicos
Reactivo de Benedict

 El reactivo de Benedict, es una


solución alcalina que contiene un ión
complejo de citrato de cobre, se oxida
y producen pruebas positivas con
aldehídos (aldosas) y con las  -
hidroxicetonas (cetosas).

Reactivo de Benedict

 La solución de Benedict (y la solución de


Fehling, que contiene un ión complejo de
tartrato cúprico) forman precipitados rojo
ladrillo de Cu2O cuando oxidan un aldehído
o una  - hidroxicetona. Como las
soluciones de tartrato y citratos cúpricos
son azules, la aparición de un precipitado
rojo ladrillo es una indicación clara e
inequívoca de una prueba positiva.
Reactivo de Benedict

Cu2O
Cu++ (complejo) +
+ productos de oxidación
monosacárido

Cu++ Cu+
(azul) (rojo ladrillo)
Reactivo de Benedict

CH2OH CH2OH

OH O-R

HEMIACETAL ACETAL
(REDUCTORES) (NO SON REDUCTORES)
Reactivo de Tollens

 La reacción de Tollens se emplea para


detectar aldehidos, que reaccionan
con el reactivo de Tollens (Ag(NH3)2+
OH-) dando iones carboxilato y plata
metálica, que forman un espejo de
plata en el interior del recipiente de
reacción.
Reactivo de Tollens

CH2OH CH2OH CH2OH


Ag(NH3)2+ OH-
H H
+ Ago
OH
C=O C=O

H OH

D glucosa
 D glucopiranosa Ácido D glucónico
(cadena abierta)
(aldosa) (ácido aldonico)
Reactivo de Tollens

 Los azúcares que reducen al reactivo


de Tollens se llaman azúcares
reductores. La reacción de Tollens no
puede distinguir entre aldosas y
cetosas por que promueve rearreglos
enodiol.
 Cetosa – enodiol – aldosa – ácido aldónico
Oxidación con ácido nítrico.

 El ácido nítrico diluido, es un agente


oxidante más fuerte que el agua de
bromo,
 oxida tanto los grupos -CHO como
grupo terminal –CH2OH de una aldosa
a grupos -COOH.
 Estos ácidos di carboxílicos se
conocen como ácidos aldáricos.
Oxidación con ácido nítrico.

OH
|
C=O
CH2OH CH2OH
HNO3
H H

C=O C=O
|
OH OH
H

D glucosa
- D glucopiranosa Ácido D glucárico
(cadena abierta)
(aldosa) (ácido aldárico)
Oxidación con ácido nítrico.

ÁCIDOS URÓNOCOS

OH
|
CH2O C=O

HNO3

O-CH3 O-CH3

 metil  D glucopiranósido  metil  D glucopiranósiduronico


Oxidaciones con peryodato

 Los compuestos que tienen grupos


hidroxílicos en átomos adyacentes se
descomponen con oxidación al ser tratados
con ácido periódico acuoso, HIO4.

 La reacción rompe los enlaces carbono –


carbono y produce compuestos de
carbonilo (aldehídos, cetonas o ácidos).
Oxidaciones con peryodato

 El reactivo, tetraacetato de plomo


(Pb(OOCCH3)4),.produce reacciones
de descomposición similares a la del
ácido periódico.
 El ácido periódico, trabaja bien en
soluciones acuosas y el tetraacetato
de plomo da buenos resultados en
disolventes orgánicos.
Oxidaciones con peryodato

 Cuando el 1,2-propanodiol se sujeta a esta


descomposición oxidativa los productos
son formaldehído y acetaldehído.
 Cuando tres o más grupos -CHOH son
contiguos, los internos se obtienen como
ácido fórmico.
– Ejemplo, la oxidación de glicerol con
peryodato produce moles de formaldehído y
una mol de ácido fórmico
Oxidaciones con peryodato

 Se produce una descomposición


oxidativa cuando un grupo -OH está
adyacente al grupo carbonilo de un
aldehido o cetona.
– El gliceroaldehido forma dos moles de
ácido fórmico y una mol de
formaldehído.


Oxidaciones con peryodato

 La dihidroxiacetona produce dos


moles de formaldehido y una mol
de dióxido de carbono.
 El ácido periódico no reacciona
(no oxida) los 1,3-dioles ni
tampoco los hidroxiéteres.
Reducción : Formación de alditoles

 Las aldosas y las cetosas pueden


reducirse a los alcoholes
correspondientes, llamados
alditoles, polialcoholes o polioles.
 Los alditoles reciben su nombre
agregando el sufijo itol al nombre
raíz del azúcar
Reducción : Formación de alditoles

Los reactivos más comunes son:


  Borohidruro de sodio (NaBH4).
  Hidrogenación catalítica empleando
catalizados de niquel (H2/Ni)
  Aluminiohidruro de litio (LiAlH4).
Reducción : Formación de alditoles

