Analisis kualitatif senyawa

organik
Oleh suparman
 Analisis adanya senyawa organik
• Senyawa organik 50 mg ditaruh di atas cawan
porselen dan dipanasi dengan api kecil, jika
ada C maka zat organik berwarna hitam dari C.
• Senyawa anorganik 50 mg dimasukkan dalam
cawan porselen dan di bawahnya dipanaskan
di atas api kecil, ditunggu 5 menit ternyata
tidak berubah warnanya, senyawa tidak
mengandung atom C.
 Analisis adanya ikatan rangkap
• Senyawa yang mengandung ikatan ganda dua dapat
dioksidasi dengan pereaksi KMnO4 dan larutan Na2CO3.
Warna ungu dari larutan KMnO4 + Na2Co3 (Pereaksi
Baeyer) akan berubah menjadi hijau/biru atau terjadi
endapan coklat dari MnO2. (reaksi?) metode ini kurang
selektif karena semua senyawa yang mereduksi akan
positif.
• Senyawa yang mengandung ikatan ganda dua, dalam
larutan masukkan dalam tabung reaksi, tambahkan
beberapa tetes larutan Br2, warna coklat dari aqua
biomata menjadi kuning atau hilang warnanya. (reaksi?)
• Senyawa yang mengandung ikatan rangkap dua,
tambahkan larutan I2. Warna coklat larutan I2 akan hilang
Analisis kualitatif beberapa gugus
fungsi
 cincin aromatik

• Reaksi Rosenthaler. Senyawa organik 50 mg masukkan

dalam tabung reaksi, tambahkan sama banyak
campuran HNO3 dan H2SO4 1 ml. Panaskan 2 menit.
Kemudian tambahkan serbuk Zn terjadi gelembung
keluar gas H2. Serbuk Zn dikeluarkan, tambahkan
larutan NaNO2 tunggu 2-5 menit kemudian tambahkan
larutan β naftal dalam NH4OH. Larutan menjadi
berwarna merah. Senyawa organik mengandung cincin
aromatik. (reaksi?)
 Fenol

• Larutan fenol dalam air ditambah dengan

larutan FeCl3 maka terjadi warna biru-ungu
menunjukkan adanya fenol. (reaksi ?)
• Larutan fenol dalam air ditambah bertetes-
tetes larutan Br2 (aq bromata), maka terjadi
endapan putih dari tribrom fenol (reaksi?)
 Fenol
• Larutan fenol dalam air ditambah formalin 10
tetes dan ditambah H2SO4p 5 tetes, maka
larutan berubah menjadi warna merah coklat
 Anilin (Amino Aromatik)

• Larutan anilin dalam air ditambah dengan aqua

bromata bertetes-tetes, maka terbentuk endapan putih
dari tribromo anilin
• Larutan anilin dalam air ditetesi/bertetes-tetes dengan
pereaksi DAB.HCl (dimetilbenzaldehida.HCl), terjadi
larutan kuning orange atau endapan kuning orange.
• Larutan anilin dalam air ditambah dengan H2SO4p
beberapa tetes, kemudian ditambah larutan vanillin,
terjadi warna merah.
 Anilin (Amino Aromatik
• Larutan anilin dalam air ditambah campuran
asam sulfanilat + NaNO2 dan HCl, maka terjadi
warna biru
 Metanol/etanol
• Larutan metanol dalam air ditambah H2SO4p
dan beberapa asam salisilat, kemudian
panaskan, maka terjadi bau ester metil
salisilat (minyak gandapura).
• Larutan etanol dalam air ditambah asam cuka
(asam asetat) dan H2SO4p panaskan, akan
berbau etil-asetat.
 Metanol/etanol
• Larutan alkohol dalam air ditambah Na2Co3
dan ditambah bertetes-tetes aqua Iodin, maka
terjadi endapan yang berbau khas, yaitu
Iodoform.
• Larutan etanol dalam air ditambah larutan
KMnO4 dan asam sulfat pekat, panaskan.
Warna ungu akan hilang, alkohol teroksidasi
menjadi asetaldehida atau asam asetat.
 aseton
• Larutan aseton dalam air ditambah NH4CL dan
NH4OH, kemudian tambahkan kristal natrium
nitroprusida 5 mg, maka terjadi warna violet.
• Larutan aseton dalam air ditambah Na2CO3
dan ditetesi larutan Iodium bertetes-tetes,
maka terjadi endapan putih kekuningan dan
berbau Iodoform
 formaldehida
• Larutan formalin dalam air ditambah pereaksi
Fehling (Fehling A + Fehling B sama banyak),
kemudian dipanaskan, maka terjadi endapan
merah bata.
• Larutan formalin dalam air ditambah pereaksi
Tollens (AgNO3 dalam alkalis amoniak),
panaskan, maka terjadi endapan hitam dan
kalau kadarnya banyak terjadi cermin perak
 formaldehida
• Larutan formalin dalam air ditambah fenol
dan H2SO4 pekat panaskan, terjadi warna
merah.
Analisis kualitatif obat
Pembagian senyawa obat organik

