Sunteți pe pagina 1din 13

Biotehnologia producerii alcaloizilor

tropanici (scopolamina) la specii vegetale


din familia Solanaceae

AUTOR: Ioniţă Radu COORDONATOR:

Facultatea de Biologie a Universităţii “Alexandru Ioan Cuza”


din Iaşi 1
Cuprins
• Generalităţi
• Scopolamina
• Sinteză
• Obţinere
• Utilizare
Generalităţi
• Alcaloizii sunt substanțe organice heterociclice de origine
vegetală, cu caracter bazic, rezultate în urma metabolismului secundar
al plantelor, care dau reacţii caracteristice și au acțiune
asupra organismelor animale, de cele mai multe ori de natură toxică
dar cu importanţă farmaceutică foarte mare.
Scopolamina
• Scopolamina este unul dintre cei mai vechi alcaloizi izolați din
surse vegetale, fiind utilizată în formele sale purificate (cum ar fi
săruri variate, inclusiv clorhidrat, bromhidrat, iodhidrat și sulfat).
Structura și efectele scopolaminei au fost descrise de cercetătorul
german Albert Ladenburg aceasta fiind izolată pentru prima oară la
sfarşitul secolului al XIX-lea.

Formulă chimică scopolamină


• Scopolamina este un alcaloid toxic care poate fi găsit în frunzele și
semințele plantelor Scopolia japonica, Hyoscyamus niger, Atropa
belladonna, Datura stramonium sau Brugmansia, dar poate fi și
sintetizat pe cale artificială (pentru prima oară la jumatatea secolului al
XX-lea).

Datura stamoniu
Sinteza scopolaminei
Sinteza scopolaminei începe transformarea cu decarboxilarea L-
ornitinei în putresceină de către ornitin decarboxilază.
Putresceina se metilează în N-metilputresceină cu putrescein N-
metiltransferază. O oxidază a putresceinei ce recunoaște putrescinaza
metilată catalizează dezaminarea acestui compus în cationic N-metil-
pirolici. Aceștia condensează cu acidul acetoacetic obținându-se higrina.
Nu a fost demonstartă nici o activitate enzimatică care ar cataliza
această reacție. Apoi, higrina se rearanjează în tropinonă. Tropinon
reductaza I convertește tropinona în tropină, ce condensează cu ajutorul
fenilalaninei în litorină.
Citocromul P450 oxidează și rearanjează litorina în hiosciamină
(aldehidă).
Obţinere
• Explantul folosit este de obicei o porţiune din frunză sau o
sămanţă. Acestea după sterilizare sunt puse pe medii de cultură ce
conţin amestecuri nutritive şi fitohormoni.
• Pentru a produce scopolamina este necesară localizarea ţesutului
specializat în producerea sa. Acesta este cel din rădăcinile firoase.
Acestea au fost induse cu succes de către Agrobacterium rhizogenesis
(tehnica hairy root).
Culturi hairy root la Solanaceae
• Se colectează doar rădăcinile care au aproximativ 2 cm.
• Rădăcinile care prezintă şi calus sunt eliminate;
• După recoltare aceste pot fi folosite pentru obţinerea unui număr mai
mare de material sau se usucă şi se folosesc pentru a fi extrasă
scopolamina din ele.
Utilizare scopolaminei
• În medicină scopolamina a fost și încă este utilizată în următoarele
scopuri:
-utilizarea ei principală este pentru tratarea greții și împotriva
varsăturilor postoperatorii, dar este folosită și de scafandri împotriva
raului de mare;
-tratament împotriva crampelor intestinale;
-pentru scopuri oftalmice;
-adjuvant la analgezice narcotice;
-ca agent preanestezic;
-ca un agent de uscare a sinusurilor, plămânilor și în domenii conexe: în ORL
este folosit pentru uscarea căilor respiratorii superioare;
-pentru a reduce motilitatea și secrețiile în tractul gastro-intestinal;
-Scopolamina este de asemenei și unul dintre cele mai înspăimântatoare
droguri efecul acesteia fiind foarte nociv pentru cel care il consumă.
Persoana care îl consumă este trează, articulată, văzută din exterior pare
normală, sigură pe sine și pe acțiunile sale.
Bibliografie
1. L. Ajungla and col., 2009, Influence of biotia and abiotic elicitors on
accumulation of hyoscyamine and scopolamine in root cultures of Datura metel
L., Indian Journal of Biotechnology, Vol. 8;
2. https://www.wpi.edu/Pubs/ETD/Available/etd-0529103
162012/unrestricted/mccoymark.pdf ;
3. http://www.landesbioscience.com/curie/chapter/4368/
4. http://www.intechopen.com/books/genetic-transformation/transformed-root-
cultures-of-solanum-dulcamara-l-a-model-for-studying-production-of-secondary-
metabo
5. F. Stănică, 2004, Microînmulţirea plantelor horticole, ed. INVEL-Multimedia
Bucureşti.
Vă mulţumesc pentru atenţia acordată