CH2OH

OH
CH2OH CH2OH
HO
H OH
OH
C=O OH

H CH2OH

D glucosa D glucitol
- D glucopiranosa
(cadena abierta) (alditol)
(aldosa)
Reducción : Formación de alditoles
La reducción de la fructosa produce
una mezcla de glucitol y manitol.
 La reducción de la fructosa genera un
nuevo centro quiral (C2) por lo que
origina dos alditoles epímeros: D-
glucitol y D-manitol.
Importancia de alditoles o
Polialcoholes

 Los alditoles se hallan en muchas frutas y


vegetales.
 Tienen mucha importancia como
humectantes en los alimentos, debido a su
capacidad de formación de puentes
hidrógeno con el agua.
 Son higroscópicos.
 Muchos alditoles tienen sabor dulce.
Importancia de alditoles o
Polialcoholes

 El manitol y sorbitol son


adicionados frecuentemente en
los alimentos dietéticos en vez de
sacarosa y glucosa.
 inhiben la proliferación bacteriana
en alimentos de humedad media
(15 – 30 % de agua).
Importancia
Importanciadedealditoles
alditolesoo
Polialcoholes
Polialcoholes
 Los azúcares alcoholes, polialcoholes
o polioles se forman cuando los
grupos aldehidos o cetonas de los
azúcares reducen y se produce el
correspondiente hidroxilo.
 El poliol más conocido es el glicerol o
glicerina , que es parte constitutiva de
las grasas y los aceites, es un triol,
por tener tres átomos de carbono.
Importancia de alditoles o
Polialcoholes

 Por los pentitoles mas comunes


tenemos al ribitol, que es el azucar de
la riboflavina y el otro conocido es el
xilitol.
 Los hexitoles mas comunes tenemos
al sorbitol (D-glucitol) y el manitol,
presentes en las manzanas, peras,
duraznos y otras frutas.
Importancia de alditoles o
Polialcoholes

 Los polioles se usan en alimentos


de régimen para diabéticos y
 No producen caries.
ALDITOLES DE IMPORTANCIA

H-C=0 H-C=0 H-C=0

H OH H OH HO H

HO H HO H HO H
H-C=0
HO H H OH H OH

H OH H OH H OH H OH

CH20H CH20H CH20H CH20H

D-GLICEROL D-GALACTITOL D-SORBITOL D-MANITOL


Reacciones con bases.

 Las aldosas y las cetosas sufren


isomerización y epimerización con bases
diluidas. De la glucosa se obtiene fructosa
y manosa.
 Con bases concentradas y
temperaturas altas se originan los
ácidos sacarínicos así como
productos de degradación (ácido
fórmico, láctico, glicónico, acetoina,
etc.).
Reacciones con bases.

 algunosproductos típicos
formados con bases
concentradas
– ácido metasacaríonico, ácido
sacarínico, ácido isosacarínico,
acetoina, ácido láctico , ácido
glicólico y ácido fórmico
Reacciones con ácidos.


 Las hexosas se degradan por acción de ácidos
en caliente hasta oxigenar 2-furaldehidos. Por
ejemplo, tanto la glucosa como la fructosa
originan el 5-(hidroximetil)-2-furaldehido, a
través del 1,2-enodiol que se deshidrata y
cicla.
Reacciones con ácidos.

 Los jarabes de carbohidratos


(monosacáridos muy concentrados)
pueden sufrir condensación entre si
(reacción de reversión) a temperatura
ambiente en presencia de ácidos para
dar disacáridos y otros
oligosacáridos.
Reacciones con ácidos.

D (+) glucosa H+/25ºC  gentiobiosa +  isomaltosa


3,4 % 4,2 %
Derivados

 Ésteres.
Acetatos
Benzoatos:
 Eteres.
Ésteres - acetatos

 Seobtienen con anhídrido acético


en piridina. A baja temperatura se
conserva la configuración  o 
del carbono asimétrico, pero a
elevadas temperaturas no
anomerizan.
Ésteres - benzoatos

 Se obtienen a partir de los


cloruros de acilo
correspondientes. Ejemplos
tosilatos y -niitrobenzoatos.
 Los fosfatos de azúcar suelen ser
intermedios en los metabolismos
de plantas y animales
Eteres

 Con metanol y HCl seco se metila


el OH anomérico. La metilación de
los demás grupos hidroxilo puede
lograrse con sulfato de dimetilo y
base, o con óxido de plata y
yoduro de metilo
Eteres

 Cuando el hidroxilo anomérico


está esterificado, el azúcar es un
acetal y se llama glicósido. El
resto R se denomina AGLICON y
el resto azúcar se llama grupo
GLICÓSILO.
glucósido o glicósido

CH2OH

aglicón
-R

Glicosilo
glucósido o glicósido

En las plantas se encuentran muchos


glicósidos: Ejm.
 Las antocianinas (pigmentos coloreados
de las flores) tienen como aglicón a sales
de oxonio aromáticas (antocianidina)
aglicón es antocianidina.
 En las saponinas.
aglicón es un esteroide.
glucósido o glicósido

