COMPUSI CARBONILICI

Aldehide si cetone
 DEFINIŢIE

Compuşii carbonilici sunt substanţe organice care conţin în moleculă grupa

funcţională carbonil.
 STRUCTURA

Compusii carbonilici contin o legatura dubla carbon – oxigen formata dintr-o

legatura σ c-o si o legatura π c-o.
Atomul de carbon din grupa carbonil si cei trei atomi care se leaga de acesta
sunt coplanari, iar intre valentele lor se formeaza unghiuri de 120 °.
Legatura dubla C=O este polara, deoarece atomul de oxigen este mai
electronegativ decat atomul de carbon.
Atomii de carbon si de oxigen carbonilici sunt hibridizati sp2. Prin
intermediul celor trei orbitali hibrizi sp2, atomul de carbon formeaza legaturile
σ. Unul din orbitalii hibrizi sp2 ai oxigenului formeaza legatura σ cu atomul de
carbon, iar ceilalti 2 contin perechile de electroni neparticipanti.Orbitalii p
nehibridiati ai cabonului si oxigenului formeaza, prin intrepatrundere laterala,
legatura π c-o.
 NOMENCLATURA

Nomenclatura pentru aldehide se face prin adăugarea sufixului “al” la

numele hidrocarburii de la care derivă.

Pentru aldehidele în care grupa – CHO este legată de un ciclu se foloseşte

sufixul – “carboaldehidă”.
 NOMENCLATURA

Nomenclatura pentru cetone se obţin :

a. prin adăugarea sufixului “ –onă” la numele hidrocarburii de la care
derivă
b. cuvantul cetona se adauga la numele substituentilor grupei carbonil
(dimetil-cetona, etil-metil-cetona etc.)
 NOMENCLATURA

Denumirea compusilor organici cu mai multe grupe functionale se formeaza

astfel:
-se alege catena cea mai lunga, care contine si grupa prioritara, desemnata prin
sufixul corecspunzator
-celelalte grupe se denumesc , prin prefixe, in ordinea alfabetica:
 CLASIFICARE

A. După natura radicalilor organici legaţi de grupa carbonil, compuşii

carbonili pot fi:
a) alifatici
– saturaţi

– nesaturaţi
 CLASIFICARE

b) aromatici:

c) micşti:
 CLASIFICARE

B. După numărul grupelor funcţionale se cunosc:

a) compuşi monocarbonilici: conţin o singură grupă
carbonil

b) compuşi di- sau policarbonilici: conţin două sau mai multe grupări
carbonil
 IZOMERIE DE FUNCTIUNE

Aldehidele si cetonele au aceasi formula

moleculara si sunt izomeri de functiune cu
alcooli nesaturati cu dubla legatura /alcooli
ciclici.
METODE DE SINTEZA
 METODE DE SINTEZA

1. ALCANI

2. ALCHENE
 METODE DE SINTEZA

3. ALCHINE – Sinteza Kucerov

 METODE DE SINTEZA

4. ARENE
Reacţia de acilare
 METODE DE SINTEZA

5. ALCHINE – oxidări blânde

a) În mediu neutru la C2H2

b) În mediu neutru la compus simetric

 METODE DE SINTEZA

c) În mediu bazic la propină

 METODE DE SINTEZA

6. CICLOALCANI

7. FENOLI
 METODE DE SINTEZA

8. ANTRACHINONĂ / FENANTREN
 METODE DE SINTEZA

9. DERIVAŢI DIHALOGENAŢI GEMINALI

10. ALCOOLI
PROPIETATII FIZICE
 PROPRIETĂŢI FIZICE

Starea de agregare:
Compuşii carbonilici sunt lichizi (acetaldehida, acetona) sau solizi, în
funcţie de masa lor moleculară, cu excepţia primului termen, care este un
gaz (aldehida formică).
Miros:
Aldehida formică are un miros puternic, înţepător şi sufocant.
Termenii lichizi au un miros specific, de mere verzi, totuşi neplăcut în
concentraţie mare.
Benzaldehida are miros de migdale amare.
 PROPRIETĂŢI FIZICE

Punctele de fierbere:
Punctele de fierbere sunt mai ridicate decât ale hidrocarburilor cu mase moleculare apropiate
datorită polarităţii grupei carbonil şi mai mici decât ale alcoolilor sau acizilor corespunzători,
deoarece legaturile dipol-dipol dintre moleculele compuşilor carbonilici sunt mai slabe decat legături
de hidrogen dintre moleculele alcoolilor sau a acizilor.
Punctele de fierbere cresc o data cu cresterea masei moleculare si cu valori comparabile pentru
aldehide si cetone.