ASAM LEMAH R-COOH

MOLEKUL NETRAL NON IONIK

SENYAWA
ORGANIK R-COONa, Ar-COONa,
GARAM ORGANIK RNH2.HCl, ArNH2.HCL,
NaOAr

BASA LEMAH R-NH2, Ar-NH2

Copy right : hendri.apt@gmail.com 16
 Asam lemah
• Sukar larut dalam air, kecuali asam organik suku rendah (asam
asetat, asam propionat, asam barbiturat)
• Larut dalam pelarut organik (eter, kloroform, heksan, etanol)
• Contoh : asam salisilat, asam benzoat, asam asetilsalisilat
(asetosal).

Asam benzoat
Asam asetilsalisilat

Copy right : hendri.apt@gmail.com 17

 Basa lemah
• Sukar larut dalam air
• Larut dalam pelarut organik (eter, kloroform, heksan, etanol)
• Contoh : alkaloida (kinin, kodein, morfine, papaverin),
antihistamin (CTM, prometazin)

papaverin
prometazine

Copy right : hendri.apt@gmail.com 18

 Garam organik
• Larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut organik
• Contoh : C6H5COONa, Na benzoat, Tiamin HCl, Kodein HCl,
Papaverin HCl, Na salisilat, Tetrasiklin HCl, Morfine HCl,
Piridoksin HCl.

Na benzoat

Tiamin HCl

Na Salisilat
Copy right : hendri.apt@gmail.com 19
 Molekul netral
• Umumnya sukar larut dalam air
• Contoh : kloramfenikol, parasetamol.

paracetamol

Copy right : hendri.apt@gmail.com 20

 Profil fisiko-kimia molekul obat … (1)
Parasetamol
• obat analgetika antipiretika
dengan gugus amida
• gugus amida (netral), gugus
hidroksi fenolik (asam
sangat lemah, pKa 9,5)
• hampir semua amida sangat
stabil terhadap hidrolisis
aspirin
• obat analgetika-antipiretika
• gugus asam karboksilat
(asam lemah, pKa 3,5),
ester fenolik (tidak stabil)
• koefisien partisi yang tidak
terionisasi pada pH asam P
= ± 631 (oktanol/air)
21 • dapat mengalami hidrolisis
Copy right :
hendri.apt@gmail.com
 Profil fisiko-kimia molekul obat … (2)
5-fluoro urasil
• obat antikanker
• gugus ureida nitrogen A
(asam, pKa 7,0), gugus
ureida nitrogen B (asam
sangat lemah, pKa 13,00)
• koofesien partisi dalam
bentuk tak terionisasi P = ±
0,13 (oktanol/air)
sulfadiazin
• obat antibakteri
• gugus cincin diazin (basa
sangat lemah, pKa 2), gugus
nitrogen sulfonamid (asam
lemah, pKa 6,5), gugus amin
aromatis (basa lemah, pKa < 2)
• koofesien partisi dalam bentuk
22 tak terionisasi P = ± 0,55Copy right :
hendri.apt@gmail.com
 Profil fisiko-kimia molekul obat … (3)
isoprenalin
• obat simpatomimetik
• gugus amin sekunder(basa,
pKa 8,6), gugus benzil alkohol
(netral), gugus katekol (asam
lemah, pKa 10-12)
• koofesien partisi dalam bentuk
tak terionisasi sangat mudah
larut dalam air
• molekul mudah dioksidasi
paparan sinar/udara
prednisolon
• obat kortikosteroid
• gugus keton(netral), gugus
alkohol primer, sekunder,
tersier (netral)
• koofesien partisi dalam P = ±
70 (oktanol/air), tidak
mengalami ionisasi.
• reaksi eliminasi karena
pengaruh panas pada ester
Copy right :
23 berlangsung secara cepat.
hendri.apt@gmail.com