El azúcar y la aglicona tienen la capacidad


de enlazarse mediante átomos de oxígeno,
de nitógeno o de azúfre y según esto se
designan O-glucósidos, N-glucósidos o S-
glucósidos, respectivamente.
Los S-glucósidos se les llama también
glucosinolatos o tioglucósido, son
responsables del aroma y olor de ciertos
vegetales, mientras otros actuan como
promotores del bocio (bociogenéticos).
glucósido o glicósido

 Los S-glucósidos estan presentes en el col,


el brócoli, la mostaza, el nabo, el rábano,
etc (familia de los crucíferas).
 La sinalbina, mirosina y sinigrina son los S-
glucósidos mas conocidos,
 cada S-glucósido se encuentra asociado a
una tioglucosidasa (tioglucósido
glucohidrolasa), que tambien reciben los
nombres comunes de sinalbinasa,
mirosinasa y sinigrinasa.
glucósido o glicósido

 Cuando el tejido sufre un daño físico


inmediatamente la enzima tioglucosidasa se
pone en contacto con el sustrato y libera
moléculas de glucosa, de bisulfato y de la
correspondiente aglucona, entonces estas
sufren un acomodo intramolecular y genera
componentes de bajo peso molecular
(isotiocianatos, nitrilos, metilisotiocianatos,
metiltionitrilos y tiocianatos) que son los
responsables del aroma y olor típicos de
estos productos.
glucósido o glicósido

 Enla mostaza, la sinigrina genera


isotiocianato de alilo que causa la
pungencia característica de esta
semilla, que tiene incidencia
carcinógena.
Aminoazúcares

 Estos compuestos son el


resultado de la sustitución de un
OH, normalmente en el C-2, por
un grupo amino, como ocurre
con la D-glucosamina y la D-
galactosamina.
Aminoazúcares
 La D-glucosamina se encuentra
en las muco proteínas y en los
muco polisacáridos
constituyentes de las células de
varios insectos y crustáceos. La
D-galactosamina es parte integral
del sulfato de condroitina.
ácido N-acetilmurámico

H-C=0 H-C=0 H-C=0

H NH2 H NH2 HOOOC H NH-C-CH3


 
HO H HO H HC-O H O

H OH HO H H3C H OH

H OH H OH H OH

CH20H CH20H CH20H

D-glucosamina D-galactosamina ácido N-acetilmurámico


Desoxiazúcares

Son derivados de los


azúcares, se producen cuando
estos pierden un átomo de
oxígeno de un OH.
Desoxiazúcares
Los más importantes son
1. El 2-desoxi-D-ribosa (componente de
los ácidos desoxirribonucleicos),
2. El 6-desoxi-L-manopiranosa
(conocido como L-ramnosa) y
3. El 6-desoxi-L-galactofuranosa (L-
fucosa)
Desoxiazúcares

H-C=0
H-C=0 H-C=0

HO H
CH2 HO H H OH
H OH HO H H OH
H OH HO H
HO H
CH20H CH20H CH20H

2- desoxi-D-ribosa L-ramnosa L-fucosa


OLIGOSACARIDOS

Los carbohidratos son


compuestos por menos de diez
monosacáridos unidos.
Son de sabor dulce, aunque el
grado de dulzura es variable. Se
pueden subdividir en base al
número de monosacáridos.
DISACARIDOS

 Sacarosa
Glucosa - Fructosa
 (1,2) ó  (2,1)
 Maltosa
Glucosa - Glucosa
 (1,4)
DISACARIDOS

Lactosa
Galactosa - Glucosa
 (1,4)
Isomaltosa
Glucosa - Glucosa
 (1,6)
DISACARIDOS

Celobiosa
Glucosa - Glucosa
 (1,4)
Gentiobiosa
Glucosa - Glucosa
 (1,6)
DISACARIDOS

 Melibiosa
Galactosa - Glucosa
 (1,6)
 Galactobiosa
Galactosa - Galactosa
 (1,6)
DISACARIDOS

Trehalosa
Glucosa - Glucosa
 (1,1)
TRISACARIDOS

Rafinosa
Galactosa – Glucosa - Fructosa
 (1,6)  (1,2)
Maninotriosa
Galactosa – Galactosa - Glucosa
 (1,6)  (1,6)
TRISACARIDOS

Maltotriosa
Glucosa – Glucosa - Glucosa
 (1,4)  (1,4)
Sacarosa
Glucosa - Fructosa
 (1,2) ó  (2,1)

CH2O

CH2O

CH2O

o - - D fructo furanosil (2 1)  - D glucopiranosa.


o
o -  - D glucopiranosil (12) - D fructo furanosa.
Lactosa

CH2O
CH2O

o -  - D galactopiranosil (14)  - D glucopiranosa. ( LACTOSA)

CH2O CH2O

o -  - D galactopiranosil (14)  - D glucopiranosa. ( LACTOSA)

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