Solubilitatea:
Termenii inferiori sunt solubili în H2O (pentru ca formeza legaturi de hidrogen cu apa) :
formaldehida, acetaldehida, acetona.
Termenii superiori sunt mai puţin solubili (pentru ca va creste marimea radicalului hidrocarbonat care
este hidrofob) în H2O, dar sunt solubili în solvenţi organici. Termenii lichizi au importante
proprietăţi de solvenţi.
PROPIETATI CHIMICE
 I. REACŢII DE ADIŢIE

1. Adiţia de hidrogen
Catalizatorii metalici folositi sunt nichel fin divizat sau paladiu depus pe
carbune.
 I. REACŢII DE ADIŢIE

2. Adiţia de RMgX

3. Adiţia alcoolilor
 II. REACŢII DE CONDENSARE

A. Cu compuşi cu azot
 II. REACŢII DE CONDENSARE

1. Reacţia cu hidroxilamina
 II. REACŢII DE CONDENSARE

2. Reacţia cu hidrazina
 II. REACŢII DE CONDENSARE

3. Reacţia cu aminele primare

 II. REACŢII DE CONDENSARE

B. Condensarea compuşilor carbonilici între ei

1. Condensarea aldolică

Observaţie: Nu toţi compuşii carbonilici pot funcţiona ca şi componente

metilenice. Condiţia e ca aceştia să conţină minim un hidrogen (pentru
condensarea aldolică) sau doi hidrogeni (pentru condensarea crotonică) în
poziţia α.
 II. REACŢII DE CONDENSARE

2. Condensarea crotonică = deshidratarea aldolului intermediar

 II. REACŢII DE CONDENSARE

C. Condensarea compuşilor carbonilici cu fenol = formarea de fenoplaste

Reactia se aplica industrial datorita importantei practice a produsilor de
reactie, numiti fenoplaste sau rasini fenol-formaldehidice.
II. REACŢII DE CONDENSARE
 II. REACŢII DE CONDENSARE

D. Condensarea cu derivatii amoniacului

Aldeidele si cetonele reactioneazacu aminele primare (R-NH2) sau cu alti derivati
ai amoniacului ( Z-NH2 ) si formeaza imine, compusi carbonilici care contin o
legatura dubla carbon – azot.
In practica iminele se utilizeaza pentru caracterizarea aldehidelor si
cetonelor respectve. Astfel, compusii carbonilici se pot identifica
prin reactia lor cu 2,4- dinitrofenilhidrazina (2,3- DNPH) cand se
formeaza usor prousi de reactie ( 2,4- dinitrofenilhidrazone), colorati
in galben pana la portocaliu, cu punctele de topire caracteristice:
 III. REACŢIA DE OXIDARE

1. Oxidarea cu agenţii de tipul KMnO4 / H2SO4 sau K2Cr2O7 / H2SO4

 III. REACŢIA DE OXIDARE

2. Reacţia Tollens: aldehidele reduc [Ag (NH3)2] OH în mediu bazic la Ag

şi se oxidează acidul corespunzător

3. Reacţia Fehling: aldehidele reduc soluţia Fehling la oxid de cupru roşu şi se

oxidează acidul corespunzător
 III. REACŢIA DE OXIDARE

4. Reacţia de autooxidare
III. REACŢIA DE OXIDARE
 REACŢII DE RECUNOAŞTERE A
ALDEHIDELOR ŞI A CETONELOR

1. Testul DNPH ( reacţia cu 2-4 dinitrofenilhidrazina )

– aldehide şi cetone
2. Depunerea oglinzii de argint ( aldehide + [Ag
(NH3)2] OH )
3. Formarea precipitatului roşu Cu2O ( aldehide + Cu
(OH)2 )
4. Reacţia reactivului Schiff incolor, cu aldehidele ( se
colorează în roz)